Ciclohexilbenceno

_El ciclohexilbenceno es un _compuesto orgánico con la fórmula estructural C₆H₅− C₆H₁₁ . _{Es un} derivado del benceno con un sustituyente ciclohexilo ( _{C₆H₁₁ )} . Es un líquido incoloro .

El ciclohexilbenceno fue obtenido por primera vez en 1899 por Nikolay Kirsanov (1874–1921), estudiante de Markovnikov . ^{[ 1 ]} Utilizó una alquilación de Friedel-Crafts del benceno con cloruro de ciclohexilo utilizando un catalizador como el tricloruro de aluminio : ^{[ 2 ]}

C ₆ H ₆ + C ₆ H ₁₁ Cl → C ₆ H ₅ −C ₆ H ₁₁ + HCl

El ciclohexilbenceno se produce actualmente a nivel industrial mediante la alquilación catalizada por ácido del benceno con ciclohexeno . ^{[ 3 ] [ 4 ]} El proceso puede llevarse a cabo utilizando benceno como precursor orgánico exclusivo. Su hidrogenación parcial produce ciclohexeno, que alquila el benceno no hidrogenado. ^{[ 5 ]}

También se genera mediante la hidrodesulfuración del dibenzotiofeno , ^{[ 6 ]} y ExxonMobil obtuvo una patente en 2009 para un proceso basado en la hidroalquilación directa de dos moléculas de benceno. ^{[ 7 ]}

Una ruta hacia el fenol análoga al proceso del cumeno comienza con el ciclohexilbenceno, que se oxida a un hidroperóxido , similar a la producción de hidroperóxido de cumeno . Mediante el reordenamiento de Hock, el hidroperóxido de ciclohexilbenceno se escinde para dar fenol y ciclohexanona :

C ₆ H ₅ −C ₆ H ₁₀ OOH → C ₆ H ₅ OH + OC ₆ H ₁₀

La ciclohexanona es un precursor importante de algunos nylons . ^{[ 8 ] [ 5 ]}