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Articulo de referencia

ácido perfluorodecanoico

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El ácido perfluorodecanoico ( PFDA ) es un tensioactivo fluorado y se ha utilizado en la industria. [ 2 ]

El PFDA es un miembro del grupo de sustancias polifluoroalquiladas (PFAS), más específicamente, también es un ácido perfluoroalquílico (PFAA). Las PFAS, como el PFDA, son sintéticas y no se encuentran de forma natural en la naturaleza. En las últimas décadas se han utilizado en productos de consumo y aplicaciones industriales. Es un tensioactivo fluorado con una hidrofobicidad y oleofobicidad únicas . [ 3 ] El PFDA es muy resistente al calor, al aceite, a las manchas, a la grasa y al agua, por lo que se ha utilizado en recubrimientos antimanchas y antigrasa para muebles, embalajes y alfombras. Además, el PFDA también se ha encontrado en aerosoles nano y de impregnación, textiles para exteriores, guantes, cera para esquís, cuero, cosméticos, equipos médicos y envases de alimentos a base de papel. [ 3 ] [ 4 ] El PFDA tiene una toxicidad relativamente alta y puede promover el crecimiento de tumores. [ 5 ]

Recientemente se ha relacionado con problemas de salud, [ 6 ] al igual que otros tensioactivos fluorados , lo que ha llevado a la propuesta de restricciones en su uso. [ 7 ] En 2020, un proyecto de ley de California prohibió su uso como ingrediente añadido intencionalmente en cosméticos. [ 8 ]

Se ha propuesto como sonda química para estudiar la proliferación de peroxisomas . [ 9 ] [ 10 ]

Estructura y reactividad

El ácido perfluorodecanoico es un compuesto con una cadena de 10 átomos de carbono. En 9 de estos carbonos, los hidrógenos son reemplazados por átomos de flúor ; ​​el último carbono es el grupo carboxilato. La longitud de la cadena de carbono del PFDA es mayor que la de los PFOA (ácidos perfluorooctanoicos) y el PFOS ( ácido perfluorooctanosulfónico ), lo que indica que posiblemente sea más tóxico. [ 11 ]

El ácido perfluorodecanoico es químicamente inerte debido a la fuerza relativamente alta de sus enlaces orgánicos y a la electronegatividad del flúor, lo que lo hace resistente a los procesos de oxidación avanzada . [ 12 ] También es resistente a la hidrólisis y posee estabilidad térmica y fotoquímica, a menos que se introduzcan ciertas condiciones de reacción; por ejemplo, el PFDA puede descomponerse en agua caliente en presencia de S 2 O 8 2- . [ 13 ] La descomposición fotoquímica con Na 2 S es otra forma de romper las moléculas de PFDA. [ 12 ]

Síntesis y reacciones

La primera vía principal de los perfluorocarbonos (a la que pertenece el PFDA) es la fluoración electroquímica (ECF). Esta reacción se produce durante la hidrólisis electroquímica del ácido fluorhídrico (anhidro) a un potencial de celda de 4,5 a 7 V. Se pueden utilizar varios compuestos como material de partida, por ejemplo, ácidos carboxílicos (RCOOH), cloruros de acilo (RCOCl) o cloruros de ácido sulfónico (RSO₂Cl ) . El segundo paso de la reacción es la hidrólisis (adición de NaOH) para obtener los productos finales: [ 14 ]

La segunda vía principal de síntesis del ácido perfluorodecanoico utilizado comercialmente es la telomerización . [ 15 ] Dado que el PFDA tiene un número par de carbonos, el material de partida debe ser yoduro de pentafluoroetilo. [ 14 ] El proceso sigue el esquema general: [ 15 ]

telomerización Tetrafluoroetileno ↓ yoduro de perfluoroalquilo ↓ Alcoholes fluorotelómeros (FTOH) ↓ Sustancias perfluorocarbonadas (por ejemplo, PFDA)

Efectos bioquímicos

A través del agua o el suelo contaminados, las plantas pueden absorber PFDA. Esto puede provocar la exposición y acumulación de PFDA en humanos y otros organismos. [ 5 ] Además, la exposición es posible por inhalación de aire interior y exterior y por ingestión de agua potable y alimentos. [ 3 ] El contacto dérmico directo con productos que contienen PFDA es la principal vía de exposición. [ 5 ]

