La procisteína es un compuesto orgánico con la fórmula CH₂NHC (O)SCHCO₂H . Es un sólido incoloro. El compuesto se clasifica como un derivado del heterociclo 2-oxo-1,3-tiazolina. Dichos anillos se preparan por la acción del fosgeno (o reactivos de deshidratación relacionados [ 2 ]) sobre 2-aminoetanotioles, en este caso cisteína :
- HSCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H + COCl 2 → CH 2 NHC(O)SCHCO 2 H + 2 HCl
El compuesto se hidroliza a cisteína. [ 3 ] La hidrólisis es catalizada por la 5-oxoprolinasa . [ 2 ]
Referencias
- ↑ Dobson, AJ; Gerkin, RE (1998). "(4 R )-(−)-2-Tioxotiazolidina-4-ácido carboxílico (ácido rafanusámico)". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications . 54 (11): 1634– 1637. Bibcode : 1998AcCrC..54.1634D . doi : 10.1107/S0108270198006416 . PMID 9857474 .
- 1 2 Boettcher, Brian; Meister, Alton (1984). "Síntesis del ácido l -2-oxotiazolidina-4-carboxílico". Analytical Biochemistry . 138 (2): 449– 450. doi : 10.1016/0003-2697(84)90837-6 . PMID 6742422 .
- ↑ Anderson, Mary E. (1998). "Glutatión: Una visión general de la biosíntesis y modulación". Interacciones químico-biológicas . 111–112 : 1–14 . Bibcode : 1998CBI...111....1A . doi : 10.1016/S0009-2797(97)00146-4 . PMID 9679538 .
Categorías :
- tiazolidinas
- Tiocarbamatos