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Articulo de referencia

ftalocianina de cobre

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La ftalocianina de cobre (CuPc), también conocida como azul de ftalocianina , azul ftalo y otros nombres , es un pigmento azul sintético, brillante y cristalino, perteneciente al grupo de los colorantes a base de ftalocianinas . Su intenso color azul se utiliza frecuentemente en pinturas y tintes . Es muy apreciada por sus excelentes propiedades, como su resistencia a la luz, su poder colorante, su poder cubriente y su resistencia a los álcalis y ácidos . Se presenta como un polvo azul, insoluble en la mayoría de los disolventes, incluido el agua.

Sinónimos y nombres comerciales

La sustancia, nombre IUPAC (29 H ,31 H -ftalocianinato(2−)- N 29, N 30, N 31, N 32)cobre(II) , es conocida por muchos nombres [ 1 ] tales como azul monastral , azul ftalo , azul helio , [ 2 ] azul thalo , azul Winsor , [ 3 ] azul ftalocianina , azul pigmento CI 15:2 , [ 4 ] [ 5 ] azul ftalocianina de cobre , [ 6 ] tetrabenzoporfirazina de cobre , [ 7 ] Cu-ftaloazul , [ 8 ] PB15.2 , [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] CI 74160 , [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] y azul British Rail . [ 15 ] Existen numerosos otros nombres comerciales y sinónimos. [ 16 ] También se utiliza la abreviatura "CuPc". [ 17 ]

Estructura, reactividad y propiedades

Porción de la estructura cristalina de CuPc, destacando su motivo de empaquetamiento de apilamiento deslizado. [ 18 ]

La ftalocianina de cobre es un complejo de cobre (II) con la base conjugada de la ftalocianina , es decir, Cu²⁺Pc²⁻ . La descripción es análoga a la de las porfirinas de cobre , que también se derivan formalmente por doble desprotonación de porfirinas. El CuPc pertenece al grupo puntual D₄h . Es paramagnético con un electrón desapareado por molécula.

La sustancia es prácticamente insoluble en agua (<  0,1  g/100  ml a 20 °C (68 °F) ), [ 19 ] pero soluble en ácido sulfúrico concentrado. [ 16 ] La densidad del sólido es ≈1,6 g/cm³ . [ 16 ] El color se debe a una transición electrónica π–π*, con λ máx ≈ 610 nm. [ 20 ]    

Fases cristalinas

El CuPc cristaliza en diversas formas (polimorfos). Se han identificado cinco polimorfos diferentes: [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] fases α, β, η, γ y χ. Las dos estructuras más comunes en el CuPc son la fase β y la fase α metaestable. Estas fases se pueden distinguir por la superposición de sus moléculas vecinas. La fase α tiene una mayor superposición y, por lo tanto, un espaciado Cu-Cu menor (≈3,8  Å) en comparación con la fase β (≈4,8  Å). [ 25 ]

Fabricar

Dos procesos de fabricación han adquirido importancia comercial para la producción de ftalocianina de cobre:

Ambos métodos pueden llevarse a cabo con (proceso con disolvente) o sin (proceso de horneado) disolvente. Con el proceso con disolvente se pueden obtener rendimientos más altos (> 95%) que con el proceso de horneado (70 a 80%), por lo que inicialmente despertó mayor interés. Sin embargo, las tendencias recientes muestran una tendencia inversa a favor del proceso de horneado, principalmente por motivos económicos y ecológicos (sin disolvente, menor tiempo de producción).

Proceso de ftalonitrilo

Este método consiste en calentar ftalonitrilo con una sal de cobre, generalmente cloruro de cobre(I), a una temperatura de entre 200  °C y 240  °C. La ecuación de reacción global a partir del ftalonitrilo se puede escribir de la siguiente manera:

4 C 6 H 4 (CN) 2 + Cu 2+ + 2e − → CuPc

Proceso de anhídrido ftálico/urea

La ecuación de reacción global del anhídrido ftálico y la urea se puede escribir de la siguiente manera:

4 C 6 H 4 (CO) 2 O + 4 (NH 2 ) 2 CO + Cu 2+ + 2e − → CuPc + 8 H 2 O + 4 CO 2 + 4 NH 3

Aplicaciones

Imagen AFM de ftalocianinas de Fe y Co

Catálisis

Las ftalocianinas metálicas se han estudiado durante mucho tiempo como catalizadores de reacciones redox . Las áreas de interés son la reacción de reducción de oxígeno y la purificación de corrientes de gas mediante la eliminación de sulfuro de hidrógeno .

