Procaterol

El procaterol es un agonista de los receptores adrenérgicos _β2 de acción intermedia ^{[ cita requerida ]} que se utiliza para el tratamiento del asma . Nunca se ha presentado para su evaluación por la FDA en los Estados Unidos , donde no se comercializa. El fármaco se oxida fácilmente en presencia de humedad y aire, lo que lo hace inadecuado para uso terapéutico por inhalación. ^[1] La compañía farmacéutica Parke-Davis / Warner-Lambert investigó un estabilizador para prevenir la oxidación, pero nunca se desarrolló uno efectivo. ^[1]

Fue patentado en 1974 y entró en uso médico en 1980. ^[2]

Síntesis

Al igual que el pirbuterol, el procaterol presenta propiedades broncolíticas similares a las del salbutamol (albuterol), pero su acción es algo más prolongada. Se recomienda su uso como fármaco inhalado para tratar el asma.

El 8-hidroxicarboestirilo 1 se acila con el cloruro de ácido 2-bromobutírico 2 en la quinta posición del sistema quinolino, lo que da el compuesto 3. Este sufre la acción de la isopropilamina, formándose una aminocetona, cuyo grupo carbonilo se reduce con borohidruro de sodio, dando lugar al procaterol 4 .

Nombres

También se conoce como clorhidrato de procaterol ( USAN ).

El procaterol está disponible bajo varios nombres comerciales (Onsukil, Masacin, Procadil y otros), el más común parece ser Meptin ( ( KR ) , ( CN ) , ( ID ) , ( MY ) , ( PH ) , ( SG ) , ( TH ) , ( HK ) ). ^[7]

Referencias

^ ab US 4616022, Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU, "Estabilización de procaterol", publicado en 1984, expedido en 1986, asignado a Warner Lambert Co LLC
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 543. ISBN 9783527607495.
^ US 4026897, Nakagawa K, Yoshizaki S, "Derivados de 5-[1-hidroxi-2-(amino sustituido)]alquil-8-hidroxicarboestirilo", expedido el 31 de mayo de 1977, asignado a Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
^ Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y (noviembre de 1980). "Síntesis de 8-hidroxicarboestirilo". Boletín químico y farmacéutico . 28 (11): 3441–3443. doi : 10.1248/cpb.28.3441 .
^ Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K (septiembre de 1976). "Aminas simpaticomiméticas que tienen un núcleo de carboestirilo". Revista de Química Medicinal . 19 (9): 1138-1142. doi :10.1021/jm00231a011. PMID 10441.
^ Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S (agosto de 1977). "Isómeros de eritro-5-(1-hidroxi-2-isopropilaminobutil)-8-hidroxicarboestirilo, un nuevo broncodilatador". Journal of Medicinal Chemistry . 20 (8): 1103–1104. doi :10.1021/jm00218a024. PMID 894683.
^ "Medicamentos internacionales: Procaterol". Drugs.com . Consultado el 7 de marzo de 2016 .

[patent-1] US 4616022, Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU, "Estabilización de procaterol", publicado en 1984, expedido en 1986, asignado a Warner Lambert Co LLC

[Fis2006-2] Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 543. ISBN 9783527607495.

[3] US 4026897, Nakagawa K, Yoshizaki S, "Derivados de 5-[1-hidroxi-2-(amino sustituido)]alquil-8-hidroxicarboestirilo", expedido el 31 de mayo de 1977, asignado a Otsuka Pharmaceutical Co Ltd

[4] Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y (noviembre de 1980). "Síntesis de 8-hidroxicarboestirilo". Boletín químico y farmacéutico . 28 (11): 3441–3443. doi : 10.1248/cpb.28.3441 .

[5] Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K (septiembre de 1976). "Aminas simpaticomiméticas que tienen un núcleo de carboestirilo". Revista de Química Medicinal . 19 (9): 1138-1142. doi :10.1021/jm00231a011. PMID 10441.

[6] Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S (agosto de 1977). "Isómeros de eritro-5-(1-hidroxi-2-isopropilaminobutil)-8-hidroxicarboestirilo, un nuevo broncodilatador". Journal of Medicinal Chemistry . 20 (8): 1103–1104. doi :10.1021/jm00218a024. PMID 894683.

[7] "Medicamentos internacionales: Procaterol". Drugs.com . Consultado el 7 de marzo de 2016 .