Prenalterol

El prenalterol , que se comercializa bajo la marca Hyprenan , es un agente simpaticomimético y estimulante cardíaco que actúa como agonista parcial del receptor β ₁ -adrenérgico y se utiliza en el tratamiento de la insuficiencia cardíaca . ^{[1] [2] [3] [4] [5]} Tiene selectividad por el receptor β _{1 -adrenérgico.} ^{[1] [2] [3] [4]} Su actividad agonista parcial o actividad simpaticomimética intrínseca es de alrededor del 60%. ^[6] Se dice que tiene un impacto mucho mayor en la contractilidad del miocardio que en la frecuencia cardíaca . ^[4] El fármaco se ha comercializado en Dinamarca , Noruega y Suecia . ^[2]

El prenalterol exhibe actividad agonista adrenérgica a pesar de un grupo oximetileno interpuesto. La síntesis estereoespecífica ideada para esta molécula se basa en el hecho de que la cadena lateral es muy similar en estado de oxidación al de un azúcar. ^{[7] [8]}

La condensación de monobenzona ( 2 ) con el epóxido derivado de α- D - glucofuranosa ^[9] produce el derivado glicosilado ( 3 ). La eliminación hidrolítica de los grupos protectores de acetónido ^[10] seguida de la escisión del azúcar con peryodato produce aldehído ( 4 ). Este se reduce al glicol por medio de NaBH ₄ y el alcohol terminal se convierte en mesilato ( 5 ). El desplazamiento del grupo saliente con isopropilamina seguido de la eliminación hidrogenolítica del O -bencil éter produce el agonista adrenérgico selectivo β ₁ -adrenérgico prenalterol ( 6 ).

Se han informado varias preparaciones de la mezcla racémica. ^{[11] [12] [13] [14] [15]}

• Alifedrina
• Xamoterol