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Policatenano

Modelo de policatenano. [ 1 ] Un policatenano es una sustancia química que, al igual que los polímeros , está constituida químicamente por un gran número de unidades. [ 2 ] Esta...

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Modelo de policatenano. [ 1 ]

Un policatenano es una sustancia química que, al igual que los polímeros , está constituida químicamente por un gran número de unidades. [ 2 ] Estas unidades están formadas por anillos concatenados en una estructura similar a una cadena.

Consiste en estructuras de catenano [ 3 ] unidas mecánicamente mediante enlaces de Hopf topológicos , lo que resulta en una dimensionalidad mayor que la de la unidad repetitiva. [ 4 ] [ 5 ] Son una clase de catenanos donde el número de macrociclos es mayor que dos y, como catenanos, pertenecen a la gran familia de arquitecturas moleculares entrelazadas mecánicamente (MIMA) . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

Grado de movimiento recíproco de los anillos de policatenanos.

La característica distintiva de un compuesto de policatenano, que lo diferencia de otros polímeros, es la presencia de enlaces mecánicos además de enlaces covalentes. [ 7 ] [ 9 ] [ 10 ] Los anillos en esta estructura tipo cadena pueden separarse solo cuando se proporciona alta energía para romper al menos un enlace covalente del macrociclo. Los [ n ]-catenanos (para n grande), que consisten únicamente en componentes cíclicos entrelazados mecánicamente, pueden considerarse como policatenanos "optimizados". La principal diferencia entre los poli-[ 2 ]-catenanos y los poli-[ n ]-catenanos es la unidad repetitiva, como lo es un monómero para el polímero. [ 11 ] [ 1 ] [ 12 ] En el primer caso, el monómero está formado por dos anillos entrelazados que se repiten continuamente en el policatenano final, mientras que en el segundo caso solo hay un anillo que repite el proceso de entrelazamiento un gran número de veces. Si los anillos del policatenano son todos del mismo tipo, se puede definir como un homocatenano, mientras que si las subunidades son diferentes, se define como un heterocatenano.

Como cadena, el grado de movimiento de estas estructuras es muy elevado, superior al de un polímero convencional, debido a que los anillos poseen un movimiento recíproco de rotación, elongación y balanceo. [ 1 ] Esta flexibilidad se mantiene incluso si los macrociclos en sí mismos son unidades muy rígidas, ya que la movilidad viene dada por la capacidad de los anillos para moverse entre sí. Esta movilidad influye en las propiedades finales del material (mecánicas, reológicas y térmicas) y proporciona un comportamiento dinámico. [ 13 ]

Clasificación

Cuatro clases de policatenanos

Según la ubicación de las estructuras de catenano en la cadena polimérica, los policatenanos se pueden dividir en policatenanos de cadena principal y policatenanos de cadena lateral. [ 2 ] [ 7 ] [ 14 ]

Los policatenanos de cadena principal son catenanos lineales en los que los anillos se entrelazan en un gran número de unidades. También pueden ser una serie de oligómeros unidos físicamente, aunque no estén entrelazados entre sí. La estabilidad de la estructura no solo se debe a los enlaces mecánicos, sino también a los enlaces de hidrógeno y a las interacciones π-π entre los anillos. [ 2 ]

Por otro lado, los policatenanos de cadena lateral son policatenanos con ramificaciones donde se conectan más oligómeros en el mismo ciclo con respecto a la cadena principal. Este tipo de catenano se sintetiza funcionalizando los macrociclos de manera que exista direccionalidad con la posibilidad de controlar la ramificación. [ 2 ]

Existen otros tipos de policatenanos, como los basados ​​en polímeros cíclicos, donde los macrociclos se entrelazan con los polímeros cíclicos, o las redes de policatenanos, donde los catenanos se entrelazan formando una red. [ 15 ] [ 16 ]

nanocajas encadenadas

La unidad básica del policatenano puede diferir del macrociclo orgánico relativamente simple. Cuando los bloques de construcción orgánicos e inorgánicos se unen, pueden formar jaulas de coordinación (o jaulas macromoleculares ) que pueden entrelazarse entre sí para formar una estructura de policatenano. [ 17 ] El mecanismo aún no se ha explorado, pero generalmente las subunidades se autoensamblan en una jaula 0D y, en un proceso concertado, se entrelazan como catenano corto ( es decir , [2]-catenano) [ 18 ] o en una estructura de catenano lineal o más intrincada. [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] A veces, la estructura de jaulas concatenadas es más estable con respecto al estado de jaula monomérica, y puede formarse pasando por un intermedio de reacción favorecido . [ 25 ] La síntesis puede seguir rutas estadísticas o dirigidas, formando más o menos producto, pero hay algunos casos en los que las modificaciones post-sintéticas pueden aumentar los rendimientos del producto. [ 26 ] [ 27 ] Las jaulas concatenadas pueden aplicarse en una amplia gama de aplicaciones debido a la alta presencia de huecos. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]

