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Polifenol

Estructura química representativa de uno de los muchos polifenoles derivados de plantas que componen el ácido tánico . Estos compuestos se forman por esterificación del ácido gá...

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Estructura química representativa de uno de los muchos polifenoles derivados de plantas que componen el ácido tánico . Estos compuestos se forman por esterificación del ácido gálico, derivado de fenilpropanoides , a un núcleo de monosacárido (glucosa).

Los polifenoles ( / ˌ p ɒ l i ˈ f iː n oʊ l , - n ɒ l / ) son una gran familia de fenoles que se encuentran en la naturaleza . [ 1 ] Son abundantes en las plantas y estructuralmente diversos. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Los polifenoles incluyen ácidos fenólicos , flavonoides , ácido tánico y elagitanino , algunos de los cuales se han utilizado históricamente como tintes y para curtir prendas .

La curcumina , un componente de color amarillo brillante de la cúrcuma ( Curcuma longa ), es un polifenol ampliamente estudiado.

Etimología

El nombre deriva de la palabra griega antigua πολύς ( polus , que significa "muchos, mucho") y de la palabra "fenol", que se refiere a una estructura química formada por la unión de un anillo bencénico aromático ( fenilo ) a un grupo hidroxilo (-OH) (de ahí el sufijo -ol ). El término "polifenol" se utiliza al menos desde 1894. [ 4 ]

Definición

Ácido elágico , un polifenol

Los polifenoles son productos naturales con "varios grupos hidroxilo en anillos aromáticos ", incluyendo cuatro clases principales: ácidos fenólicos, flavonoides, estilbenos y lignanos . [ 2 ] [ 5 ] Los flavonoides se pueden agrupar como flavonas , flavonoles , flavanoles , flavanonas , isoflavonas , proantocianidinas y antocianinas . [ 2 ] Los flavonoides particularmente abundantes en los alimentos son la catequina (té, frutas), la hesperetina (cítricos), la cianidina (frutas rojas y bayas), la daidzeína ( soja ), las proantocianidinas (manzana, uva, cacao) y la quercetina (cebolla, té, manzanas). [ 2 ] Los polifenoles también incluyen ácidos fenólicos, como el ácido cafeico , y lignanos, que se derivan de la fenilalanina presente en la semilla de lino y otros cereales. [ 2 ]

Definición de WBSSH

La definición de White–Bate–Smith–Swain–Haslam (WBSSH) [ 6 ] caracterizó las características estructurales comunes a los fenoles vegetales utilizados en el curtido (es decir, los taninos). [ 7 ]

En cuanto a sus propiedades, la WBSSH describe los polifenoles de la siguiente manera:

  • compuestos generalmente moderadamente solubles en agua
  • con un peso molecular de 500–4000 Da
  • con >12 grupos hidroxilo fenólicos
  • con 5–7 anillos aromáticos por cada 1000 Da

En términos de estructuras, la WBSSH reconoce dos familias estructurales que poseen estas propiedades:

Definición de Quideau

El elagitanino de frambuesa es un tanino compuesto por 14 unidades de ácido gálico alrededor de un núcleo de tres unidades de glucosa, con dos ácidos gálicos como ésteres simples y los 12 restantes presentes en 6 unidades de tipo ácido elágico. Contiene enlaces éster, éter y biarílico (véase más abajo).

Según Stéphane Quideau, el término "polifenol" se refiere a compuestos derivados de la vía del shikimato /fenilpropanoide y/o del policétido , que presentan más de una unidad fenólica y carecen de funciones basadas en nitrógeno. [ 8 ]

El ácido elágico , una molécula en el núcleo de compuestos fenólicos naturales de diversos tamaños, no es un polifenol según la definición de la WBSSH, pero sí según la de Quideau. El elagitanino de frambuesa , [ 9 ] por otro lado, con sus 14 fragmentos de ácido gálico (la mayoría en componentes de tipo ácido elágico) y más de 40 grupos hidroxilo fenólicos, cumple los criterios de ambas definiciones de polifenol. Otros ejemplos de compuestos que se incluyen en las definiciones de la WBSSH y Quideau son el teaflavina-3-galato del té negro que se muestra a continuación y el tanino hidrolizable, ácido tánico .

