4-Nonanoilmorfolina

La 4-nonanoilmorfolina [ morfolida del ácido pelargónico , N-nonanoilmorfolina , MPK o МПК (en ruso : морфолид пеларгоновой кислоты ), o MPA ] es una amida del ácido pelargónico y la morfolina . Es un ingrediente del gas lacrimógeno .

La 4-nonanoilmorfolina fue sintetizada por primera vez en 1954 por LM Rice, a partir de morfolina y cloruro de acilo del ácido pelargónico .

Es un líquido insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos polares (por ejemplo, acetona , propanol y dimetilformamida ) y grasas. Su volatilidad es de 27  mg/m³ ^a 20  °C y de 43  mg/m³ ^a 35  °C.

Se utiliza como disolvente en formulaciones lacrimógenas que contienen gas CR o gas CS . Se ha demostrado su eficacia contra perros y comienza a ser efectiva en concentraciones superiores a 20–40  mg•min/m³ ^. Se considera muy seguro, con grandes diferencias entre las concentraciones efectivas y tóxicas. En el pasado, se utilizó como condimento alimentario sin que se registraran efectos adversos. Sin embargo, su eficacia cuando se usa solo es bastante baja, incluso en la concentración máxima permitida, por lo que casi siempre se utiliza en combinación con gas CR o gas CS, comúnmente conocido como gas lacrimógeno . En esa combinación, esta mezcla es efectiva incluso contra perros y personas bajo los efectos del alcohol u otras drogas. Su efecto suele durar entre 15 y 30 minutos.

Las mezclas de MPK con gas CR o gas CS son agentes químicos comunes de autodefensa personal en Rusia y Ucrania, pero son prácticamente desconocidas en otros lugares.

Se ha informado que la 4-nonanoilmorfolina tiene propiedades repelentes de insectos en los mosquitos Aedes aegypti . ^{[ 1 ]}

• Collum DB; Chen S.-C.; Ganem B. (1978). "Una nueva síntesis de amidas y lactamas macrocíclicas" (PDF) . Journal of Organic Chemistry . 43 (22): 4393–4394(2). doi : 10.1021/jo00416a040 . Archivado del original (PDF) el 11 de junio de 2007. Recuperado el 6 de julio de 2007 .