Síntesis y aplicaciones

Síntesis

La síntesis de policatenanos se considera una tarea desafiante, ya que la mayoría de los ejemplos reportados se encuentran en estado de solución y muy pocos en estado sólido. [ 31 ] La formación de poli-[ 2 ]-catenanos se puede lograr mediante la polimerización de [ 2 ]-catenanos funcionalizados. [ 32 ] También se informa en muchos artículos la síntesis de [ 3 ]-catenanos, [ 5 ]-catenanos, [ 6 ]-catenanos y [ 7 ]-catenanos. [ 33 ] [ 34 ] La síntesis de poli-[ n ]-catenanos tiene, en cambio, algunos problemas prácticos. [ 35 ] [ 36 ] Para este propósito, la simulación de dinámica molecular se utiliza mucho como herramienta para el diseño de la ruta sintética óptima hacia el producto deseado mediante la predicción de la topología final . [ 37 ] [ 13 ]

Existen dos rutas sintéticas principales: el enfoque estadístico y el enfoque dirigido por plantillas. [ 38 ]

El enfoque estadístico se basa en una metodología estocástica. [ 39 ] [ 40 ] Cuando los reactivos están juntos, existe una probabilidad de que primero se unan y luego se cierren uno sobre otro en un proceso de ciclación. La concatenación de dos anillos en un catenano ya es compleja, por lo que, como era de esperar, el entrelazamiento de múltiples ciclos en un policatenano es estadísticamente improbable. Al ser un proceso entrópico desfavorable, el producto se obtiene en cantidades muy pequeñas. Además, el proceso de ciclación requiere altas diluciones, pero la elongación de la cadena se ve favorecida a altas concentraciones, lo que hace que la síntesis sea aún más difícil. [ 39 ] [ 40 ]

Ejemplo de enfoque de recorte dirigido por plantilla para la síntesis de catenanos. [ 32 ]

El enfoque dirigido por plantilla se basa en las interacciones huésped-anfitrión que pueden dirigir la ciclación de una unidad lineal preorganizada sobre el macrociclo existente. [ 38 ] [ 32 ] Estas interacciones pueden ser enlaces de hidrógeno, interacciones π-π, interacciones hidrofóbicas o coordinaciones de iones metálicos. De esta manera, la síntesis puede estar impulsada por la entalpía, obteniendo resultados cuantitativos. [ 38 ] [ 32 ]

El rendimiento y la selectividad están limitados por el control cinético o termodinámico de la reacción. [ 41 ]

Generalmente, el control cinético induce la formación de un producto tras cortos tiempos de reacción, ya que se ve favorecido por reacciones irreversibles (o el equilibrio de reacción se desplaza considerablemente hacia la formación de los productos). [ 26 ] El producto termodinámico se obtiene para tiempos de reacción más prolongados en procesos reversibles. [ 42 ] En este caso, las unidades tienen tiempo para reorganizarse hacia el estado más estable, en una especie de proceso de verificación de errores. Esto se logra rompiendo enlaces covalentes y de coordinación y formando los más estables. [ 43 ]

Aplicaciones

Dado que los policatenanos son un campo de estudio relativamente reciente, las propiedades de estos materiales aún no se han explorado ni comprendido completamente. [ 44 ] El tipo de enlaces que caracterizan toda la estructura (enlaces covalentes, no covalentes o mecánicos), el grado de movilidad de la cadena, las interacciones entre diferentes cadenas y la fracción de huecos de los catenanos son factores que contribuyen a las propiedades finales. Como pueden estar estrechamente relacionados con la familia de los marcos metalorgánicos , los catenanos comparten todas las aplicaciones potenciales de esta clase de compuestos. Entre ellas, hay aplicaciones en biomedicina, catálisis , como puentes conductores o en dispositivos electrónicos, sensores o en campos recientes como las máquinas moleculares. [ 45 ] [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ] [ 51 ]

Véase también

Referencias

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Lecturas adicionales

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  • "Stoddart Group". Retrieved 2023-07-06.
  • "Artículos sobre moléculas entrelazadas de todo el portafolio de Nature" . Consultado el 6 de julio de 2023 .
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