Se ha demostrado que el PFDA aumenta la expresión de dos enzimas del citocromo P450 , Cyp2B10 y 4A14, en el hígado de ratón. [ 16 ] Además, se ha demostrado que activa el receptor alfa activado por proliferadores de peroxisomas (PPARα). Este receptor regula el metabolismo lipídico . [ 16 ]

Un estudio analizó los efectos nocivos del PFDA sobre el sistema de defensa antioxidante en los eritrocitos (glóbulos rojos). Sus resultados indicaron que el PFDA podría influir en el contenido y la actividad de las biomoléculas GSH, MDA, SOD, CAT y GPx. Esto puede provocar peroxidación lipídica y daño oxidativo en los eritrocitos. La longitud de la cadena de carbono desempeña un papel importante; la exposición al PFDA produjo alteraciones más evidentes en estas biomoléculas que las cadenas de carbono más cortas de los PFAA. [ 17 ]

Además, la evidencia emergente ha demostrado que la exposición a PFDA puede estar asociada con una mayor concentración de triglicéridos plasmáticos en humanos. [ 18 ] Sin embargo, se desconoce cómo PFDA podría afectar la adipogénesis. Se utilizaron células HepG2 y el modelo de diferenciación 3T3-L1 para detectar los efectos y el mecanismo de PFDA en el metabolismo lipídico. PFDA demostró promover la acumulación de triglicéridos celulares y el contenido de triglicéridos de manera dependiente de la concentración. También activó el inflamasoma NLP3. El inflamasoma es crucial para la inducción de la expresión de genes lipogénicos en la sintasa de ácidos grasos (FAS), la hidroximetilglutaril coenzima A sintasa (HMGCS) y la estearoil-CoA desaturasa 1 (SCD1). [ 18 ] Además, se puede sugerir que PFDA puede promover la adipogénesis a través de una vía SREBP1 mediada por el inflamasoma NLRP3. Además, la expresión de SREBP1, un importante regulador del metabolismo lipídico, y sus genes diana aumentaron tras el tratamiento con PFDA. El aumento de la expresión de SREBP1 inducido por PFDA puede ser revertido mediante un inhibidor de la caspasa-1 y mediante siNLRP3. [ 18 ]

Degradación

El PFDA es resistente a la hidrólisis, la fotólisis y la biodegradación, lo que provoca la persistencia del compuesto en el medio ambiente. [ 19 ] Con su larga cadena de carbono y grupo carboxilato, el PFDA tiene una estructura similar a la de los aminoácidos. Sin embargo, no se biodegrada según la ruta del metabolismo de los ácidos grasos. [ 13 ]

Exposición humana

Los estudios han demostrado que existe una tendencia decreciente en la concentración de PFDA en mujeres embarazadas danesas entre los años 2008 y 2013. Alemania también sigue esta tendencia, mientras que la concentración de este compuesto químico está aumentando en Japón, Corea, Groenlandia y el norte de Noruega. [ 20 ] En condiciones normales, la cantidad de PFDA en individuos europeos fue de 0,8 ng/mL en 2013. [ 21 ]

Efectos de la exposición

El ácido perfluorodecanoico (PFDA) no es un medicamento y no tiene usos médicos aprobados. Se utiliza ampliamente como producto químico industrial, persiste en el medio ambiente y puede acumularse en el organismo. Numerosos estudios señalan sus efectos negativos para la salud. [ 22 ] [ 23 ]

Se ha detectado en la sangre de personas y animales en todo el mundo. La EPA ha emitido una advertencia sanitaria de por vida para el PFDA en el agua potable con una concentración de 70 partes por billón (ppt).

El ácido perfluorodecanoico (PFDA) es una sustancia química de gran preocupación debido a su clasificación como sustancia persistente, bioacumulativa y tóxica (PBT). Se ha identificado como un posible carcinógeno , con una estimación de toxicidad oral aguda que indica una dosis letal para el 50 % de las ratas de 57 mg/kg. Se sabe que la sustancia causa una serie de síntomas agudos como efectos secundarios, tales como sensación de ardor, tos, sibilancias y dificultad para respirar, que requieren atención médica inmediata. [ 24 ]

De desarrollo

Un estudio longitudinal identificó que el PFDA era significativamente más alto en el suero del cordón umbilical de pacientes que posteriormente desarrollaron autismo , [ 25 ] y aunque el mecanismo no estaba claro, podría implicar efectos del PFDA en el sistema inmunitario o el microbioma . [ 26 ]