Química

El teaflavina-3-galato es un polifenol de origen vegetal, éster del ácido gálico y con un núcleo de teaflavina . Posee nueve grupos hidroxilo fenólicos y dos enlaces éter fenólicos .

Los polifenoles son especies reactivas frente a la oxidación , de ahí su descripción como antioxidantes in vitro . [ 10 ]

Estructura

Los polifenoles, como la lignina, son moléculas más grandes ( macromoléculas ). Su límite superior de peso molecular es de aproximadamente 800 daltons , lo que permite la posibilidad de difundirse rápidamente a través de las membranas celulares para que puedan llegar a sitios de acción intracelulares o permanecer como pigmentos una vez que la célula senesce . Por lo tanto, muchos polifenoles más grandes se biosintetizan in situ a partir de polifenoles más pequeños a taninos no hidrolizables y permanecen sin descubrir en la matriz vegetal. La mayoría de los polifenoles contienen fragmentos fenólicos repetitivos de pirocatecol, resorcinol, pirogalol y floroglucinol conectados por ésteres (taninos hidrolizables) o enlaces C-C más estables ( taninos condensados ​​no hidrolizables ). Las proantocianidinas son principalmente unidades poliméricas de catequina y epicatequina .

La subestructura de C-glucósido de los polifenoles se ejemplifica con la puerarina, un conjugado fenol-sacárido y producto natural vegetal de peso molecular medio. La unión del fenol al sacárido se produce mediante un enlace carbono-carbono. La isoflavona y su sistema de "anillo fusionado" de benzopirano de 10 átomos , también presente en esta estructura, es común en los polifenoles.

Los polifenoles suelen tener grupos funcionales más allá de los grupos hidroxilo . Son comunes los enlaces éster éter , así como los ácidos carboxílicos .

Un ejemplo de un elagitanino pequeño obtenido sintéticamente, la telimagrandina II , derivada biosintéticamente y a veces sintéticamente por la unión oxidativa de dos de las fracciones galoílo de 1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa.

Química analítica

Las técnicas de análisis son las de la fitoquímica : extracción , aislamiento, elucidación estructural , [ 11 ] luego cuantificación .

Reactividad

Los polifenoles reaccionan fácilmente con iones metálicos para formar complejos de coordinación , algunos de los cuales forman redes metal-fenólicas . [ 12 ]

Extracción

La extracción de polifenoles [ 13 ] puede realizarse utilizando un disolvente como agua, agua caliente , metanol, metanol/ácido fórmico, metanol/agua/ácido acético o fórmico. También puede realizarse la extracción líquido-líquido o la cromatografía a contracorriente . La extracción en fase sólida también puede realizarse en cartuchos de sorbente C18. Otras técnicas son la extracción ultrasónica, la extracción por reflujo térmico, la extracción asistida por microondas, [ 14 ] dióxido de carbono crítico , [ 15 ] [ 16 ] extracción líquida a alta presión [ 17 ] o el uso de etanol en un extractor de inmersión. [ 18 ] Las condiciones de extracción (temperatura, tiempo de extracción, relación disolvente/materia prima, tamaño de partícula de la muestra, tipo de disolvente y concentraciones de disolvente) para diferentes materias primas y métodos de extracción deben optimizarse. [ 19 ] [ 20 ]

Los polifenoles, que se encuentran principalmente en la cáscara y las semillas de las frutas, presentan altos niveles que pueden reflejar únicamente el contenido medido de polifenoles extraíbles (PPE) de una fruta, la cual también puede contener polifenoles no extraíbles. El té negro contiene altas cantidades de polifenoles, que representan el 20 % de su peso. [ 21 ]

La concentración se puede realizar mediante ultrafiltración . [ 22 ] La purificación se puede lograr mediante cromatografía preparativa .

Técnicas de análisis

Cromatograma de HPLC de fase inversa de la separación de compuestos fenólicos. Los fenoles naturales más pequeños formaron picos individuales, mientras que los taninos formaron una joroba .

El ácido fosfomolíbdico se utiliza como reactivo para teñir compuestos fenólicos en cromatografía de capa fina . Los polifenoles pueden estudiarse mediante espectroscopia , especialmente en el rango ultravioleta, por fraccionamiento o cromatografía en papel . También pueden analizarse mediante caracterización química.

