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Los ácidos perfluorosulfónicos ( PFSA ) son compuestos químicos de la fórmula C n F (2n+1) SO 3 H y, por lo tanto, pertenecen a la familia de los compuestos alquílicos perfluorados y polifluorados (PFAS). El ejemplo más simple de un ácido perfluorosulfónico es el ácido trifluorometanosulfónico . Los ácidos perfluorosulfónicos con seis o más átomos de carbono perfluorados , es decir, a partir del ácido perfluorohexanosulfónico , se denominan de cadena larga. [ 1 ]
Propiedades
Los ácidos perfluorosulfónicos son organofluoroanálogos de los ácidos alcanosulfónicos convencionales , pero son varias unidades de pK A más fuertes (y, por lo tanto, son ácidos fuertes ). Su cadena perfluoroalquílica tiene un carácter altamente hidrofóbico .
Usar
El ácido perfluorooctanosulfónico , por ejemplo, se ha utilizado en el cromado duro . Desde principios de la década de 2000, el ácido fluorotelomersulfónico 6:2 se ha utilizado como sustituto del ácido perfluorooctanosulfónico . [ 2 ]
Las resinas PFSA son polímeros especiales que consisten en una cadena principal de fluoropolímero de politetrafluoroetileno con una cadena lateral de comonómero de éter vinílico perfluorado que contiene grupos funcionales de ácido sulfónico. La longitud de la cadena lateral puede variar, lo que confiere diferentes propiedades. [ 3 ] Estos polímeros se utilizan como membranas en pilas de combustible y electrolizadores de agua, por ejemplo. [ 4 ] Entre las marcas comerciales químicas se incluyen Nafion , Aquivion y Fumapen.
Regulación
El ácido perfluorooctanosulfónico se incluyó en el Anexo B del Convenio de Estocolmo en 2009 y posteriormente en el Reglamento de la UE sobre contaminantes orgánicos persistentes (COP) . [ 5 ]
El ácido perfluorohexanosulfónico se incluyó en el Anexo A del Convenio de Estocolmo en 2022. [ 6 ]
Ejemplos
Véase también
- Ácido perfluoro(4-etilciclohexano)sulfónico , un análogo cíclico
Literatura
- OCDE , ed. (2022), "3. Ácidos perfluoroalcanosulfónicos (a) y sulfínicos (b)", Fichas informativas de los principales grupos de sustancias perfluoroalquiladas y polifluoroalquiladas (PFAS) , Publicaciones de la OCDE sobre medio ambiente, salud y seguridad, Serie 68 sobre gestión de riesgos, págs. 31-41
Referencias
- ↑ "Terminología | FluoroCouncil" . Archivado del original el 12 de octubre de 2019.
- ↑ Bohannon, Meredith E; Narizzano, Allison M; Guigni, Blas A; East, Andrew G; Quinn, Michael J (2023). "El sulfonato de fluorotelómero 6:2 PFAS de próxima generación reduce la formación de placas en ratones de patas blancas expuestos" . Toxicological Sciences . 192 (1): 97– 105. doi : 10.1093/toxsci/kfad006 .
- ↑ Zhou, Libo; Hao, Bonan; Zhang, Ming; Zhao, Yanxin; Xu, Shengjie; Zhang, Yongming (septiembre de 2025). "El impacto de la variación del contenido de cadena lateral en las propiedades macroscópicas y la estructura microscópica de las membranas de intercambio iónico de ácido perfluorosulfónico". Materials Today Communications . 48 113290. doi : 10.1016/j.mtcomm.2025.113290 .
- ^ Delfino, Samuele; Villa, Davide Carlo; Giannetti, Alicia; Tomasino, Daniela Valeria; Oldani, Claudio; Storti, Giuseppe; Sponchioni, Mattia (enero de 2026). "Aquivión del ácido perfluorosulfónico de cadena lateral corta: de la producción a la aplicación". Materiales Macromoleculares e Ingeniería . 311 (1). doi : 10.1002/mame.202500262 .
- ↑ Reglamento (UE) 2019/1021 del Parlamento Europeo y del Consejo, de 20 de junio de 2019, relativo a los contaminantes orgánicos persistentes.
- ↑ "Expertos de la ONU recomiendan la eliminación de sustancias químicas peligrosas adicionales para proteger la salud humana y el medio ambiente" .
- ácidos perfluorosulfónicos