Hispanopedia WikiEl ácido fenilpirúvico es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 C(O)CO 2 H. Es un cetoácido .
Ocurrencia y propiedades
El compuesto existe en equilibrio con sus tautómeros enólicos ( E ) y ( Z ) . [ cita requerida ] Es un producto de la desaminación oxidativa de la fenilalanina .
Cuando se reduce la actividad de la enzima fenilalanina hidroxilasa , el aminoácido fenilalanina se acumula y se convierte en ácido fenilpirúvico (fenilpiruvato), lo que conduce a " fenilcetonuria (PKU) " en lugar de "tirosina", que es el producto normal de la fenilalanina hidroxilasa.
Preparación y reacciones
Se puede preparar por muchos métodos. Clásicamente se produce a partir de derivados del ácido aminocinámico. [1] Se ha preparado por condensación de derivados de benzaldehído y glicina para dar fenilazlactona, que luego se hidroliza con catálisis ácida o básica. [2] También se puede sintetizar a partir de cloruro de bencilo por doble carbonilación . [3] [4]
La aminación reductora del ácido fenilpirúvico produce fenilalanina .
Véase también
Referencias
- ^ RM Herbst, D. Shemin (1939). "Ácido fenilpirúvico". Síntesis orgánicas . 19 : 77. doi :10.15227/orgsyn.019.0077.
- ^ Carpy, Alain JM; Haasbroek, Petrus P.; Oliver, Douglas W. "Derivados del ácido fenilpirúvico como inhibidores enzimáticos: potencial terapéutico sobre el factor inhibidor de la migración de macrófagos" Medicinal Chemistry Research 2004, volumen 13, págs. 565-577.
- ^ Wolfram, Joachim. "Preparación de ácidos α-cetocarboxílicos a partir de haluros de acilo". Patentes de Google US4481368 y US4481369 . Ethyl Corporation.
- ^ Werner Bertleff; Michael Roeper; Xavier Sava (2007). "Carbonilación". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : 19. doi :10.1002/14356007.a05_217.pub2. ISBN 978-3527306732.