Propadienona

_La propadienona es un compuesto orgánico con la fórmula molecular H₂C =C=C=O . Es el compuesto precursor de los alquilidenocetenos , ^{[ 1 ]} y el primer miembro de la serie homóloga de cumulenonas H₂C ₌ (C=) _nC =O . ^{[ 2 ]}

La propadienona puede generarse mediante pirólisis instantánea al vacío de varios precursores posibles, incluyendo anhídrido acrílico y ácido 3-diazotetrónico . ^{[ 3 ]} Si bien solo está presente transitoriamente en condiciones estándar, puede capturarse mediante aislamiento en matriz en argón sólido a 14  K. ^{[ 3 ]}

Si bien el estado fundamental de la propadienona es planar, tiene una cadena principal CCCO no lineal, a diferencia de los cumulenos , así como de los heterocumulenos como el subóxido de carbono . ^{[ 4 ] [ 5 ]} La barrera para la linealización de la cadena principal es de al menos 360  cm ⁻¹ , mucho mayor que la de las cumulenonas superiores H ₂ C=(C=) ₂ C=O y H ₂ C=(C=) ₃ C=O , que se predice que también están curvadas pero con barreras de linealización muy pequeñas (<30 cm ⁻¹ ). ^{[ 2 ]} 

Su ángulo de enlace C1 (C–C–O) es de 166–173° y su ángulo de enlace C2 (C–C–C) es de 142–144°, doblando en direcciones opuestas entre sí en una geometría en zigzag . ^{[ 2 ] [ 6 ]} La gran desviación del ángulo de enlace C2 de la linealidad es atribuible a que H ₂ C=C ⁻ −C≡O ⁺ es un contribuyente de resonancia importante, lo que hace que la propadienona sea un 1,3-dipolo , una propiedad que comparten las cumulenonas superiores. ^{[ 2 ] [ 6 ]} Su momento dipolar es 2,3 D . ^{[ 2 ]} 

_La propadienona es isoelectrónica al diazoeteno ( H₂C =C=N⁺ ⁼ N⁻ ⁾ , que se predice que también es angular. ^{[ 7 ]}

La exposición de la propadienona aislada en matriz a luz UV de longitud de onda de 230  ±  10  nm conduce a su fotodisociación en acetileno y monóxido de carbono a través de un intermedio metilidenocarbeno postulado . ^{[ 3 ]} La misma reacción de descarbonilación ocurre durante la pirólisis al vacío a temperaturas iguales o superiores a 570  °C. ^{[ 8 ]}

El calentamiento de la propadienona aislada en matriz produce un polímero blanco insoluble de composición desconocida. El mismo polímero también se puede obtener mediante la condensación directa a baja temperatura de la corriente de gas de pirólisis sin diluir. ^{[ 3 ]}