Hispanopedia WikiEl alcohol fenetílico , o 2-feniletanol , es un compuesto orgánico con la fórmula química C 8 H 10 O o C 6 H 5 (CH 2 ) 2 OH . Es un líquido incoloro con un agradable olor floral. Se encuentra ampliamente en la naturaleza, presente en diversos aceites esenciales . Es ligeramente soluble en agua (2 ml por 100 ml de H 2 O ), pero miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos . La molécula de alcohol fenetílico consta de un grupo fenetilo ( C 6 H 5 CH 2 CH 2 − ) unido a un grupo hidroxilo ( −OH ).
Síntesis
El alcohol fenetílico se prepara comercialmente mediante dos rutas. La más común es la reacción de Friedel-Crafts entre benceno y óxido de etileno en presencia de tricloruro de aluminio .
- C 6 H 6 + CH 2 CH 2 O + AlCl 3 → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCl
La reacción produce el alcóxido de aluminio, que posteriormente se hidroliza para dar el producto deseado. El principal subproducto es el difeniletano, que puede evitarse mediante el uso de un exceso de benceno. La hidrogenación del óxido de estireno también produce alcohol fenetílico. [ 3 ]
Métodos de laboratorio
El alcohol fenetílico también se puede preparar mediante la reacción entre el bromuro de fenilmagnesio y el óxido de etileno :
- C 6 H 5 MgBr + (CH 2 CH 2 )O → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr
- C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr + H + → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH + MgBr +
El alcohol fenetílico también puede producirse mediante biotransformación a partir de L - fenilalanina utilizando la levadura inmovilizada Saccharomyces cerevisiae . [ 4 ] También es posible producir alcohol fenetílico mediante la reducción del ácido fenilacético utilizando borohidruro de sodio y yodo en THF . [ 5 ]
Ocurrencia y usos
El alcohol fenetílico se encuentra en extractos de rosa , clavel , jacinto , pino de Alepo , azahar , ylang-ylang , geranio , neroli y champaca . También es un autoantibiótico producido por el hongo Candida albicans . [ 6 ]
Los alcoholes fusel, como el alcohol fenetílico, son subproductos de la fermentación de los cereales y, por lo tanto, se encuentran trazas de alcohol fenetílico en muchas bebidas alcohólicas .
Por lo tanto, es un ingrediente común en aromas y perfumería, especialmente cuando se busca el aroma a rosa. [ 3 ] Se utiliza como aditivo en cigarrillos . También se emplea como conservante en jabones debido a su estabilidad en condiciones básicas . Resulta interesante por sus propiedades antimicrobianas .
Se ha investigado el 2-feniletanol como posible agente de biocontrol poscosecha contra la podredumbre gris en tomates, ya que inhibió el crecimiento micelial y la germinación de conidios, alteró la integridad de la membrana, indujo la acumulación de especies reactivas de oxígeno y la autofagia, y redujo el desarrollo de la podredumbre gris en los tomates. El compuesto también mejoró la actividad de las enzimas de resistencia a enfermedades sin afectar significativamente la calidad del fruto del tomate. [ 7 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Índice Merck (11.ª ed.). pág. 7185.
- ↑ "Alcohol feniletílico_msds" .
- 1 2 Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorotea; Surburg, Horst (2003). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). "Producción de 2-feniletanol a partir de L-fenilalanina por una cepa de Saccharomyces cerevisiae tolerante al estrés" . Journal of Applied Microbiology . 106 (2): 534– 542. doi : 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x . PMID 19200319 .
- ↑ Kanth JV, Periasamy M (1991). "Reducción selectiva de ácidos carboxílicos en alcoholes utilizando NaBH y I2". Journal of Organic Chemistry . 56 : 5964–5965 . doi : 10.1021/jo00020a052 .
- ↑ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Alcohol fenetílico y triptofol: autoantibióticos producidos por el hongo Candida albicans". Science . 163 (3863): 192– 4. Bibcode : 1969Sci...163..192L . doi : 10.1126/science.163.3863.192 . PMID 5762768 . S2CID 12430791 .
- ↑ Wu, Fangfang; Lin, Yankun; Zheng, Bin; Wang, Haibo; Qu, Zesheng; Zhang, Xiuli; Cai, Haijing; Li, Xinguo; Feng, Shun (1 de noviembre de 2024). "Biocontrol del moho gris del tomate poscosecha con 2-feniletanol y su efecto sobre la calidad del tomate" . Scientia Horticulturae . 337 113550. doi : 10.1016/j.scienta.2024.113550 . ISSN 0304-4238 .
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