Compuesto perfluorado

Un compuesto perfluorado ( PFC ) o compuesto perfluorado es un compuesto organofluorado que carece _de enlaces CH. Muchos compuestos perfluorados tienen propiedades que son bastante diferentes de sus análogos que contienen CH. Los grupos funcionales comunes en los PFC son OH , CO2H , cloro , O y SO3H . _La electrofluoración es el método predominante para la producción de PFC. Debido a su estabilidad química , algunos de estos compuestos perfluorados se bioacumulan .

Una clase de compuestos perfluorados, los fluorosurfactantes, se utilizan ampliamente en la producción de teflón (PTFE) y polímeros fluorados relacionados. También se han utilizado para conferir hidrofobicidad y resistencia a las manchas a los tejidos. Son componentes de la espuma ignífuga . ^[1] Los fluorosurfactantes (PFAS) reducen la tensión superficial concentrándose en la interfaz líquido-aire debido a la lipofobicidad de los polifluorocarbonos.

Los clorofluorocarbonos también son compuestos perfluorados, muchos de los cuales se utilizaban antiguamente como refrigerantes ( Freón ) hasta que se les relacionó con la degradación del ozono .

Un método industrial común para sintetizar perflurocompuestos es la electrofluoración .

Algunos perfluoroheteroarenos se producen mediante adición saturativa y luego rearomatización desfluorativa. ^[2]

• Trifluoroyodometano , un agente alquilante .
• Yoduro de pentafluoroetilo , un agente alquilante.
• Bromuro de perfluorooctilo , o perflubrón , un medio de contraste para imágenes por resonancia magnética (IRM), tomografía computarizada (TC) y ecografía ; líquido utilizado en la respiración líquida .
• Diclorodifluorometano , un refrigerante.

• Tetrafluoroetileno , precursor del politetrafluoroetileno (PTFE).
• Clorotrifluoroetileno , refrigerante y precursor del policlorotrifluoroetileno (PCTFE).
• Diclorodifluoroetileno (tres isómeros).

• Óxido de hexafluoropropileno , precursor del perfluorometil vinil éter (CF2 ₌ CFOCF3 ₎ , el monómero precursor de Krytox , poliéter perfluorado utilizado en aceites y grasas especiales.

• Alcohol nonafluoro-terc-butílico
• Perfluorotrietilcarbinol
• Pentafluorofenol , un ácido moderadamente fuerte.

Los alcoholes perfluorados primarios y secundarios son inestables con respecto a la deshidrofluoración .

• La perfluorotripentilamina (y derivados relacionados) se encuentran en Fluorinert , refrigerantes electrónicos.

• Hexafluoroacetona , un componente básico de la química organofluorada .

• Ácido trifluoroacético , un ácido moderadamente fuerte útil en química orgánica.
• Ácido heptafluorobutírico , un ácido moderadamente fuerte que es útil en química orgánica y analítica.
• Ácido pentafluorobenzoico , un ácido moderadamente fuerte de interés en la comunidad investigadora.
• Ácido perfluorooctanoico (PFOA), un surfactante utilizado para fabricar fluoropolímeros como el teflón .
• Ácido perfluorononanoico (PFNA), un surfactante en la polimerización en emulsión de fluoropolímeros, como el PFOA.

• Trifluorometilisocianuro , el isonitrilo perfluorado más simple.
• Trifluorometilacetonitrilo, el nitrilo perfluorado más simple.

• Ácido tríflico , un ácido fuerte útil
• ácido perfluorobutanosulfónico (PFBS) utilizado como sustituto del PFOS en el Scotchgard reformulado de 3M .
• sulfonamida de perfluorobutano (FBSA), derivado de sulfonamida de PFBS.
• fluoruro de perfluorooctanosulfonilo (POSF), precursor de compuestos basados ​​en PFOS.
• perfluorooctanosulfonamida (PFOSA), utilizado en la fórmula Scotchgard de 3M.
• ácido perfluorooctanosulfónico (PFOS), utilizado en la industria de semiconductores, la antigua fórmula Scotchgard de 3M y la antigua mezcla de espuma contra incendios de 3M.

