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Grupo fosforilo

Un grupo fosforilo es un grupo trivalente >P(=O)− , que consta de un átomo de fósforo (símbolo P) y un átomo de oxígeno (símbolo O), donde las tres valencias libres se encuentra...

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Un grupo fosforilo es un grupo trivalente >P(=O)− , que consta de un átomo de fósforo (símbolo P) y un átomo de oxígeno (símbolo O), donde las tres valencias libres se encuentran en el átomo de fósforo. Si bien comúnmente se representa con un doble enlace (P=O), en realidad el enlace no es clásico. [ 1 ]

A pesar de ello, el significado del término "fosforilo" varía según la rama de la disciplina científica . Por ejemplo, en las ramas de biología , bioquímica y biomedicina , el término "fosforilo" se refiere a grupos que consisten en un átomo de fósforo unido a tres átomos de oxígeno, con la fórmula química simplificada −PO 3 (hay varios grupos llamados "fosforilo" en esas ramas, con las fórmulas químicas −P(=O)(−O − ) 2 , −P(=O)(−O − )(−OH) , −P(=O)(−OH) 2 , −P(=O)(−O − )−O− , −P(=O)(−OH)−O− y −P(=O)(−O−) 2 ). En las ramas mencionadas anteriormente, los grupos "fosforilo" y fosfato a veces se abrevian con la letra "P" o se representan con un símbolo de la letra "P" encerrada en un círculo. [ 2 ] [ 3 ] Los grupos "fosforilo" están unidos covalentemente por un enlace simple a una molécula orgánica , grupo(s) fosfato u otro(s) grupo(s) "fosforilo", y esos grupos están hibridados sp 3 en el átomo de fósforo. [ 4 ] El término "fosforilo" en las ramas mencionadas se usa generalmente en la descripción de mecanismos catalíticos en organismos vivos. El grupo "fosforilo" juega un papel central en la fosforilación . En reacciones bioquímicas que involucran grupos fosfato (por ejemplo, adenosín trifosfato), un grupo "fosforilo" generalmente se transfiere entre los sustratos mediante las "reacciones de transferencia de fosforilo" (ver fosforilación ). Ejemplos de moléculas que contienen esos grupos en biología, bioquímica y biomedicina son el monofosfato de adenosina (AMP), el difosfato de adenosina (ADP), el trifosfato de adenosina (ATP), la fosfocreatina (PCr) y el ADN .

Contrariamente a las ramas de biología , bioquímica y biomedicina , en las ramas de química orgánica e inorgánica , y en la rama de nomenclatura química (ver IUPAC ), el nombre correcto para el grupo −P(=O)(−O − ) 2 no es "fosforilo", sino fosfonato , y el nombre correcto para el grupo −P(=O)(−OH) 2 es fosfono , y el término fosforilo se refiere correctamente al grupo trivalente >P(=O)−. [ 2 ] [ 5 ] Ejemplos de moléculas que contienen ese grupo fosforilo trivalente son el cloruro de fosforilo ( O=P(−Cl) 3 ), el dicloruro de metilfosfonilo ( O=P(−CH 3 )(−Cl) 2 ) y la fosforamida ( O=P(−NH 2 ) 3 ).

No debe confundirse un grupo fosforilo con un grupo fosfato .

Referencias

  1. ↑ Gilheany, Declan G. (1 de julio de 1994). "Sin orbitales d, pero con diagramas de Walsh y quizás enlaces banana: enlace químico en fosfinas, óxidos de fosfina e iluros de fosfonio". Chemical Reviews . 94 (5): 1339– 1374. doi : 10.1021/cr00029a008 .
  2. 1 2 3 Nomenclatura, Comisión Iupac-Iub de Bioquímica (1977). "Nomenclatura de compuestos que contienen fósforo de importancia bioquímica (Recomendaciones 1976)" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 74 (6): 2222– 2230. Bibcode : 1977PNAS...74.2222O . doi : 10.1073/pnas.74.6.2222 . PMC 432142. PMID 16592403 .  
  3. ↑ "QUÍMICA 245 - Grupos fosfato y fosforilo" .
  4. ↑ "10.1: Panorama general de los fosfatos y las reacciones de transferencia de fosforilo" . 2 de octubre de 2013.
  5. ↑ "Entidades químicas de interés biológico (ChEBI)" .