Los análisis de química instrumental incluyen la separación por cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) y, especialmente, por cromatografía líquida de fase inversa (RPLC), que puede acoplarse a la espectrometría de masas . [ 15 ]

Análisis microscópico

El reactivo DMACA es un colorante histológico específico para polifenoles que se utiliza en análisis microscópicos. La autofluorescencia de los polifenoles también puede utilizarse, especialmente para la localización de lignina y suberina . Cuando la fluorescencia de las propias moléculas es insuficiente para su visualización mediante microscopía óptica, el DPBA (éster 2-aminoetílico del ácido difenilbórico, también conocido como reactivo Naturstoff A) se ha utilizado tradicionalmente, al menos en ciencias vegetales , para potenciar la señal de fluorescencia. [ 23 ]

Cuantificación

El contenido de polifenoles in vitro se puede cuantificar mediante titulación volumétrica . Se utiliza un agente oxidante, el permanganato , para oxidar concentraciones conocidas de una solución estándar de tanino, generando una curva de calibración . El contenido de tanino de la muestra desconocida se expresa entonces como equivalentes del tanino hidrolizable o condensado correspondiente. [ 24 ]

Algunos métodos para cuantificar el contenido total de polifenoles in vitro se basan en mediciones colorimétricas . Algunas pruebas son relativamente específicas para los polifenoles (por ejemplo, el ensayo de Porter). Los fenoles totales (o el efecto antioxidante) se pueden medir mediante la reacción de Folin-Ciocalteu . [ 15 ] Los resultados se expresan generalmente como equivalentes de ácido gálico. Los polifenoles rara vez se evalúan mediante tecnologías de anticuerpos . [ 25 ]

Otras pruebas miden la capacidad antioxidante de una fracción. Algunas utilizan el catión radical ABTS , que reacciona con la mayoría de los antioxidantes, incluidos los fenoles, los tioles y la vitamina C. [ 26 ] Durante esta reacción, el catión radical ABTS azul se convierte de nuevo en su forma neutra incolora. La reacción puede monitorizarse espectrofotométricamente. Este ensayo se conoce a menudo como ensayo de capacidad antioxidante equivalente a Trolox (TEAC). La reactividad de los distintos antioxidantes analizados se compara con la del Trolox , que es un análogo de la vitamina E.

Otros ensayos de capacidad antioxidante que utilizan Trolox como estándar incluyen el difenilpicrilhidrazilo (DPPH), la capacidad de absorción de radicales de oxígeno (ORAC), [ 27 ] la capacidad reductora férrica del plasma (FRAP) [ 28 ] o la inhibición de la oxidación in vitro de lipoproteínas de baja densidad humanas catalizada por cobre . [ 29 ]

Los nuevos métodos, incluido el uso de biosensores , pueden ayudar a controlar el contenido de polifenoles en los alimentos. [ 30 ]

Los resultados de cuantificación obtenidos mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) acoplada a un detector de matriz de diodos se suelen expresar como valores relativos en lugar de absolutos, debido a la falta de estándares disponibles comercialmente para todas las moléculas polifenólicas.

Aplicaciones

Algunos polifenoles se utilizan tradicionalmente como tintes en el curtido del cuero . Por ejemplo, en el subcontinente indio , la cáscara de granada , rica en taninos y otros polifenoles, o su jugo, se emplea en el teñido de tejidos no sintéticos. [ 31 ]

De cierto interés en la era de la fotografía basada en plata, el pirogalol y la pirocatequina se encuentran entre los reveladores fotográficos más antiguos . [ 32 ] [ 33 ]

Uso aspiracional como productos químicos ecológicos

Los polifenoles naturales se han propuesto desde hace tiempo como precursores renovables para producir plásticos o resinas mediante polimerización con formaldehído , [ 34 ] así como adhesivos para tableros de partículas. [ 35 ] Los objetivos suelen ser aprovechar los residuos vegetales de uva, aceituna (llamados orujos ) o cáscaras de nuez pecana que quedan tras su procesamiento. [ 15 ]

