Tintes de polimetina

Los colorantes metínicos ( colorantes polimetínicos ) son colorantes cuyo sistema cromóforo consiste en enlaces dobles conjugados (polienos) flanqueados por dos grupos terminales: un aceptor de electrones A y un donador de electrones D (sin embargo, A y D pueden ser idénticos; en tal caso, se dice que el colorante es simétrico). ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Estructura de los colorantes de metino

Los colorantes metínicos constan de un número impar de grupos metino . Los grupos terminales también pueden formar parte de un heterociclo o los dobles enlaces de un sistema aromático . Las subclases de colorantes metínicos se basan en estas diferencias estructurales. Además, los colorantes metínicos se pueden clasificar como catiónicos, aniónicos o neutros. ^{[ 3 ]}

Si uno o más grupos metino se reemplazan por un heteroátomo , generalmente nitrógeno, se habla de colorantes metínicos heteroanálogos (azaanálogos).

Propiedades generales y clasificación

Los colorantes metínicos se caracterizan por ser colorantes poliénicos con grupos terminales donadores y aceptores de electrones. En la mayoría de los casos, estos grupos terminales contienen átomos de nitrógeno u oxígeno. Sin embargo, mientras que los colorantes poliénicos naturales (como los carotenoides) se limitan a tonos amarillos, naranjas y rojos, con los colorantes metínicos, predominantemente sintéticos, se puede obtener prácticamente todo el espectro de colores.

colorantes de cianina

El grupo más conocido de colorantes metínicos son los colorantes de cianina catiónicos . Ambos grupos terminales del cromóforo contienen átomos de nitrógeno, mientras que el grupo amino o imino forma parte de un heterociclo .

Estructura general de los colorantes de cianina

colorantes de hemicianina

En el caso de los colorantes de hemicianina, un grupo amino terminal forma parte de un heterociclo, mientras que el segundo grupo terminal es de cadena abierta.

Estructura general de los colorantes de hemicianina

colorantes de estreptocianina

Si tanto el grupo amino terminal como el grupo imino del cromóforo son de cadena abierta, se habla de colorantes de estreptocianina.

Estructura general de los colorantes de estreptocianina

colorantes de merocianina

Los colorantes de merocianina tienen un grupo amino y un grupo carbonilo como grupos terminales del elemento estructural poliénico. Para este tipo de compuesto se puede describir tanto una estructura de resonancia neutra como una zwitteriónica. ^{[ 6 ]}

Estructura general de los colorantes de merocianina

Colorantes de oxonol

Los miembros de los colorantes oxonol, cuyos grupos terminales contienen oxígeno como heteroátomo, desempeñan un papel en la fotografía analógica en color ^{[ 8 ]} y en el seguimiento de reacciones enzimáticas mediante el uso de grupos terminales barbitúricos y tiobarbitúricos. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Estructura general de los colorantes oxonol

tintes estirílicos

Mediante la condensación de un compuesto de metileno activo (por ejemplo, dinitrilo de ácido malónico ) con un derivado de benzaldehído, se obtienen colorantes estirílicos. Al integrar un anillo de benceno en la parte poliénica, estos compuestos presentan una estructura parcial de estireno . Los colorantes estirílicos se utilizan como colorantes dispersos en el teñido de fibras de poliéster .

Ejemplo: Preparación de CI Disperse Yellow 31 ( 3 ) mediante condensación de cianoacetato de etilo ( 1 ) con un derivado de p -aminobenzaldehído. ^{[ 3 ]}^{: pág. 58}

Síntesis de CI Disperse Yellow 31 ( 3 )

Colorantes de di- y triarilmetina

Asimismo, los di- y triarilmetinos sustituidos con grupos amino e hidroxilo constituyen el elemento estructural de un colorante de metino:

Colorantes de triarilmetina, estructura de resonancia (R=H, alquilo)

Los colorantes de triarilmetina se derivan del trifenilmetano , en el que al menos dos de los anillos aromáticos tienen sustituyentes dadores de electrones (por ejemplo, grupos amino, grupos alquilamino secundarios y terciarios o grupos hidroxilo). Por lo tanto, en la literatura antigua también se les denomina colorantes de triarilmetano. Para estos colorantes, la estructura de resonancia puede describirse como un ion carbenio o con una estructura parcial de iminociclohexadieno o ciclohexadienona. Por consiguiente, el átomo de carbono central en los colorantes no está hibridado ^sp³ sino sp² ^.^{[ 1 ]}^{: pág. 58}

Los colorantes de triarilmetina suelen presentar colores intensos y luminosos con diferente resistencia a la luz. Además de teñir e imprimir textiles, cuero y papel, también se utilizan para tintas de impresión, tintas, pastas para bolígrafos y como colorantes microscópicos. Como colorantes funcionales, algunos representantes de esta clase se utilizan como indicadores ( fenolftaleína ), desinfectantes , antihelmínticos y antifúngicos (por ejemplo , verde malaquita , violeta cristal ). ^{[ 11 ]}

Ejemplos:

Hidrología de Michlers
Amarillo disolvente CI 34
Fenolftaleína (pH 8,2-12)
CI Violeta Básico 14 (Fucsina)
CI Verde Básico 4 ( verde malaquita )
CI Violeta Básico 3 ( violeta cristal )

colorantes metínicos análogos aza

Si un grupo metino en un colorante de metino se reemplaza por un átomo de nitrógeno, se obtiene un colorante de azametino (ejemplo: CI Basic Yellow 28 ^{[ 12 ]} ). De manera similar, los colorantes de diazametino se obtienen reemplazando dos grupos metino por átomos de nitrógeno. Los colorantes de diazahemicianina (ejemplos: CI Basic Red 22 ^{[ 13 ]} y CI Basic Blue 41 ^{[ 14 ]} ) en particular constituyen una clase importante de colorantes de metino y se utilizan como colorantes catiónicos en el teñido de fibras de poliacrilonitrilo. ^{[ 3 ]}^{: págs. 57, 58}