Hispanopedia WikiLa polilisina engloba varios tipos de homopolímeros de lisina , que pueden diferir entre sí en cuanto a su estereoquímica (D/L; la forma L es la natural y la que se suele asumir) y la posición del enlace (α/ε). De estos tipos, solo la ε-poli-L-lisina se produce de forma natural.
Estructura química
El aminoácido precursor lisina contiene dos grupos amino , uno en el carbono α y otro en el carbono ε. Cualquiera de ellos puede ser el lugar de polimerización , dando lugar a α-polilisina o ε-polilisina. La polilisina es un homopolipéptido perteneciente al grupo de polímeros catiónicos : a pH 7, la polilisina contiene un grupo amino hidrófilo con carga positiva .
La α-polilisina es un polímero sintético que puede estar compuesto de L- lisina o D- lisina. Las letras "L" y "D" se refieren a la quiralidad en el carbono central de la lisina. Esto da como resultado la poli- L -lisina (PLL) y la poli- D -lisina (PDL), respectivamente. [ 1 ]
La ε-polilisina (ε-poli- L -lisina, EPL) se produce típicamente como un homopolipéptido de aproximadamente 25 a 30 residuos de L- lisina. [ 2 ] Según las investigaciones, la ε-polilisina se adsorbe electrostáticamente a la superficie celular de las bacterias, seguida de la eliminación de la membrana externa . Esto conduce finalmente a una distribución anormal del citoplasma que causa daño a la célula bacteriana [ 3 ] producido por la fermentación bacteriana. La ε-poli- L- lisina se utiliza como conservante natural en productos alimenticios.
Producción
La producción de polilisina por fermentación natural solo se observa en cepas de bacterias del género Streptomyces . Streptomyces albulus es la bacteria más utilizada en estudios científicos y también se emplea para la producción comercial de ε-polilisina.
La α-polilisina se produce sintéticamente mediante una reacción de policondensación básica . [ 5 ]
Historia
La producción de ε-polilisina mediante fermentación natural fue descrita por primera vez por los investigadores Shoji Shima y Heiichi Sakai en 1977. [ 2 ] Desde finales de la década de 1980, la ε-polilisina ha sido aprobada por el Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar de Japón como conservante en alimentos. En enero de 2004, la ε-polilisina obtuvo la certificación GRAS ( Generalmente Reconocido como Seguro ) en Estados Unidos. [ 6 ]
ε-Polisina
En los alimentos
La ε-polilisina se utiliza comercialmente como conservante alimentario en Japón, Corea y en productos importados que se venden en Estados Unidos. Los productos alimenticios que contienen polilisina se encuentran principalmente en Japón. El uso de polilisina es común en aplicaciones alimentarias como arroz hervido, verduras cocidas, sopas, fideos y pescado en rodajas ( sushi ). [ 7 ]
Estudios bibliográficos han reportado un efecto antimicrobiano de la ε-polilisina contra levaduras , hongos , bacterias Gram positivas y bacterias Gram negativas . [ 8 ]
La polilisina tiene un aspecto amarillo claro y un sabor ligeramente amargo, tanto en forma de polvo como líquida.
α-Polisina
En el cultivo de tejidos
La α-polilisina se utiliza comúnmente para recubrir los materiales de cultivo celular como factor de adhesión, mejorando así la adherencia celular. Este fenómeno se basa en la interacción entre el polímero con carga positiva y las células o proteínas con carga negativa. Si bien el aminoácido precursor de la poli- L -lisina (PLL) se encuentra de forma natural, el precursor de la poli- D -lisina (PDL) es un producto artificial. Por lo tanto, se cree que este último es resistente a la degradación enzimática y, en consecuencia, puede prolongar la adherencia celular. [ 9 ]
Polilisina en la administración de fármacos
La polilisina exhibe una alta densidad de carga positiva que le permite formar complejos solubles con macromoléculas cargadas negativamente . [ 10 ] Los homopolímeros o copolímeros de bloque de polilisina se han utilizado ampliamente para la administración de ADN [ 11 ] y proteínas. [ 12 ] También se ha demostrado que las nanopartículas basadas en polilisina se acumulan pasivamente en los sitios lesionados de los vasos sanguíneos después de un accidente cerebrovascular debido a la incorporación en el trombo recién formado , [ 13 ] lo que ofrece una nueva forma de administrar agentes terapéuticos específicamente a los sitios de lesión después del daño vascular.
Modificación química
En 2010, se sintetizó ε-polilisina modificada hidrofóbicamente mediante la reacción de EPL con anhídrido octenilsuccínico (OSA). [ 14 ] Se encontró que los OSA-g-EPL tenían temperaturas de transición vítrea más bajas que el EPL. Fueron capaces de formar micelas poliméricas en agua y de reducir la tensión superficial del agua, confirmando sus propiedades anfifílicas. También se examinaron las actividades antimicrobianas de los OSA-g-EPL, y las concentraciones mínimas inhibitorias de OSA-g-EPL contra Escherichia coli O157:H7 se mantuvieron iguales a las del EPL. Por lo tanto, los EPL modificados tienen el potencial de convertirse en moléculas bifuncionales, que pueden usarse como surfactantes o emulsionantes en la encapsulación de fármacos insolubles en agua o como agentes antimicrobianos.
Referencias
- ↑ Sitterley, G. (2008). Protocolo de unión celular con poli-L-lisina. BioFiles, 3(8), 12.
- 1 2 Shima, S. y Sakai H. (1977). "Polisina producida por Streptomyces" . Química Agrícola y Biológica . 41 (9): 1807– 1809. doi : 10.1271/bbb1961.41.1807 .
- ↑ Shima, S.; et al. (1984). "Acción antimicrobiana de la ε-poli-L-lisina" . Journal of Antibiotics . 37 (11): 1449– 1455. doi : 10.7164/antibiotics.37.1449 . PMID 6392269 .
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- ↑ "Poli-L-lisina y poli-D-lisina | Alamanda Polymers - Poliaminoácidos, diseño superior" .
- ↑ Aviso GRAS n.º GRN 000135 Archivado el 11/05/2008 en Wayback Machine
- ↑ Hiraki, J.; et al. (2003). "Uso de estudios ADME para confirmar la seguridad de la ε-polilisina como conservante en alimentos". Toxicología y farmacología regulatorias . 37 (2): 328– 340. doi : 10.1016/S0273-2300(03)00029-1 . PMID 12726761 .
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