Aparición

Los polifenoles más abundantes son los taninos condensados , presentes en prácticamente todas las familias de plantas. Los polifenoles de mayor tamaño suelen concentrarse en el tejido foliar, la epidermis, la corteza, las flores y los frutos, pero también desempeñan funciones importantes en la descomposición de la hojarasca y en los ciclos de nutrientes en la ecología forestal. Las concentraciones absolutas de fenoles totales en los tejidos vegetales varían considerablemente según la fuente bibliográfica, el tipo de polifenoles y el método de análisis; se encuentran en el rango de 1 a 25 % de fenoles y polifenoles naturales totales , calculados con respecto a la masa seca de la hoja verde. [ 36 ]

Los polifenoles también se encuentran en animales. En artrópodos , como insectos [ 37 ] y crustáceos [ 38 ], los polifenoles desempeñan un papel en el endurecimiento de la epicutícula ( esclerotización ). El endurecimiento de la cutícula se debe a la presencia de una polifenol oxidasa [ 39 ] . En los crustáceos, existe una segunda actividad oxidasa que conduce a la pigmentación de la cutícula [ 40 ] . Aparentemente, no se produce el curtido por polifenoles en la cutícula de los arácnidos [ 41 ] .

Bioquímica

Se cree que los polifenoles desempeñan diversas funciones en la ecología de las plantas. Estas funciones incluyen: [ 42 ]

  • Liberación y supresión de hormonas de crecimiento como la auxina .
  • Filtros UV para proteger contra la radiación ionizante y para proporcionar coloración ( pigmentos vegetales ). [ 5 ]
  • Disuasión de herbívoros (propiedades sensoriales).
  • Prevención de infecciones microbianas ( fitoalexinas ). [ 5 ] [ 43 ]
  • Moléculas de señalización en la maduración y otros procesos de crecimiento.
  • En algunos bosques se puede explicar su conservación natural contra la putrefacción. [ 44 ]

El lino y Myriophyllum spicatum (una planta acuática sumergida) secretan polifenoles que participan en interacciones alelopáticas . [ 45 ] [ 46 ]

Biosíntesis y metabolismo

Los polifenoles incorporan partes más pequeñas y bloques de construcción de fenoles naturales más simples , que se originan de la vía fenilpropanoide para los ácidos fenólicos o de la vía del ácido shikímico para los galotaninos y análogos. Los flavonoides y los derivados del ácido cafeico se biosintetizan a partir de fenilalanina y malonil-CoA . Los galotaninos complejos se desarrollan mediante la oxidación in vitro de 1,2,3,4,6-pentagaloilglucosa o procesos de dimerización que dan lugar a taninos hidrolizables. Para las antocianidinas, precursoras de la biosíntesis de taninos condensados, la dihidroflavonol reductasa y la leucoantocianidina reductasa (LAR) son enzimas cruciales, con la posterior adición de fracciones de catequina y epicatequina para los taninos más grandes y no hidrolizables. [ 47 ]

La forma glicosilada se desarrolla a partir de la actividad de la glucosiltransferasa y aumenta la solubilidad de los polifenoles. [ 48 ]

La polifenol oxidasa (PPO) es una enzima que cataliza la oxidación de o-difenoles para producir o-quinonas . La rápida polimerización de las o-quinonas para producir pigmentos polifenólicos negros, marrones o rojos es la causa del pardeamiento de la fruta . En los insectos, la PPO participa en el endurecimiento de la cutícula. [ 49 ]

Presencia en los alimentos

Los polifenoles constituyen hasta un 0,2-0,3 % del peso fresco de muchas frutas. El consumo de porciones comunes de vino, chocolate, legumbres o té también puede contribuir a una ingesta de aproximadamente un gramo por día. [ 2 ] [ 50 ] Según una revisión de 2005 sobre polifenoles:

Las fuentes alimentarias más importantes son productos básicos ampliamente consumidos en grandes cantidades, como frutas y verduras, té verde, té negro, vino tinto, café, chocolate, aceitunas y aceite de oliva virgen extra. Las hierbas y especias, los frutos secos y las algas también son potencialmente importantes para el suministro de ciertos polifenoles. Algunos polifenoles son específicos de ciertos alimentos (flavanonas en los cítricos, isoflavonas en la soja, floridzina en las manzanas); mientras que otros, como la quercetina, se encuentran en todos los productos vegetales, como frutas, verduras, cereales, leguminosas, té y vino. [ 51 ]

