Hispanopedia WikiEl fenilsilano , también conocido como sililbenceno , es un líquido incoloro y uno de los organosilanos más simples , con la fórmula C₆H₅SiH₃ . Su estructura es similar a la del tolueno , con un grupo sililo en lugar del grupo metilo . Debido a estas similitudes , ambos compuestos presentan densidades y puntos de ebullición parecidos. El fenilsilano es soluble en disolventes orgánicos.
Síntesis y reacciones
El fenilsilano se produce en dos pasos a partir de Si(OEt) ₄ . En el primer paso, se añade bromuro de fenilmagnesio para formar Ph−Si(OEt) ₃ mediante una reacción de Grignard . La reducción del producto Ph−Si(OEt) ₃ resultante con LiAlH₄ produce fenilsilano. [ 2 ]
- Ph−MgBr + Si(OEt) 4 → Ph−Si(OEt) 3 + MgBr(OEt)
- 4 Ph−Si(OEt) 3 + 3 LiAlH 4 → 4 Ph−SiH 3 + 3 LiAl(OEt) 4
Usos
El fenilsilano se puede utilizar para reducir los óxidos de fosfina terciaria a la fosfina terciaria correspondiente .
- P(CH 3 ) 3 O + PhSiH 3 → P(CH 3 ) 3 + PhSiH 2 OH
El uso de fenilsilano se lleva a cabo con retención de la configuración en la fosfina. Por ejemplo, los óxidos de fosfina terciaria quirales cíclicos pueden reducirse a fosfinas terciarias cíclicas. [ 3 ]
El fenilsilano se combina con fluoruro de cesio para dar el complejo ate [PhSiFH 3 ] − . Esta especie funciona como donador de hidruro, reduciendo las sales de 4-oxazolio a 4- oxazolinas . [ 4 ]
El fenilsilano se ha utilizado como donador de hidruro en enzimas sintéticas . [ 5 ]
Referencias
- ↑ "Fenilsilano" .
- ↑ Minge, O.; Mitzel, NW; y Schmidbaur, H. Rutas sintéticas para obtener arenos polisililados ricos en hidrógeno a partir de trialcoxisilanos y otros precursores. Organometallics 2002, 21, 680-684. doi : 10.1021/om0108595
- ↑ Weber, WP. Reactivos de silicio para síntesis orgánica . Springer-Verlag: Berlín, 1983. ISBN 0-387-11675-3.
- ↑ Fleck, TJ (2001). "Fenilsilano–Fluoruro de cesio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rp101 . ISBN 0471936235.
- ↑ Hoffnagle, Alexander M.; Tezcan, F. Akif (23 de junio de 2023). "Diseño atómicamente preciso de metaloproteínas con geometrías de coordinación predefinidas" . Journal of the American Chemical Society . 145 (26): 14208– 14214. doi : 10.1021/jacs.3c04047 . ISSN 0002-7863 . PMC 10439731. PMID 37352018 .
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