Estudios con animales

Se han realizado pocas investigaciones sobre la influencia del PFDA en humanos; la mayoría de los estudios se realizan en animales. La dosis de referencia humana de PFDA se puede calcular a partir de estudios en ratones. Para ello, el NOAEL (nivel sin efecto adverso observado) debe dividirse entre 10000. [ 21 ]

Un estudio realizado en ratas ha demostrado que la administración de PFDA puede provocar ciertos cambios en la función de la glándula tiroides. Si bien la concentración de la hormona triyodotironina (T3) en sangre se mantuvo constante, el peso de la glándula y los niveles de tiroxina disminuyeron. Curiosamente, esto solo produjo una reducción del 8 % en la tasa metabólica de estas ratas. [ 27 ]

Una dosis única de 5 mg/kg de PFDA es suficiente para causar estos síntomas en roedores, así como daño al retículo endoplasmático rugoso en las células hepáticas y anomalías mitocondriales. Además de su efecto en el hígado y la glándula tiroides, un estudio en cerdos ha demostrado que este compuesto químico puede impedir la fertilización al causar la muerte de los ovocitos. [ 28 ]

Otro estudio realizado en peces reveló que el PFDA altera la producción de hormonas sexuales y, por lo tanto, provoca trastornos endocrinos. Esto se produce mediante el aumento de los niveles de 17β-estradiol (E2), lo que conlleva la sobreexpresión de los genes cyp19b y cyp19a . Estos genes son necesarios para la producción de aromatasa y regulan la producción de estrógeno a partir de andrógenos. [ 29 ]

Toxicidad

Las investigaciones han demostrado que el PFDA inhibe la β-oxidación peroxisomal , un proceso metabólico crucial para la producción de energía a partir de ácidos grasos, y se asocia con daño en el ADN . Este daño se manifiesta en forma de roturas de doble cadena . [ 30 ] También es una toxina potente y de larga duración que puede contribuir a la formación de tumores. Los estudios han vinculado la exposición al PFDA con una mayor adiposidad y acumulación de lípidos hepáticos, especialmente cuando se combina con una dieta rica en grasas, lo que indica un factor de riesgo para problemas hepáticos. [ 31 ]

Una molécula antioxidante importante en el hígado que ayuda a proteger las células del daño causado por los radicales libres es el glutatión (GSH). La exposición al PFDA aumenta la cantidad total de GSH en el hígado. Este impacto sugiere un intento del cuerpo por contrarrestar el estrés oxidativo causado por la sustancia química. [ 10 ] Además, la exposición al PFDA se ha asociado con abortos espontáneos, [ 32 ] daño hepático, inflamación y diversos efectos negativos en el corazón, la tiroides y los sistemas reproductivos. Altera las funciones hormonales e inmunitarias y puede causar daño celular a través de la activación del receptor PPARα, afectando la función hepática y desencadenando estrés oxidativo, y la vía del inflamasoma NLRP3 tanto en células humanas como en tejidos de ratón. [ 33 ]

El PFDA interfiere con la vía NF-κB que induce la producción de citocinas proinflamatorias. [ 34 ] En las células gástricas, se ha descubierto que el PFDA aumenta la producción de las moléculas proinflamatorias IL-1β e IL-18, lo que sugiere un papel en la inflamación estomacal. Esencialmente, NLRP3 actúa como un interruptor que activa la producción de IL-1β e IL-18 maduras. La IL-1β y la IL-18 activas se liberan de la célula. Viajan a las células cercanas y desencadenan una respuesta inflamatoria. [ 35 ] También puede promover la proliferación de células epiteliales gástricas, lo que podría impedir que entren en un estado de senescencia, un proceso natural para prevenir el crecimiento celular descontrolado. Este aumento del crecimiento podría ser preocupante, ya que el crecimiento celular descontrolado es una característica distintiva del cáncer. [ 36 ]

El perfil toxicocinético del PFDA revela una vida media prolongada en el organismo (52-66 días en ratas), independientemente del sexo. Sin embargo, las ratas hembras mostraron mayores niveles de acumulación de PFDA en el torrente sanguíneo que los machos tras la exposición. Sus organismos también mostraron tasas de eliminación más lentas. [ 37 ] De forma similar a las ratas, es probable que el PFDA en humanos se acumule en el hígado y desencadene la beta-oxidación peroxisomal. Los datos basados ​​en la biomonitorización en Corea indican que el margen de exposición al PFDA en hombres fue aproximadamente dos veces mayor que en mujeres (100,5 en hombres; 27,7 en mujeres), lo que sugiere un menor riesgo para los hombres. [ 38 ]

Referencias

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