El piceno es un hidrocarburo que se encuentra en el residuo resinoso obtenido en la destilación del alquitrán de turba y del petróleo . Este se destila hasta sequedad y el destilado se recristaliza repetidamente a partir de cimeno . Puede prepararse sintéticamente mediante la acción de cloruro de aluminio anhidro sobre una mezcla de naftaleno y 1,2-dibromoetano , o mediante la destilación de α-dinaftostilbeno. Cristaliza en grandes placas incoloras que poseen fluorescencia azul . Es soluble en ácido sulfúrico concentrado con un color verde. El ácido crómico en solución de ácido acético glacial lo oxida a picenoquinona , ácido carboxílico de picenoquinona y, finalmente, a ácido ftálico .
Se ha informado que, al intercalarse con potasio o rubidio y enfriarse por debajo de 18 K, el piceno exhibe propiedades superconductoras. [ 3 ] Sin embargo, debido a la aparente imposibilidad de reproducir este trabajo, [ 4 ] la naturaleza superconductora del piceno dopado ha sido recibida con gran escepticismo. [ 5 ]
El piceno es también un componente principal del mineral hidrocarbonado idrialita .
Véase también
- Olympicene , que tiene el mismo número de anillos unidos de una manera diferente.
Referencias
- ↑ Índice Merck , 11.ª edición, 7368 .
- ↑ Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 206. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Das, Saswato (marzo de 2010), "Descubierto un superconductor de hidrocarburos" , IEEE Spectrum
- ↑ Artioli, Gianluca A.; Malavasi, Lorenzo (dic. 2013), "Superconductividad en hidrocarburos aromáticos intercalados con metales", J. Mater. Chem. C , 2 (9): 1577, doi : 10.1039/C3TC32326A
- ↑ Heguri, Satoshi; Kobayashi, Mototada; Tanigaki, Katsumi (mayo de 2015), "Cuestionando la existencia de fases superconductoras dopadas con potasio para hidrocarburos aromáticos", Phys. Rev. B , 92 (1) 014502, Bibcode : 2015PhRvB..92a4502H , doi : 10.1103/PhysRevB.92.014502
Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh , ed. (1911). " Picene ". Encyclopædia Britannica . Vol. 21 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 581.
- hidrocarburos aromáticos policíclicos