Algunos polifenoles, como las isoflavonas, las proantocianidinas y los elagitaninos, pueden tener propiedades antinutricionales que interfieren con la absorción de nutrientes esenciales , especialmente hierro y otros minerales metálicos , al unirse a las enzimas digestivas , particularmente en rumiantes . [ 52 ]

En una comparación de métodos de cocción, los niveles de fenoles y carotenoides en las verduras se conservaron mejor al cocinarlas al vapor que al freírlas . [ 53 ] Los polifenoles en el vino, la cerveza y varias bebidas de jugo sin alcohol se pueden eliminar utilizando clarificantes , sustancias que generalmente se agregan al final o cerca del final del proceso de elaboración de la cerveza.

Astringencia

Con respecto a los alimentos y las bebidas, la causa de la astringencia no se comprende completamente, pero se mide químicamente como la capacidad de una sustancia para precipitar proteínas. [ 54 ]

La astringencia aumenta y el amargor disminuye con el grado medio de polimerización . Para los polifenoles solubles en agua, se ha informado que se requieren pesos moleculares entre 500 y 3000 para la precipitación de proteínas. Sin embargo, las moléculas más pequeñas aún podrían tener cualidades astringentes, probablemente debido a la formación de complejos no precipitados con proteínas o al entrecruzamiento de proteínas con fenoles simples que tienen grupos 1,2-dihidroxi o 1,2,3-trihidroxi. [ 55 ] Las configuraciones de los flavonoides también pueden causar diferencias significativas en las propiedades sensoriales, por ejemplo, la epicatequina es más amarga y astringente que su isómero quiral , la catequina. En contraste, los ácidos hidroxicinámicos no tienen cualidades astringentes, pero son amargos. [ 56 ]

Investigación

Los polifenoles son un grupo grande y diverso de compuestos, lo que dificulta determinar sus efectos biológicos. [ 57 ] No se consideran nutrientes , ya que no contribuyen al crecimiento, la supervivencia ni la reproducción, ni proporcionan energía dietética . Por lo tanto, no tienen niveles de ingesta diaria recomendados , como los de las vitaminas , los minerales y la fibra . [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] En Estados Unidos, la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) emitió una guía para los fabricantes indicando que los polifenoles no pueden mencionarse en las etiquetas de los alimentos como nutrientes antioxidantes a menos que exista evidencia fisiológica que verifique dicha calificación y se haya establecido un valor de ingesta de referencia dietética (DRI) , características que no se han determinado para los polifenoles. [ 61 ] [ 62 ]

En la Unión Europea , se autorizaron dos declaraciones de propiedades saludables entre 2012 y 2015: 1) los flavanoles en los sólidos del cacao en dosis superiores a 200  mg por día pueden contribuir al mantenimiento de la elasticidad vascular y el flujo sanguíneo normal; [ 63 ] [ 64 ] y 2) los polifenoles del aceite de oliva (5  mg de hidroxitirosol y sus derivados como el complejo de oleuropeína y el tirosol ) pueden "contribuir a la protección de los lípidos sanguíneos del daño oxidativo", si se consumen diariamente. [ 65 ] [ 66 ]

A partir de 2022, los ensayos clínicos que evaluaron el efecto de los polifenoles en los biomarcadores de salud son limitados, y los resultados son difíciles de interpretar debido a la amplia variación de los valores de ingesta tanto para los polifenoles individuales como para los polifenoles totales. [ 67 ]

Los polifenoles alguna vez fueron considerados antioxidantes , pero este concepto está obsoleto. [ 68 ] La mayoría de los polifenoles son metabolizados por la catecol-O-metiltransferasa y, por lo tanto, no tienen la estructura química que permite la actividad antioxidante in vivo; pueden ejercer actividad biológica como moléculas de señalización . [ 2 ] [ 62 ] [ 68 ] Algunos polifenoles se consideran compuestos bioactivos [ 69 ] para los cuales se consideró el desarrollo de recomendaciones dietéticas en 2017. [ 70 ]