• Na[B(C ₆ F ₅ ) ₄ ] , sal de un anión débilmente coordinante .

La producción industrial y el uso de compuestos de perfluoroalcanos plantean diversos problemas medioambientales y sanitarios. La excepcional estabilidad de los compuestos perfluorados, si bien es deseable desde el punto de vista de las aplicaciones, también es motivo de preocupación en materia de medio ambiente y salud.

Los perfluoroalcanos de bajo punto de ebullición son potentes gases de efecto invernadero , en parte debido a su muy larga vida atmosférica. Las preocupaciones ambientales de los perfluorocompuestos son similares a las de los clorofluorocarbonos y otros compuestos halogenados utilizados como refrigerantes y materiales de extinción de incendios. La historia de su uso, el impacto ambiental y las recomendaciones de uso se incluyen en el Protocolo de Kioto .

La UE y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) han investigado los fluorocarbonos PFOA (ácido perfluorooctanoico) y PFOS (sulfonato de perfluorooctano), que los consideran nocivos para el medio ambiente. ^[3] En concreto, los estudios han descubierto que el PFOS ha provocado "efectos inusuales y graves en pruebas de toxicidad en animales, que está presente en seres humanos y en la vida silvestre en todo el mundo y que es muy persistente en el medio ambiente". ^[4] (Preocupaciones similares se suscitaron en el caso del PFOA).

Los fluorosurfactantes tienden a bioacumularse , ya que son extremadamente estables y pueden almacenarse en los cuerpos de humanos y animales. Algunos ejemplos incluyen PFOA y PFOS, frecuentemente presentes en textiles y aerosoles resistentes al agua que confieren propiedades resistentes al agua a los textiles y espumas contra incendios . ^[3] Los datos de estudios en animales sobre PFOA indican que puede causar varios tipos de tumores y muerte neonatal y puede tener efectos tóxicos en los sistemas inmunológico, hepático y endocrino. En 2010, ^[actualizar]los datos sobre los efectos del PFOA en la salud humana eran escasos. ^[5]

En 2015, la Fuerza Aérea de los EE. UU. había estado probando 82 instalaciones militares estadounidenses antiguas y activas para detectar fluorosurfactantes contenidos en espuma contra incendios. ^[6] En 2015, se encontraron PFC en aguas subterráneas en la Estación Aérea Naval de Brunswick , Maine y la Base de la Reserva Aérea Grissom , Indiana, y en el agua de pozo en la Base de la Fuerza Aérea Pease , New Hampshire, donde 500 personas, incluidos niños, se sometieron a análisis de sangre como parte de un plan de biomonitoreo a través del Departamento de Salud y Servicios Humanos del estado. Los programas de investigación del Departamento de Defensa de los EE. UU. han estado tratando de definir la naturaleza y el alcance de la contaminación por PFAS en los sitios militares de los EE. UU., especialmente en las aguas subterráneas. ^[7]

Un informe de 2018 al Congreso indicó que "al menos 126 sistemas de agua potable en bases militares o cerca de ellas" estaban contaminados con compuestos PFAS. ^{[8] [9]}

Un estudio de 2016 encontró niveles peligrosos ^[10] de fluorosurfactantes en 194 de 4.864 suministros de agua en 33 estados de EE. UU. El estudio, que abarca dos tercios de los suministros de agua potable en los Estados Unidos, encontró que trece estados representaban el 75% de las detecciones. En orden de frecuencia, estos fueron: California, Nueva Jersey, Carolina del Norte, Alabama, Florida, Pensilvania, Ohio, Nueva York, Georgia, Minnesota, Arizona, Massachusetts e Illinois. La espuma contra incendios fue señalada como un contribuyente principal. ^[11]

• Sustancias perfluoroalquilo y polifluoroalquilo
• Fluorocarbonos

• Medios relacionados con Compuestos perfluorados en Wikimedia Commons