Fitosteroide

Los fitoesteroides , también conocidos como esteroides vegetales , son esteroides que se encuentran de forma natural en las plantas . ^{[ 1 ]} Algunos ejemplos son la digoxina , la digitoxina , la diosgenina y la guggulsterona , así como los fitoesteroles ^{[ a ]} ​​como el β-sitosterol . ^{[ 1 ]}

Los fármacos esteroides idénticos o similares a las hormonas esteroides humanas se utilizan ampliamente en medicina. Sin embargo, la estructura de cuatro anillos de un esteroide es bastante costosa de replicar mediante métodos de síntesis directa.

Entre 1938 y 1940, el químico estadounidense Russell Earl Marker desarrolló el proceso conocido como degradación de Marker , que convierte la diosgenina del ñame mexicano Dioscorea en acetato de 16-dehidropregnenolona , ​​el cual tiene una estructura de cuatro anillos y puede utilizarse para sintetizar hormonas esteroides de uso común. El proceso de Marker redujo el precio de la progesterona de 80 dólares por gramo a principios de 1944 a 2 dólares por gramo en 1951. ^{[ 2 ]}

También en 1940, el químico estadounidense Percy Lavon Julian descubrió un proceso para convertir un fitosteroide mucho más abundante —el estigmasterol de la soja— en progesterona. El estigmasterol es un subproducto del refinado del aceite de soja. ^{[ 3 ]} Su proceso fue mejorado por Padmanabhan Sundararaman y Carl Djerassi en 1977, justo cuando las reservas de ñame silvestre mexicano se agotaban. ^{[ 4 ]} El estigmasterol de soja pronto reemplazó a la diosgenina del ñame como principal materia prima para la producción de hormonas a nivel mundial. ^{[ 5 ]}