Poliamida

Una poliamida es un polímero con unidades repetitivas unidas por enlaces amida . ^{[ 1 ]}

Las poliamidas se encuentran tanto en la naturaleza como en la síntesis. Ejemplos de poliamidas naturales son las proteínas , como la lana y la seda . Las poliamidas sintéticas se pueden fabricar mediante polimerización por crecimiento escalonado o síntesis en fase sólida, obteniéndose materiales como nylons , aramidas y poliaspartato de sodio . Las poliamidas sintéticas se utilizan comúnmente en textiles, la industria automotriz, alfombras, utensilios de cocina y ropa deportiva debido a su alta durabilidad y resistencia. La industria de fabricación de equipos de transporte es el principal consumidor, representando el 35 % del consumo de poliamida (PA). ^{[ 2 ]}

Los polímeros de aminoácidos se conocen como polipéptidos o proteínas .

Según la composición de su cadena principal, las poliamidas sintéticas se clasifican de la siguiente manera:

Todas las poliamidas se forman mediante la unión de dos moléculas de monómero a una función amida. Los monómeros pueden ser amidas (generalmente en forma de lactama cíclica, como la caprolactama ), α,ω-aminoácidos o una mezcla estequiométrica de una diamina y un diácido. Ambos precursores dan lugar a un homopolímero. Las poliamidas se copolimerizan fácilmente, lo que permite la formación de numerosas mezclas de monómeros que, a su vez, pueden generar muchos copolímeros. Además, muchos polímeros de nailon son miscibles entre sí, lo que posibilita la creación de mezclas.

La producción de polímeros requiere la unión repetida de dos grupos para formar un enlace amida. En este caso, se trata específicamente de enlaces amida , y los dos grupos involucrados son un grupo amino y un componente carbonilo terminal de un grupo funcional . Estos reaccionan para producir un enlace carbono-nitrógeno, creando un enlace amida único . Este proceso implica la eliminación de otros átomos que previamente formaban parte de los grupos funcionales. El componente carbonilo puede ser parte de un grupo ácido carboxílico o del derivado de haluro de acilo, que es más reactivo . El grupo amino y el grupo ácido carboxílico pueden estar en el mismo monómero, o el polímero puede estar constituido por dos monómeros bifuncionales diferentes : uno con dos grupos amino y el otro con dos grupos ácido carboxílico o cloruro de ácido.

La reacción de condensación se utiliza para la producción sintética de polímeros de nailon en la industria. El nailon debe contener específicamente un monómero de cadena lineal ( alifático ). El enlace amida se forma a partir de un grupo amino (también conocido como grupo amina) y un grupo carboxilo . El grupo hidroxilo del ácido carboxílico se combina con un hidrógeno del grupo amino, dando lugar a agua, el subproducto de eliminación que da nombre a la reacción.

Como ejemplo de reacciones de condensación, consideremos que en los organismos vivos, los aminoácidos se condensan entre sí mediante una enzima para formar enlaces amida (conocidos como péptidos ). Las poliamidas resultantes se conocen como proteínas o polipéptidos. En el diagrama siguiente, consideremos los aminoácidos como monómeros alifáticos individuales que reaccionan con moléculas idénticas para formar una poliamida, centrándonos únicamente en los grupos amino y ácido. Ignoremos los grupos sustituyentes R , suponiendo que la diferencia entre ellos es insignificante.

Para poliamidas o aramidas totalmente aromáticas, como el Kevlar , se utiliza cloruro de acilo, más reactivo, como monómero. La reacción de polimerización con el grupo amina elimina cloruro de hidrógeno . La ruta del cloruro de ácido puede utilizarse como síntesis de laboratorio para evitar el calentamiento y obtener una reacción casi instantánea. ^{[ 3 ]} La porción aromática en sí no participa en la reacción de eliminación, pero sí aumenta la rigidez y la resistencia del material resultante, lo que explica la reconocida resistencia del Kevlar.

En el diagrama siguiente, una aramida está formada por dos monómeros diferentes que se alternan continuamente para formar la cadena polimérica. Las aramidas son poliamidas aromáticas:

Las poliamidas también pueden sintetizarse a partir de dinitrilos mediante catálisis ácida, aplicando la reacción de Ritter. Este método es aplicable para la preparación de nylon 1,6 a partir de adiponitrilo , formaldehído y agua. ^{[ 4 ]} Además, las poliamidas también pueden sintetizarse a partir de glicoles y dinitrilos mediante este método. ^{[ 5 ]}

• Poliamida-imida
• poliamidas de pirrol-imidazol

• Kohan, Melvin I. (1995). Manual de plásticos de nailon. Publicaciones Hanser/Gardner. ISBN 9781569901892