Hispanopedia WikiLa reacción de Pellizzari fue descubierta en 1911 por Guido Pellizzari, y es la reacción orgánica de una amida y una hidrazida para formar un 1,2,4-triazol . [ 1 ]
El producto es similar al de la reacción de Einhorn-Brunner , pero el mecanismo en sí no es regioselectivo .
Descripción general de la reacción de Pellizzari
Mecanismo
El mecanismo comienza con el nitrógeno de la hidrazida atacando el carbono carbonílico de la amida para formar el compuesto 3. El oxígeno, con carga negativa, abstrae entonces dos hidrógenos de los nitrógenos vecinos para liberar una molécula de agua y formar el compuesto 5. El nitrógeno realiza entonces un ataque intramolecular sobre el grupo carbonilo para formar el anillo de cinco miembros del compuesto 6. Tras otra migración de protones de los nitrógenos al oxígeno, se libera otra molécula de agua para formar el 1,2,4- triazol 8. [ 2 ]
Mecanismo de reacción de Pellizzari
Usos
La síntesis del 1,2,4-triazol presenta una amplia gama de funciones biológicas. Los 1,2,4-triazoles poseen propiedades antibacterianas , antifúngicas , antidepresivas e hipoglucemiantes . Los derivados 3-bencilsulfanílicos del triazol también muestran una actividad antimicobacteriana de leve a moderada, pero se consideran moderadamente tóxicos. [ 3 ]
Problemas y variaciones
La reacción de Pellizzari está limitada en cuanto al número de sustituyentes que pueden estar en el anillo, por lo que se han desarrollado otros métodos para incorporar tres elementos de diversidad. La síntesis en fase líquida de 3-alquilamino-4,5-disustituidos-1,2,4-triazoles con soporte de PEG ha dado rendimientos moderados con excelente pureza. [ 4 ] En la práctica, la reacción de Pellizzari requiere altas temperaturas, tiempos de reacción prolongados y tiene un rendimiento general bajo. Sin embargo, la adición de irradiación de microondas acorta el tiempo de reacción y aumenta su rendimiento. [ 5 ]
Reacciones relacionadas
Referencias
- ^ Pellizzari, G. Gazz. Chim. Italiano. 1911 , 41 , 20.
- ↑ Wang, Z (2009). Comprehensive Organic Name Reactions . Vol. 2. John Wiley & Sons. pp. 2157–2158 . ISBN 9780471704508.
- ↑ Klimesová, V.; Zahajská, L. (2004). "Síntesis y actividad antimicobacteriana de derivados de 1,2,4-triazol 3-bencilsulfanilo". Il Farmaco . 59 (4): 279– 288. doi : 10.1016/j.farmac.2004.01.006 . PMID 15081345 .
- ↑ Zong, Ying-Xiao; Wang, Jun-Ke; Yue, Guo-Ren; Feng, Lei; Song, Zheng-En; Song, Hai; Han, Yu-Qi (2005). "Síntesis en fase líquida sin residuos de 3-alquilamino-4,5-disustituidos-1,2,4-triazoles sobre polietilenglicol (PEG)". Tetrahedron Letters . 46 (31): 5139– 5141. doi : 10.1016/j.tetlet.2005.05.121 .
- ↑ Lee, Jongbok; Hong, Myengchan; Jung, Yoonchul; Cho, Eun Jin; Rhee, Hakjune (2012). "Síntesis de 1,3,5-trisustituidos-1,2,4-triazoles mediante N-acilación asistida por microondas de derivados de amida y la reacción consecutiva con hidrocloruros de hidrazina" (PDF) . Tetrahedron . 68 (8): 2045–2051 . doi : 10.1016/j.tet.2012.01.003 . Archivado del original (PDF) el 4 de marzo de 2016. Recuperado el 20 de mayo de 2014 .
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