Articulo de referencia

Tioacetato de potasio

El tioacetato de potasio es un compuesto orgánico de azufre y una sal con la fórmula CH 3 COS − K + . Este sólido blanco soluble en agua se utiliza como reactivo para preparar é...

El tioacetato de potasio es un compuesto orgánico de azufre y una sal con la fórmula CH 3 COS K + . Este sólido blanco soluble en agua se utiliza como reactivo para preparar ésteres de tioacetato y otros derivados. [1]

Síntesis y reacciones

El tioacetato de potasio, disponible comercialmente, se puede preparar combinando cloruro de acetilo y sulfuro de hidrógeno y potasio :

CH3COCl + 2 KSH KCl + CH3COSK + H2S

También surge por la neutralización del ácido tioacético con hidróxido de potasio .

Uso en la preparación de tioles.

En una aplicación común, el tioacetato de potasio se combina con agentes alquilantes para dar ésteres de tioacetato (X = haluro ):

CH 3 COSK + RX → CH 3 COSR + KX

La hidrólisis de estos ésteres produce tioles :

CH 3 COSR + H 2 O → CH 3 CO 2 H + RSH

Los ésteres de tioacetato también se pueden escindir con metanotiol en presencia de una base estequiométrica, como se ilustra en la preparación de pent-4-ino-1-tiol: [2]

H 3 C (CH 2 ) 3 OM + KSAc → H 3 C (CH 2 ) 3 SAc + KOM
H3C (CH2 ) 3SAc + HSMe → H3C ( CH2 ) 3SH + MeSAc

Referencias

  1. ^ Zongjun Qiao y Xuefeng Jiang "Tioacetato de potasio" Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica, 2014. doi :10.1002/047084289X.rn01737
  2. ^ Mateo Minozzi; Daniele Nanni; Piero Spagnolo (2008). "4-pentino-1-tiol". EEROS . doi : 10.1002/047084289X.rn00855. ISBN 978-0-471-93623-7.
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