Pachulí

El pachulol o alcohol de pachulí (C ₁₅ H ₂₆ O) es un alcohol sesquiterpénico que se encuentra en el pachulí ( Pogostemon cablin ). ^{[ 1 ]} El aceite de pachulí es un material importante en perfumería. ^{[ 2 ]} El isómero óptico (−)- es uno de los compuestos orgánicos responsables del aroma típico del pachulí. ^{[ 3 ]} El pachulol se obtiene industrialmente a partir de la fermentación de la hoja de pachulí. ^{[ 4 ]}

El patchoulol también se utiliza en la síntesis del fármaco quimioterapéutico Taxol .

Gal aisló por primera vez el alcohol de pachulí en 1869, y Montgolfier formuló posteriormente su composición química (correctamente) como C ₁₅ H ₂₆ O. ^{[ 5 ]} Las primeras investigaciones estructurales pronto establecieron la presencia de un alcohol terciario tricíclico saturado. ^{[ 6 ]} Después de varios años de cuidadoso estudio de degradación, Büchi y colaboradores propusieron en 1961 que el alcohol de pachulí tenía la estructura 1 . Una síntesis posterior de un material que correspondía a una muestra auténtica de alcohol de pachulí natural pareció verificar la propuesta de Büchi. ^{[ 7 ]}

Sin embargo, Dunitz y sus colaboradores descubrieron fortuitamente en 1963 que la estructura de Büchi era incorrecta. Dunitz y otros habían realizado un análisis de rayos X del diéster de alcohol de pachulí con ácido crómico , con la intención de determinar los ángulos Cr-OC. En el curso de su análisis, no pudieron conciliar la evidencia de rayos X con la estructura "conocida" 1. ^{[ 8} ] En un artículo conjunto con Büchi, propusieron que el alcohol de pachulí tenía, de hecho, la nueva estructura ^2. La discrepancia se debió a un reordenamiento esquelético inesperado cuando el patchouleno se trató con ácido peródico en la síntesis confirmatoria de Büchi. La molécula reordenada exhibió, casualmente, la arquitectura correcta del producto natural. ^{[ 9 ]}

• Norpatchoulenol

• Representación 3D de Chime