Hispanopedia WikiEl pinitol es un ciclitol , un poliol cíclico . Es un conocido agente antidiabético aislado de las hojas de Sutherlandia frutescens . [1] [2] Los taninos de las plantas agallas se pueden diferenciar por su contenido de pinitol. [3] Se identificó por primera vez en el pino azucarero ( Pinus lambertiana ). [4] También se encuentra en otras plantas, como en las vainas del algarrobo . [5]
Se han utilizado ciertas variantes de la bacteria Pseudomonas putida en síntesis orgánica , siendo el primer ejemplo la oxidación del benceno , empleada por Steven Ley en la síntesis de (±)-pinitol. [6]
Glicósidos
El ciceritol es un digalactósido de pinitol que se puede aislar de semillas de garbanzo , lenteja y altramuz blanco . [7]
Un derivado del ciclitol se puede encontrar en la esponja marina Petrosia sp. [8]
Biosíntesis
El D-pinitol es el éter de inositol más ampliamente distribuido en las plantas. [9] En las angiospermas, el D-pinitol tiene una biosíntesis relativamente sencilla y corta que se lleva a cabo a través de la vía de Loewus. El precursor de la vía de biosíntesis es la glucosa-6-fosfato, que se convierte en D-ononitol (1-D-4-O-metil-mio-inositol) a través del mio-inositol. El ononitol se epimeriza para producir D-pinitol a través de una epimerasa de D-ononitol que utiliza NADPH como cofactor. [10]
Referencias
- ^ Narayanan CR, Joshi DD, Mujumdar AM, Dhekne VV (1987). "Pinitol: un nuevo compuesto antidiabético extraído de las hojas de Bougainvillea spectabilis" (PDF) . Ciencia actual . 56 (3): 139-141. JSTOR 24091051 .
- ^ "Introducción a Sutherlandia frutesoens — Kankerbossie" (PDF) . Kruiden afrikáanse . 2005-08-04. Archivado desde el original (PDF) el 14 de septiembre de 2006.
- ^ Sanz ML, Martínez-Castro I, Moreno-Arribas MV (2008). "Identificación del origen de taninos enológicos comerciales mediante el análisis de monosacáridos y polialcoholes". Química de los alimentos . 111 (3): 778–783. doi :10.1016/j.foodchem.2008.04.050. S2CID 84922451.
- ^ Anderson AB, MacDonald DL, Fischer HO (1952). "La estructura del pinitol". Revista de la Sociedad Química Americana . 74 (6): 1479–1480. doi :10.1021/ja01126a036. S2CID 101698212.
- ^ Tetik N, Yüksel E (marzo de 2014). "Extracción asistida por ultrasonido de D-pinitol de vainas de algarroba utilizando la metodología de superficie de respuesta". Sonoquímica ultrasónica . 21 (2): 860–865. doi : 10.1016/j.ultsonch.2013.09.008 . PMID 24090831. S2CID 28123933 .
- ^ Ley SV, Sternfeld F, Taylor S (1987). "Oxidación microbiana en síntesis: preparación en seis pasos de (±)-pinitol a partir de benceno". Tetrahedron Letters . 28 (2): 225–226. doi :10.1016/S0040-4039(00)95692-2. S2CID 83944164.
- ^ Quemener B, Brillouet JM (1983). "Ciceritol, un digalactósido de pinitol de semillas de garbanzo, lenteja y lupino blanco". Fitoquímica . 22 (8): 1745–1751. doi :10.1016/S0031-9422(00)80263-0. S2CID 84765529.
- ^ Kim DK, Lim YJ, Kim JS, Park JH, Kim ND, Im KS, et al. (mayo de 1999). "Un derivado de ciclitol como inhibidor de la replicación de la esponja marina Petrosia sp". Revista de productos naturales . 62 (5): 773–776. doi :10.1021/np9804785. PMID 10346968. S2CID 20297208.
- ^ Sánchez-Hidalgo M, León-González AJ, Gálvez-Peralta M, González-Mauraza NH, Martín-Cordero C (1 de febrero de 2021). "d-Pinitol: un ciclitol con actividades biológicas y farmacológicas versátiles". Reseñas de fitoquímica . 20 (1): 211–224. doi :10.1007/s11101-020-09677-6. ISSN 1572-980X.
- ^ Dumschott K, Dechorgnat J, Merchant A (mayo de 2019). "El déficit de agua provoca una respuesta transcripcional de los genes que rigen la biosíntesis de d-pinitol en la soja (Glycine max)". Revista internacional de ciencias moleculares . 20 (10): 2411. doi : 10.3390/ijms20102411 . PMC 6566849 . PMID 31096655.
Enlaces externos
- Pinitol en el sitio web de Sigma Aldrich
