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Los fitoesteroides , también conocidos como esteroides vegetales , son esteroides naturales que se encuentran en las plantas . [1] Algunos ejemplos son la digoxina , la digitoxina , la diosgenina y la guggulsterona , así como los fitoesteroles como el β-sitosterol y otros fitoestrógenos como las isoflavonas . [1]
Uso industrial
Los esteroides farmacéuticos idénticos o similares a las hormonas esteroides humanas se utilizan ampliamente en medicina. Sin embargo, la estructura de cuatro anillos de un esteroide es bastante costosa de reproducir mediante métodos sintéticos directos.
Entre 1938 y 1940, el químico estadounidense Russell Earl Marker desarrolló el proceso conocido como degradación de Marker , que convierte la diosgenina de los ñames mexicanos Dioscorea en acetato de 16-deshidropregnenolona , que tiene una estructura de cuatro anillos y se puede utilizar para sintetizar hormonas esteroides de uso común. El proceso de Marker redujo el precio de la progesterona de 80 dólares el gramo a principios de 1944 a 2 dólares el gramo en 1951. [2]
También en 1940, el químico estadounidense Percy Lavon Julian descubrió un proceso para convertir un fitoesteroide mucho más abundante, el estigmasterol de la soja , en progesterona. [3] Su proceso fue mejorado por Padmanabhan Sundararaman y Carl Djerassi en 1977, justo cuando las reservas de ñame silvestre mexicano se estaban agotando. [4] El estigmasterol de la soja pronto reemplazó a la diosgenina del ñame como principal materia prima para la producción de hormonas a nivel mundial. [5]
Referencias
- ^ ab Hugh LJ Makin; DB Gower; B. Kirk (29 de junio de 2013). Análisis de esteroides. Springer Science & Business Media. págs. 621–. ISBN 978-94-017-3078-5.
- ^ "Russell Marker y la industria mexicana de hormonas esteroides". Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 5 de junio de 2012 .
- ^ "Gigantes del pasado". lipidlibrary.aocs.org. Archivado desde el original el 15 de abril de 2012.
- ^ Sundararaman P, Djerassi C (octubre de 1977). "Una síntesis conveniente de progesterona a partir de estigmasterol". The Journal of Organic Chemistry . 42 (22): 3633– 4. doi :10.1021/jo00442a044. PMID 915584.
- ^ Soto Laveaga, Gabriela (2009). Laboratorios de la jungla: campesinos mexicanos, proyectos nacionales y la fabricación de la píldora. Universidad de Duke. ISBN 9780822346050.