Hispanopedia WikiEn química orgánica , el ácido ftálico es un ácido dicarboxílico aromático , con fórmula C 6 H 4 (CO 2 H) 2 y estructura HO(O)C− C 6 H 4 − C(O)OH . Aunque el ácido ftálico tiene una importancia comercial modesta, el derivado estrechamente relacionado, el anhídrido ftálico, es un producto químico básico producido a gran escala. [ 4 ] El ácido ftálico es uno de los tres isómeros del ácido bencenodicarboxílico , siendo los otros el ácido isoftálico y el ácido tereftálico .
Producción
El ácido ftálico se produce mediante la oxidación catalítica del naftaleno o del orto- xileno directamente a anhídrido ftálico y una posterior hidrólisis del anhídrido. [ 4 ]
El ácido ftálico fue obtenido por primera vez por el químico francés Auguste Laurent en 1836 mediante la oxidación del tetracloruro de naftaleno. [ 5 ] Creyendo que la sustancia resultante era un derivado del naftaleno, la denominó "ácido naftálico". [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Después de que el químico suizo Jean Charles Galissard de Marignac determinara su fórmula correcta, [ 8 ] Laurent le dio su nombre actual. [ 5 ] [ 9 ] [ 10 ] Los métodos de fabricación en el siglo XIX incluían la oxidación del tetracloruro de naftaleno con ácido nítrico o, mejor aún, la oxidación del hidrocarburo con ácido sulfúrico fumante , utilizando mercurio o sulfato de mercurio(II) como catalizador.
Síntesis
El naftaleno, al oxidarse con permanganato de potasio o dicromato de potasio , produce anhídrido ftálico, que, mediante hidrólisis con agua caliente, produce ácido ftálico. [ 11 ] Un procedimiento más común es oxidar el naftaleno con aire, pero esta reacción se produce de forma explosiva a menos que las condiciones se establezcan con mucha precisión. [ 12 ]
Usos
El ácido ftálico, en forma de anhídrido ftálico, es un importante producto químico industrial que se utiliza para la fabricación de ftalatos ( ésteres del ácido ftálico), los cuales se emplean como plastificantes . Sin embargo, el anhídrido ftálico generalmente no se obtiene por deshidratación del ácido ftálico, sino a partir de o -xileno o naftaleno .
Reacciones
Es un ácido dibásico, con valores de pKa de 2,89 y 5,51. La sal monopotásica, ftalato ácido de potasio, es un ácido estándar en química analítica . Los ésteres de ftalato se preparan típicamente a partir del anhídrido ftálico, ampliamente disponible . La reducción del ácido ftálico con amalgama de sodio en presencia de agua produce el derivado 1,3-ciclohexadieno . [ 13 ]
Seguridad
La toxicidad del ácido ftálico es moderada, con una LD50 (ratón) de 550 mg/kg.
Biodegradación
La bacteria Pseudomonas sp. P1 degrada el ácido ftálico. [ 14 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Se informan varios puntos de fusión, por ejemplo: (i) 480 K (sitio web del NIST), (ii) 210−211 °C con descomposición (Sigma-Aldrich en línea), (iii) 191 °C en un tubo sellado (Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann), (iv) 230 °C con conversión a anhídrido ftálico y agua (JTBaker MSDS).
- ↑ "ÁCIDO FTALICO" . hazard.com .
- ↑ Brown, HC, et al., en Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas mediante métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
- 1 2 Lorz, Peter M.; Towae, Friedrich K.; Enke, Walter; et al. (2007). "Ácido ftálico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- 1 2 3 Chisholm, Hugh , ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . Vol. 21 (11.ª ed.). Cambridge University Press. págs. 545–546 .
- ↑ Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (Sobre el ácido naftálico y sus compuestos), Annales de Chimie et de Physique , 61 : 113-125. (Nota: Las fórmulas empíricas de los compuestos analizados en este artículo son incorrectas, en parte porque, durante este período, los químicos utilizaban masas atómicas incorrectas para el carbono (6 en lugar de 12) y otros elementos).
- ↑ Reimpreso en alemán como: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (Sobre el ácido naftalénico y sus compuestos), Annalen der Pharmacie , 19 (1) : 38-50; para la preparación de ácido ftálico, consulte la página 41.
- ↑ C. de Marignac (1841) "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt" ("Sobre el ácido naftalínico y un producto volátil que surge durante su preparación"), Annalen der Chemie und Pharmacie , 38 (1) : 13-20. (Nota: Nuevamente, las fórmulas empíricas de Marignac son incorrectas porque los químicos de esa época usaban masas atómicas incorrectas).
- ↑ Auguste Laurent (1841) "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique" (Sobre los nuevos compuestos nitrogenados de la naftaleno, y sobre el ácido ftálico y el ácido nitroftálico), Revue Scientifique et Industrielle , 6 : 76-99; En la página 92, Laurent acuña el nombre "acide phtalique" (ácido ftálico) y admite que su fórmula empírica anterior para el ácido ftálico era incorrecta.
- ↑ Reimpreso en alemán como: Auguste Laurent (1842) "Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (Sobre los nuevos compuestos nitrogenados de naftaleno, sobre el ácido ftálico y el ácido nitroftálico), Annalen der Chemie und Pharmacie , 41 (1) : 98-114; en la página 108, Laurent acuña el nombre "Phtalinsäure" (ácido ftálico).
- ↑ Noller, Carl R. (1965). Química de los compuestos orgánicos (3.ª ed.). Filadelfia: WB Saunders. pág. 602.
- ↑ "Oxidación del naftaleno a anhídrido ftálico" . public.websites.umich.edu . Consultado el 6 de abril de 2024 .
- ↑ Richard N. McDonald y Charles E. Reineke (1988). "Ácido trans-1,2-dihidroftálico" . Síntesis orgánicas.; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 461 .
- ↑ Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). Degradación microbiana de plásticos de cloruro de polivinilo (PDF) (Tesis doctoral). Universidad Quaid-i-Azam. pág. 47. Archivado del original (PDF) el 24 de diciembre de 2013. Consultado el 23 de diciembre de 2013 .
- Índice Merck, 9.ª ed., n.º 7178
Enlaces externos
- Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0768
- ácidos benzoicos
- ácidos dicarboxílicos