éter de difenilo

_El éter difenilo es el compuesto orgánico con la fórmula ( C₆H₅ ) _₂O . Es un sólido incoloro de bajo punto de fusión. Este compuesto, el diaril éter más simple ^, _tiene diversas aplicaciones específicas. [ ^{5 ]}

El éter difenilo fue descubierto por Heinrich Limpricht y Karl List en 1855, cuando reprodujeron la destilación destructiva de benzoato de cobre de Carl Ettling y lo separaron de los componentes oleosos del destilado de bajo punto de fusión que habían sido ignorados por investigadores anteriores. Denominaron al compuesto óxido de fenilo ( en alemán : Phenyloxyd ) y estudiaron algunos de sus derivados. ^{[ 6 ]} Se examinaron muchos métodos, incluido el uso de sales de bencenodiazonio y varios fenoxidos. ^{[ 7 ]}

Se sintetiza mediante una reacción tipo Ullmann de fenolato de sodio y bromobenceno en presencia de cobre :

PhOH + PhBr → PhOPh + HBr

El éter difenilo, que implica reacciones similares, es un subproducto importante en la hidrólisis a alta presión del clorobenceno en la producción de fenol. ^{[ 8 ]}

Los compuestos relacionados se preparan mediante reacciones de Ullmann . ^{[ 9 ]}

El compuesto experimenta reacciones típicas de otros anillos fenilo , incluyendo hidroxilación , nitración , halogenación , sulfonación y alquilación o acilación de Friedel-Crafts . ^{[ 5 ]}

La principal aplicación del éter de difenilo es como mezcla eutéctica con bifenilo , utilizada como fluido de transferencia de calor . Esta mezcla es idónea para aplicaciones de transferencia de calor debido al amplio rango de temperatura de su estado líquido. Una mezcla eutéctica (comercialmente, Dowtherm A) contiene un 73,5 % de éter de difenilo y un 26,5 % de bifenilo. ^{[ 10 ] [ 11 ]}

El éter difenilo es un material de partida en la producción de fenoxatiina mediante la reacción de Ferrario . ^{[ 12 ]} La fenoxatiina se utiliza en la producción de poliamida y poliimida . ^{[ 13 ]}

Debido a su olor que recuerda al geranio perfumado , así como a su estabilidad y bajo precio, el éter difenilo se utiliza ampliamente en perfumes para jabones. También se utiliza como coadyuvante en la producción de poliésteres . ^{[ 5 ]}

Varios éteres de difenilo polibromados (PBDE) son retardantes de llama útiles. De penta-, octa- y decaBDE, los tres PBDE más comunes, solo el decaBDE sigue utilizándose ampliamente desde su prohibición en la Unión Europea en 2003. ^{[ 14 ]} El decaBDE, también conocido como óxido de decabromodifenilo, ^{[ 15 ]} es un producto químico industrial de gran volumen con más de 450 000 kilogramos producidos anualmente en los Estados Unidos. El óxido de decabromodifenilo se vende bajo el nombre comercial Saytex 102 como retardante de llama en la fabricación de pinturas y plásticos reforzados.