Enfermedades cardiovasculares

En la década de 1930 , los polifenoles (entonces llamados vitamina P ) se consideraron un factor en la permeabilidad capilar , seguidos de varios estudios a lo largo del siglo XXI sobre un posible efecto en las enfermedades cardiovasculares. Para la mayoría de los polifenoles, no hay evidencia de un efecto en la regulación cardiovascular, aunque existen algunas revisiones que muestran un efecto menor del consumo de polifenoles, como el ácido clorogénico o los flavan-3-oles , sobre la presión arterial. [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ]

Cáncer

Un mayor consumo de isoflavonas de soja puede estar asociado con un menor riesgo de cáncer de mama en mujeres posmenopáusicas y de cáncer de próstata en hombres. [ 2 ]

Una revisión sistemática de 2019 encontró que la ingesta de soja e isoflavonas de soja se asocia con un menor riesgo de mortalidad por cáncer gástrico, colorrectal, de mama y de pulmón. [ 74 ] El estudio encontró que un aumento en el consumo de isoflavonas de 10  mg por día se asoció con una disminución del 7 % en el riesgo de todos los cánceres, y un aumento en el consumo de proteína de soja de 5 gramos por día produjo una reducción del 12 % en el riesgo de cáncer de mama. [ 74 ]

Función cognitiva

Los polifenoles están siendo objeto de investigación preliminar por sus posibles efectos cognitivos en adultos sanos. [ 75 ] [ 76 ]

Fitoestrógenos

Las isoflavonas , que están estructuralmente relacionadas con el 17β-estradiol , se clasifican como fitoestrógenos . [ 77 ] Una evaluación de riesgos realizada por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no encontró motivos de preocupación cuando las isoflavonas se consumen en una dieta normal. [ 78 ]

Flebotónica

Los flebotónicos de composición heterogénea, que consisten en parte en extractos de cáscara de cítricos ( flavonoides , como la hesperidina ) y compuestos sintéticos, se utilizan para tratar la insuficiencia venosa crónica y las hemorroides . [ 79 ] Algunos son suplementos dietéticos sin receta , como la diosmina , [ 79 ] mientras que otro, Vasculera (Diosmiplex), es un alimento médico de prescripción destinado al tratamiento de trastornos venosos. [ 80 ] Su mecanismo de acción no está definido, [ 79 ] y la evidencia clínica del beneficio del uso de flebotónicos para tratar enfermedades venosas es limitada. [ 79 ]

microbioma intestinal

Los polifenoles son metabolizados extensamente por la microbiota intestinal y se investigan como un factor metabólico potencial en la función de la microbiota intestinal. [ 81 ] [ 82 ]

Toxicidad y efectos adversos

Los efectos adversos de la ingesta de polifenoles varían desde leves (p. ej., síntomas gastrointestinales ) [ 2 ] hasta graves (p. ej., anemia hemolítica o insuficiencia hepática ). [ 83 ] En 1988, se documentó anemia hemolítica tras el consumo de polifenoles, lo que provocó la retirada de un fármaco que contenía catequinas. [ 84 ] Los polifenoles, en particular en bebidas que los contienen en altas concentraciones (té, café, etc.), inhiben la absorción de hierro no hemo cuando se consumen juntos en una sola comida. [ 2 ] [ 85 ] [ 86 ] [ 87 ] La ​​investigación sobre el efecto de esta inhibición en el estado del hierro es limitada . [ 88 ]

El metabolismo de los polifenoles puede dar lugar a interacciones entre flavonoides y fármacos, como en el caso de las interacciones entre pomelo y fármacos , que implican la inhibición de la enzima hepática CYP3A4 , probablemente por las furanocumarinas del pomelo , una clase de polifenoles. [ 2 ] [ 83 ] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria estableció límites máximos para algunos suplementos y aditivos que contienen polifenoles, como el extracto de té verde o la curcumina . [ 89 ] [ 90 ] Para la mayoría de los polifenoles presentes en la dieta, es improbable un efecto adverso más allá de las interacciones entre nutrientes y fármacos. [ 2 ]

Véase también

Referencias

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