El pentaclorobenceno (PeCB) es un cloruro de arilo y un clorobenceno pentsustituido con la fórmula molecular C₆HCl₅, que es un hidrocarburo aromático clorado . Consiste en un anillo de benceno sustituido con cinco átomos de cloro . El PeCB se utilizó industrialmente en el pasado para diversos fines, pero debido a preocupaciones ambientales, actualmente no se utiliza a gran escala. [ 4 ] El pentaclorobenceno es un contaminante orgánico persistente (COP) conocido y fue prohibido a nivel mundial por el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes en 2009. [ 5 ]
Producción
El PeCB se puede obtener como subproducto de la fabricación de tetracloruro de carbono y benceno. Se extrae mediante destilación y cristalización . La producción directa de PeCB puro no es práctica debido a la producción simultánea de otros compuestos clorados. Dado que el PeCB generalmente se produce en pequeñas cantidades durante la cloración del benceno, también está presente en otros clorobencenos ( diclorobencenos , triclorobencenos , etc.).
Hoy en día, la mayor parte del PeCB liberado al medio ambiente es resultado de la quema de basura doméstica y la incineración de residuos municipales. [ 4 ]
Usos
El PeCB se utilizaba como intermediario en la fabricación de plaguicidas, en particular el fungicida pentacloronitrobenceno . [ 3 ] Actualmente, el pentacloronitrobenceno se produce mediante la cloración del nitrobenceno para evitar el uso de PeCB. [ 4 ]
El PeCB era un componente de una mezcla de clorobencenos que se añadía a productos que contenían bifenilos policlorados para reducir la viscosidad . [ 4 ] El PeCB también se ha utilizado como retardante de llama. [ 3 ]
Seguridad y regulación
El PeCB es un contaminante orgánico persistente , que permite su acumulación en la cadena alimentaria. [ 1 ] [ 4 ] En consecuencia, el pentaclorobenceno se añadió en 2009 a la lista de compuestos químicos contemplados en el Convenio de Estocolmo , un tratado internacional que restringe la producción y el uso de contaminantes orgánicos persistentes. [ 6 ] [ 7 ] El PeCB está prohibido en la Unión Europea desde 2002.
El PeCB es muy tóxico para los organismos acuáticos y se descompone al calentarse o al quemarse con la formación de humos tóxicos y corrosivos que incluyen cloruro de hidrógeno . [ 1 ] La combustión del PeCB también puede dar lugar a la formación de dibenzodioxinas policloradas ("dioxinas") y dibenzofuranos policlorados .
Véase también
- Clorobencenos : diferentes números de sustituyentes de cloro
- Pentafluorobenceno
- Pentaclorobencenotiol
- Pentaclorotolueno
Referencias
- 1 2 3 4 5 Tarjeta de seguridad del pentaclorobenceno , Programa Internacional de Seguridad Química
- ↑ Shen, L., Wania, F., Lei, YD, Teixeira, C., Muir, DCG, Bidleman, TF (2005). "Compilación, evaluación y selección de datos de propiedades físico-químicas para plaguicidas organoclorados". J. Chem. Eng. Data . 50 (3): 742– 768. doi : 10.1021/je049693f .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - 1 2 3 4 Hoja informativa sobre el pentaclorobenceno , Agencia de Protección Ambiental de EE. UU.
- 1 2 3 4 5 Pentaclorobenceno: Fuentes, destino ambiental y caracterización de riesgos. Archivado el 27/12/2008 en Wayback Machine , Robert E. Bailey, EuroChlor, julio de 2007.
- ↑ Comunicado de prensa – COP4 – Ginebra, 8 de mayo de 2009: Los gobiernos se unen para intensificar la reducción de la dependencia mundial del DDT y añadir nueve nuevos productos químicos en virtud de un tratado internacional , 2009.
- ↑ Los gobiernos se unen para intensificar la reducción de la dependencia mundial del DDT y añaden nueve nuevos productos químicos en virtud de un tratado internacional , Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes, 9 de mayo de 2009
- ↑ Añadiendo los 'Nueve Peligrosos' a la 'Docena Sucia' Archivado el 6 de diciembre de 2013 en Wayback Machine , thedailygreen.com
- clorobencenos
- Contaminantes orgánicos persistentes según el Convenio de Estocolmo