El ácido perfórmico (PFA) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₂O₃ . Es un líquido incoloro e inestable que se obtiene mezclando ácido fórmico con peróxido de hidrógeno . Debido a su acción oxidante y desinfectante, se utiliza en las industrias química, médica y alimentaria.
Propiedades y aplicaciones
El ácido perfórmico es un líquido incoloro soluble en agua, alcoholes, éter , benceno , cloroformo y otros disolventes orgánicos. [ 4 ] [ 5 ] Sus fuertes propiedades oxidantes se utilizan para romper enlaces disulfuro en el mapeo de proteínas, [ 6 ] así como para reacciones de epoxidación, hidroxilación [ 7 ] y oxidación en síntesis orgánica. [ 5 ] En las industrias médica y alimentaria, el ácido perfórmico se usa comúnmente para desinfectar equipos. Es eficaz contra virus, esporas bacterianas, algas , hongos microscópicos y micobacterias , así como otros microorganismos como el zooplancton .
La popularidad del ácido perfórmico como esterilizante se origina en la naturaleza segura de sus productos de degradación, principalmente dióxido de carbono , oxígeno y agua. [ 4 ] [ 8 ] La acción desinfectante del ácido perfórmico también es más rápida que la de los compuestos relacionados, ácido peracético y peróxido de hidrógeno. [ 9 ] Los principales inconvenientes del ácido perfórmico son los peligros de manipulación relacionados con su alta reactividad, así como la inestabilidad, especialmente al calentarse, lo que significa que el ácido debe usarse dentro de las 12 horas posteriores a su síntesis. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]
Síntesis
El ácido perfórmico se sintetiza mediante la reacción del ácido fórmico y el peróxido de hidrógeno según la siguiente reacción de equilibrio :

No se ha informado sobre la síntesis de ácido perfórmico puro, pero se pueden formar soluciones acuosas de hasta aproximadamente el 48% simplemente mezclando cantidades equimolares de soluciones acuosas concentradas de los reactivos. [ 4 ] El uso de un exceso de cualquiera de los reactivos desplaza el equilibrio hacia el lado del producto. La solución acuosa del producto se puede destilar para aumentar la concentración de ácido perfórmico hasta aproximadamente el 90%. [ 4 ]
Esta reacción es reversible y puede utilizarse para la producción industrial a gran escala si se acelera con un catalizador ; sin embargo, su temperatura debe mantenerse por debajo de 80–85 °C para evitar una explosión. [ 12 ] El catalizador puede ser ácido nítrico , fluorhídrico , fosfórico o sulfúrico o sus sales; [ 4 ] [ 13 ] también puede ser un compuesto orgánico que contenga al menos un grupo éster , como un éster de ácido carboxílico [ 14 ] o ácido peracético. [ 9 ]
Seguridad
El ácido perfórmico no es tóxico; irrita la piel, pero menos que el ácido peracético. El ácido concentrado (por encima del 50 %) es altamente reactivo; se descompone fácilmente al calentarse y explota al calentarse rápidamente a 80-85 °C. Puede inflamarse o explotar a temperatura ambiente al combinarse con sustancias inflamables, como formaldehído , benzaldehído o anilina , y explota violentamente al añadirle polvos metálicos. [ 4 ] Por esta razón, el ácido perfórmico derramado se diluye con agua fría y se recoge con absorbentes inorgánicos neutros y no inflamables, como la vermiculita . [ 5 ]
Referencias
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- ↑ FA Carroll Perspectivas sobre estructura y mecanismo en química orgánica , Wiley-Interscience, 2010, ISBN 0-470-27610-Xpág. 416
- 1 2 3 4 5 6 Swern, Daniel (1949). "Perácidos orgánicos". Chemical Reviews . 45 : 1–68 . doi : 10.1021/cr60140a001 .
En ausencia de catalizadores, el ácido perfórmico explota cuando se calienta rápidamente a 80–85 °C.
- 1 2 3 Pradyot Patnaik Una guía completa sobre las propiedades peligrosas de las sustancias químicas , Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5pág. 128
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- peroxiácidos orgánicos
- Compuestos orgánicos con 1 átomo de carbono