Colorante

Debido a su estabilidad, el azul ftalocianina también se utiliza en tintas , recubrimientos y muchos plásticos . El pigmento es insoluble y no tiende a migrar en el material. Es un pigmento estándar utilizado en tintas de impresión y en la industria del embalaje. La producción industrial fue del orden de 10 000 toneladas anuales en las décadas de 1980 y 1990 solo en Japón. [ 16 ] Este pigmento es el de mayor volumen de producción. [ 26 ]

Todos los principales fabricantes de pigmentos para artistas producen variantes de ftalocianina de cobre, designadas con índice de color PB15 (azul) [ 27 ] e índices de color PG7 y PG36 (verde). [ 28 ]

El azul ftalocianina, un componente común en la paleta del artista, es un azul frío con un matiz verdoso. Posee un gran poder colorante y puede dominar fácilmente la mezcla al combinarse con otros colores. Es un color transparente que se puede aplicar mediante técnicas de veladura.

Está presente en una amplia variedad de productos, [ 29 ] tales como acondicionador para el cabello con deposición de color, [ 30 ] bolígrafos de tinta en gel, parches para los ojos, perfume, champú, productos para el cuidado de la piel, jabón, protector solar, tinta para tatuajes, [ 31 ] pasta de dientes, [ 32 ] e incluso colorantes para césped. [ 33 ]

Investigación

El CuPc se ha investigado frecuentemente en el contexto de la electrónica molecular . Es potencialmente adecuado para células solares orgánicas debido a su alta estabilidad química y crecimiento uniforme. [ 34 ] [ 35 ] El CuPc suele desempeñar el papel de donador de electrones en células solares basadas en donador/ aceptor . Una de las arquitecturas donador/aceptor más comunes es CuPc/C 60 ( buckminsterfullereno ), que rápidamente se convirtió en un sistema modelo para el estudio de moléculas orgánicas pequeñas. [ 36 ] [ 37 ] La eficiencia de conversión de fotones a electrones en dicho sistema alcanza aproximadamente el 5 %.

También se ha investigado el CuPc como componente de transistores orgánicos de efecto de campo . [ 38 ] Se ha sugerido la ftalocianina de cobre (CuPc) para el almacenamiento de datos en computación cuántica , debido al tiempo que sus electrones pueden permanecer en superposición. [ 39 ] El CuPc se puede procesar fácilmente en una película delgada para su uso en la fabricación de dispositivos, lo que lo convierte en un candidato atractivo para cúbits . [ 40 ]

Aproximadamente el 25% de todos los pigmentos orgánicos artificiales son derivados de ftalocianina. [ 41 ] Los colorantes de ftalocianina de cobre se producen mediante la introducción de grupos solubilizantes, como una o más funciones de ácido sulfónico . Estos colorantes se utilizan en diversas áreas del teñido textil (colorantes directos para algodón ), para el teñido por hilado y en la industria papelera . El azul directo 86 es la sal sódica del ácido sulfónico CuPc , mientras que el azul directo 199 es la sal de amonio cuaternario del ácido sulfónico CuPc. Las sales de amonio cuaternario de estos ácidos sulfónicos se utilizan como colorantes solventes debido a su solubilidad en solventes orgánicos , como Solvent Blue 38 y Solvent Blue 48. El colorante derivado de la ftalocianina de cobalto y una amina es el colorante ftalógeno IBN. El 1,3-diiminoisoindoleno, el intermediario que se forma durante la fabricación de ftalocianina, utilizado en combinación con una sal de cobre, proporciona el colorante GK 161.

