Amina de sebo polietoxilada

La amina de sebo polietoxilada (también llamada polioxietileno seboamina, POE-seboamina ) se refiere a una gama de tensioactivos no iónicos derivados de grasas animales o sebo . Son una clase de aminas polietoxiladas (POEA). La abreviatura "POEA" se usa a menudo erróneamente para referirse a la POE-seboamina. Se utilizan principalmente como emulsionantes y agentes humectantes para formulaciones agroquímicas , como pesticidas (por ejemplo, glifosato ).

La grasa animal se hidroliza para obtener una mezcla de ácidos grasos libres , típicamente oleico (37–43%), palmítico (24–32%), esteárico (20–25%), mirístico (3–6%) y linoleico (2–3%). Estos se convierten luego en aminas grasas mediante el proceso de nitrilo antes de ser etoxilados con óxido de etileno ; esto los hace solubles en agua y anfifílicos . La longitud de la cadena grasa y el grado de exotilación determinarán las propiedades generales del surfactante .

La amina de sebo polietoxilada utilizada como tensioactivo se conoce en la literatura como MON 0139 o polioxietilenamina (POEA). Está presente en el herbicida Roundup . Una amina de sebo etoxilada (CAS n.° 61791-26-2) figura en la Lista 3 de Ingredientes Inertes de Plaguicidas de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . ^{[ 1 ] : 14}

Roundup Pro es una formulación de glifosato que contiene un surfactante de "amina de sebo polietoxilada neutralizada con éster de fosfato"; hasta 1997 no existía información publicada sobre las diferencias químicas entre el surfactante de Roundup y Roundup Pro. ^{[ 1 ] : 14}

Las concentraciones de POEA varían desde <1% en formulaciones de glifosato listas para usar hasta 21% en concentrados. ^{[ 2 ]} El POEA constituye el 15% de las formulaciones de Roundup y el surfactante de amina de sebo polietoxilada neutralizada con éster de fosfato constituye el 14,5% de Roundup Pro. ^{[ 1 ] : 14}

Se añaden tensioactivos al glifosato para permitir una absorción eficaz del glifosato soluble en agua a través de las cutículas de las plantas, que son hidrofóbicas , y reducir la cantidad de glifosato que se desprende de las plantas por la lluvia. ^{[ 3 ] : 96}

El POEA se adsorbe fuertemente, por lo que se une al suelo y otras partículas, lo que reduce la exposición de los organismos acuáticos o que habitan en el suelo. ^{[ 4 ]} Esto también dificulta la medición del POEA en el medio ambiente. ^{[ 3 ] [ 4 ]} En experimentos de laboratorio, el POEA tiene una vida media en suelos de menos de 7 días. El lavado del suelo es mínimo y la vida media estimada en cuerpos de agua es de aproximadamente 2 semanas. Los experimentos de campo han demostrado que la vida media del POEA en aguas poco profundas es de aproximadamente 13 horas, "lo que respalda aún más el concepto de que cualquier posible efecto directo de los productos formulados sobre los organismos en aguas naturales probablemente ocurra muy poco después del tratamiento, en lugar de ser el resultado de una toxicidad crónica o retardada". ^{[ 3 ] : 96}

El POEA puede ser tóxico para especies acuáticas como peces y anfibios. Al igual que otros surfactantes, puede afectar el transporte de membrana y a menudo puede actuar como un narcótico general . ^{[ 3 ]} Si bien los estudios de laboratorio pueden mostrar efectos de formulaciones de glifosato con POEA en organismos acuáticos, rara vez se observan resultados similares en el campo cuando se siguen las instrucciones de la etiqueta del herbicida. ^{[ 5 ]} En mezclas como los herbicidas a base de glifosato , la baja toxicidad acuática del glifosato hace que los surfactantes como el POEA tengan una toxicidad relativa mayor que el ingrediente activo. En los EE. UU. durante las décadas de 1980 y 1990, las formulaciones de glifosato destinadas al uso acuático, como Rodeo, dejaron de usar POEA. Las formulaciones que contenían POEA en ese momento podían resultar en niveles potencialmente peligrosos para los organismos acuáticos cuando se aplicaban a cuerpos de agua, y los surfactantes generalmente no son necesarios para el uso de herbicidas acuáticos. ^{[ 4 ]} El riesgo de exposición de organismos acuáticos a formulaciones terrestres con POEA puede ocurrir debido a la deriva, la escorrentía agrícola o bolsas de agua temporales. ^{[ 6 ] [ 7 ]}

El POEA generalmente se considera seguro para la exposición cutánea típica, aunque el uso prolongado de productos de sebo como el POEA en la piel puede provocar sensibilidad cutánea. ^{[ 8 ]} Dependiendo de la vía de exposición, el POEA concentrado (por ejemplo, al 70% o más) puede causar irritación en la boca, la piel, los ojos y el tejido reproductivo, aunque los síntomas cutáneos suelen cesar después de 72 horas. ^{[ 8 ]} Las cantidades muy grandes consumidas por vía oral pueden producir síntomas gastrointestinales , posiblemente mortales, pero el POEA generalmente no afecta a otros órganos por esta vía de exposición. En mamíferos, el POEA no se considera genotóxico y no afecta al desarrollo ni a la reproducción del feto. ^{[ 9 ]}

Una revisión de 2004 indicó que, con respecto a las formulaciones de glifosato, "los estudios experimentales sugieren que la toxicidad del surfactante, polioxietilenamina (POEA), es mayor que la toxicidad del glifosato solo y de las formulaciones comerciales solas. No hay suficiente evidencia para concluir que las preparaciones de glifosato que contienen POEA sean más tóxicas que las que contienen surfactantes alternativos. Aunque los surfactantes probablemente contribuyen a la toxicidad aguda de las formulaciones de glifosato, la evidencia apunta en contra de que los surfactantes potencien la toxicidad del glifosato". ^{[ 10 ]} Una revisión de 2020 encontró que el riesgo de exposición ocupacional a POEA por la aplicación de herbicidas es insignificante y "no hay problemas significativos para la salud humana asociados con el uso de POEA como surfactante en formulaciones de glifosato". ^{[ 9 ]}