Hispanopedia WikiLa N -fenilhidroxilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5NHOH .Es un intermediario en el par de compuestos redox C6H5NH2 y C6H5NO . La N - fenilhidroxilamina no debe confundirse con su isómero α- fenilhidroxilamina u O - fenilhidroxilamina .
Preparación
Este compuesto se puede preparar mediante la reducción de nitrobenceno con zinc en presencia de NH 4 Cl. [1] [2]
Alternativamente, se puede preparar mediante hidrogenación por transferencia de nitrobenceno usando hidrazina como fuente de H 2 sobre un catalizador de rodio . [3]
Reacciones
La fenilhidroxilamina es inestable al calor y, en presencia de ácidos fuertes, se reorganiza fácilmente en 4-aminofenol mediante la transposición de Bamberger . La oxidación de la fenilhidroxilamina con dicromato produce nitrosobenzeno .
Al igual que otras hidroxilaminas, reaccionará con aldehídos para formar nitronas ; un ejemplo ilustrativo es la condensación con benzaldehído para formar difenilnitrona, un compuesto 1,3-dipolar bien conocido : [4]
- C 6 H 5 NHOH + C 6 H 5 CHO → C 6 H 5 N (O) = CHC 6 H 5 + H 2 O
La fenilhidroxilamina es atacada por fuentes de NO + para dar cupferrón : [5]
- C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 → NH4 [ C6H5N ( O ) NO ] + C4H9OH
Referencias
- ^ E. Bamberger “Ueber das Phenylhidroxilamin” Chemische Berichte, volumen 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volumen 27 1347-1350 (1894) (primer informe)
- ^ O. Kamm (1941). "Fenilhidroxilamina". Síntesis orgánicas . 4 : 57. doi :10.15227/orgsyn.004.0057.
- ^ PW Oxley, BM Adger, MJ Sasse, MA Forth (1989). "N-Acetil-N-Fenilhidroxilamina mediante hidrogenación por transferencia catalítica de nitrobenceno utilizando hidrazina y rodio sobre carbono". Organic Syntheses . 67 : 187. doi :10.15227/orgsyn.067.0187.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). "2,3,5-Trifenilisoxazolidina". Síntesis orgánicas . 46 : 127. doi : 10.15227/orgsyn.046.0127.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ CS Marvel (1925). "Cupferron". Síntesis orgánicas . 4 : 19. doi :10.15227/orgsyn.004.0019.