Hispanopedia WikiEl pinacol es un alcohol ramificado que se utiliza en síntesis orgánicas. Es un diol que posee grupos hidroxilo en átomos de carbono vecinales . Sólido blanco que se funde ligeramente por encima de la temperatura ambiente, el pinacol destaca por experimentar el reordenamiento de pinacol en presencia de ácido y por dar nombre a la reacción de acoplamiento de pinacol .
Preparación
Puede producirse mediante la reacción de acoplamiento de pinacol a partir de acetona : [ 1 ]
Reacciones
Como diol vecinal , puede reorganizarse a pinacolona mediante la transposición de pinacol , por ejemplo, calentándola con ácido sulfúrico : [ 2 ]
El pinacol se puede utilizar con borano y tricloruro de boro para producir intermedios sintéticos útiles como pinacolborano , bis(pinacolato)diboro , [ 3 ] y pinacolcloroborano .
Véase también
Referencias
- ^ Roger Adams y EW Adams. "Hidrato de pinacol" . Síntesis orgánicas .; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 459.
- ^ GA Hill y EW Flosdorf (1941). "Pinacolone" . Síntesis orgánicas.; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 462.
- ^ Tatsuo Ishiyama; Miki Murata; Taka-aki Ahiko; Norio Miyaura (2004). "Bis(pinacolato)diboro" . Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 115.
- alcanodioles
- dioles vecinales