Penem

Un penem es un tipo de β-lactama con un heterociclo insaturado de cinco miembros que contiene un átomo de azufre en un anillo pentacíclico fusionado al anillo β-lactámico. Los penems no se encuentran en la naturaleza; todos son sintéticos. ^[¹^] Relacionados con los penems están los carbapenems , que tienen un átomo de carbono en lugar del átomo de azufre. ^[²^]

Un ejemplo es faropenem . ^{[ 3 ]}

Estructura

Faropenem , un penem. En el anillo pentacíclico se encuentran un átomo de azufre y un doble enlace. ^{[ 4 ]}

Imipenem, un carbapenem . El imipenem tiene un átomo de azufre que no está en el anillo pentacíclico.

Bencilpenicilina , una penicilina . El doble enlace está ausente en el anillo pentacíclico.

Las moléculas de penem no se producen de forma natural, y la producción de penems es un proceso totalmente sintético. ^{[ 5 ]}

Se han producido cinco subgrupos principales de penem —tiopenems, oxipenems, aminopenems, alquilpenems y arilpenems— que se distinguen por la cadena lateral (en la posición 2) del anillo insaturado de cinco miembros. ^{[ 5 ]} Un penem estructuralmente distinto es el BRL 42715. Esta molécula no tiene sustitución en la posición mencionada, pero tiene un grupo voluminoso unido al anillo β-lactámico y muestra una inhibición efectiva de las β-lactamasas de clase C , pero no actividad antimicrobiana. ^{[ 6 ]}

Una posible consecuencia de estas diferencias estructurales de los penems con respecto a otros betalactámicos puede ser una menor inmunogenicidad y una menor reactividad cruzada inmunogénica.

Referencias

^ Richard Wise (1990). "Los carbapenémicos y los antibióticos Penem: una breve revisión". Antimicrobic Newsletter . 7 (10): 73– 78. doi : 10.1016/0738-1751(90)90045-E .
^ "Medscape.com" .
^ Milazzo I, Blandino G, Caccamo F, Musumeci R, Nicoletti G, Speciale A (marzo de 2003). "Faropenem, un nuevo penem oral: actividad antibacteriana contra aislados periodontales anaeróbicos y exigentes seleccionados" . Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 51 (3): 721– 5. doi : 10.1093/jac/dkg120 . PMID 12615878 .
^ Schurek, Kristen N.; Wiebe, Ryan; Karlowsky, James A.; Rubinstein, Ethan; Hoban, Daryl J.; Zhanel, George G. (2007). "Faropenem: Revisión de un nuevo penem oral". Expert Review of Anti-Infective Therapy . 5 (2): 185– 198. doi : 10.1586/14787210.5.2.185 . PMID 17402834 .
^ ^a^b Rusu, Aura; Oancea, Octavia-Laura; Donici, Elena; Uncu, Livia (2025-05-11). "Desarrollos recientes en antibióticos Penem: perspectivas estructurales y terapéuticas" . Molecules (Basilea, Suiza) . 30 (10): 2126. doi : 10.3390/molecules30102126 . ISSN 1420-3049 . PMC 12113772. PMID 40430299 .
^ Coleman, K.; Griffin, DR; Page, JW; Upshon, PA (septiembre de 1989). "Evaluación in vitro de BRL 42715, un nuevo inhibidor de la betalactamasa" . Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 33 (9): 1580– 1587. doi : 10.1128/AAC.33.9.1580 . ISSN 0066-4804 . PMC 172706. PMID 2817854 .

Lecturas adicionales

Sasaki A, Goda K, Enomoto M, Sunagawa M (mayo de 1992). "Estudios sintéticos de antibióticos carbapenems y penem. II. Síntesis de 3-acetil-2-azetidinonas mediante (2+2) cicloadición de diceteno y bases de Schiff" . Boletín Químico y Farmacéutico . 40 (5): 1094– 7. doi : 10.1248/cpb.40.1094 . PMID 1394625 .

[1] Richard Wise (1990). "Los carbapenémicos y los antibióticos Penem: una breve revisión". Antimicrobic Newsletter . 7 (10): 73– 78. doi : 10.1016/0738-1751(90)90045-E .

[2] "Medscape.com" .

[pmid12615878-3] Milazzo I, Blandino G, Caccamo F, Musumeci R, Nicoletti G, Speciale A (marzo de 2003). "Faropenem, un nuevo penem oral: actividad antibacteriana contra aislados periodontales anaeróbicos y exigentes seleccionados" . Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 51 (3): 721– 5. doi : 10.1093/jac/dkg120 . PMID 12615878 .

[4] Schurek, Kristen N.; Wiebe, Ryan; Karlowsky, James A.; Rubinstein, Ethan; Hoban, Daryl J.; Zhanel, George G. (2007). "Faropenem: Revisión de un nuevo penem oral". Expert Review of Anti-Infective Therapy . 5 (2): 185– 198. doi : 10.1586/14787210.5.2.185 . PMID 17402834 .

[:0-5] Rusu, Aura; Oancea, Octavia-Laura; Donici, Elena; Uncu, Livia (2025-05-11). "Desarrollos recientes en antibióticos Penem: perspectivas estructurales y terapéuticas" . Molecules (Basilea, Suiza) . 30 (10): 2126. doi : 10.3390/molecules30102126 . ISSN 1420-3049 . PMC 12113772. PMID 40430299 .

[6] Coleman, K.; Griffin, DR; Page, JW; Upshon, PA (septiembre de 1989). "Evaluación in vitro de BRL 42715, un nuevo inhibidor de la betalactamasa" . Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 33 (9): 1580– 1587. doi : 10.1128/AAC.33.9.1580 . ISSN 0066-4804 . PMC 172706. PMID 2817854 .

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