La ftalocianina de cobre también se utiliza como materia prima para la fabricación de Ftalocianina Verde G. La CuPc se trata con cloro en presencia de tricloruro de aluminio : [ 41 ]

Cu ( C32H16N8 ) + 16 Cl2 → Cu ( C32N8Cl16 ) + 16 HCl

Otros pigmentos azules de ftalocianina relacionados y disponibles comercialmente son:

  • Pigmento Azul 16 – ftalocianina sin metales
  • Pigmento Azul 75 – ftalocianina de cobalto
  • Pigmento Azul 79 – ftalocianina de aluminio

Historia

El descubrimiento de las ftalocianinas metálicas se remonta a la observación de subproductos de colores intensos en las reacciones del ácido ftálico (ácido benceno-1,2-dicarboxílico) o sus derivados con fuentes de nitrógeno y metales. La CuPc (ftalocianina de cobre) se preparó por primera vez en 1927 mediante la reacción de cianuro de cobre(I) y o- dibromobenceno , que produce principalmente ftalonitrilo incoloro , así como un subproducto de color azul intenso. Un par de años después, trabajadores de Scottish Dyes observaron la formación de trazas de colorantes de ftalocianina en la síntesis de ftalimida mediante la reacción de anhídrido ftálico y amoníaco en presencia de hierro metálico. En 1937, DuPont comenzó a producir azul de ftalocianina de cobre en los EE. UU. bajo el nombre comercial Monastral Blue, después de que se hubiera lanzado previamente en Gran Bretaña ( ICI ) y Alemania ( IG Farbenindustrie ) en 1935. [ 42 ]

Se observaron dificultades para formar dispersiones estables con las primeras formas alfa, especialmente en mezclas con titanio rutilo , donde el pigmento azul tendía a flocular . La forma beta resultó más estable, al igual que la forma alfa estabilizada mejorada. Actualmente, existen aún más formas isoméricas disponibles.

Toxicidad y riesgos

El compuesto no es tóxico para peces ni plantas, [ 16 ] posiblemente porque no es biodegradable . No se han asociado peligros específicos con este compuesto. [ 43 ] La LD 50 oral en mamíferos se estima en más de 5  g por kg, sin que se hayan encontrado efectos adversos a ese nivel de ingestión. [ 16 ] Para la ingestión crónica, la dosis estimada de baja preocupación fue de 0,2  mg/kg por día en ratas. [ 16 ] No hay evidencia de efectos carcinogénicos . [ 16 ] Se ha descubierto que la ftalocianina sulfonada causa defectos neuroanatómicos en embriones de pollo en desarrollo cuando se inyecta directamente en huevos en incubación. [ 44 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ "Información sobre sustancias" . ECHA . Consultado el 18 de noviembre de 2021 .
  2. ↑ Ley de Control de Sustancias Tóxicas Inventario de Sustancias Químicas : volumen 2
  3. ↑ Propiedades espectroscópicas de compuestos inorgánicos y organometálicos : volumen 40
  4. ^ Índice de productos químicos por Friedrich W. Derz
  5. ↑ Coloración de plásticos: Fundamentos , por Robert A. Charvat
  6. ↑ Manual de pruebas de pinturas y recubrimientos , por Joseph V. Koleske
  7. ↑ Guía del usuario e índices del inventario inicial, índice de nombres de sustancias , Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA, por sus siglas en inglés)
  8. ↑ Pigmentos orgánicos industriales: producción, estructuras cristalinas, propiedades y aplicaciones, por Klaus Hunger y Martin U. Schmidt
  9. ↑ Manual de porfirinas: Aplicaciones de las ftalocianinas , por Karl Kadish, Kevin M. Smith y Roger Guilard
  10. ↑ Tintas para tatuajes: análisis, pigmentos y legislación, por Gerald Prior
  11. ↑ Pigmento + Füllstoff: Tabellen de Olaf Lückert
  12. ↑ Servicio de Fichas de Datos de Seguridad de Materiales 7:89, Servicios de Gestión de la Información
  13. ↑ Coloración de alimentos, medicamentos y cosméticos por Gisbert Otterstätter
  14. ↑ Formulación química: una visión general de las preparaciones químicas a base de tensioactivos utilizadas en la vida cotidiana, por Anthony E. Hargreaves
  15. ↑ Estación de Waterloo: Historia de la terminal más concurrida de Londres, por Robert Lordan
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  • Descubrimiento de un nuevo pigmento: "Azul Monastral" colorantshistory.org
  • Patrick Linstead hablando sobre la ftalocianina en el departamento de Química del Imperial College de Londres.