Propanilo

El propanil es un herbicida de contacto ampliamente utilizado . Con un uso estimado de aproximadamente 8 millones de libras en 2001, es uno de los herbicidas más utilizados en los Estados Unidos. ^{[ 2 ]} Se dice que el propanil se utiliza en aproximadamente 400 000 acres de producción de arroz cada año. ^{[ 3 ]} El propanil se introdujo en 1960. ^{[ 4 ]} También se utiliza en Australia, ^{[ 5 ]} , India ^{[ 4 ]} y Uganda . ^{[ 6 ]}

El principal mecanismo de acción herbicida del propanil contra las malas hierbas consiste en la inhibición de su fotosíntesis y la fijación de CO₂. Las plantas realizan la fotosíntesis en dos etapas. En la etapa I, las reacciones fotosintéticas capturan la energía de la luz solar y producen moléculas con alto contenido energético. En la etapa II, estas moléculas reaccionan para capturar CO₂ _{, generando} precursores de carbohidratos. En la reacción de la etapa I, una molécula de clorofila absorbe un fotón (luz) y pierde un electrón, iniciando una reacción en cadena de transporte de electrones que conduce a las reacciones de la etapa II. El propanil inhibe la reacción en cadena de transporte de electrones y su conversión de CO₂ _en precursores de carbohidratos. Esto inhibe el desarrollo posterior de la maleza. ^{[ 7 ]}

El arroz es relativamente inmune al propanil, pero la mayoría de las malas hierbas son susceptibles a él. La razón de esta selectividad radica en que el arroz contiene un alto nivel de la enzima aril acilamidasa (AAA), que metaboliza rápidamente el propanil transformándolo en 3,4-dicloroanilina, una sustancia relativamente no tóxica. Las malas hierbas susceptibles carecen del gen o los genes que codifican la enzima AAA y, por lo tanto, sucumben al propanil. Sin embargo, el uso intensivo de propanil y la selección natural han provocado que algunas malas hierbas desarrollen resistencia a este compuesto. ^{[ 8 ]}

El MoA de Propanil hace que su HRAC sea del Grupo C (Australia), Grupo C2 (global) o Grupo 7 (numérico). ^{[ 9 ]} Debido a la fusión de 5 y 7, también es un Grupo 5. ^{[ 10 ]}

El propanil se produce industrialmente mediante la nitración del 1,2-diclorobenceno ( 1 ) para obtener 1,2-dicloro-4-nitrobenceno ( 2 ), seguida de la hidrogenación del grupo nitro con níquel Raney para obtener 3,4-dicloroanilina ( 3 ). La acilación de la amina con cloruro de propanoilo produce propanil ( 4 ). ^{[ 11 ]} El producto resultante son cristales blancos o marrones. ^{[ 12 ]}

El propanil fue objeto de varias demandas por infracción de patentes. En una de ellas, Monsanto Co. v. Rohm and Haas Co. , ^{[ 13 ]} el Tribunal de Apelaciones del Tercer Circuito de los Estados Unidos dictaminó que Monsanto cometió fraude ante la Oficina de Patentes al obtener su patente sobre el propanil.

Monsanto obtuvo la patente al proporcionar a la Oficina de Patentes datos que demostraban que el propanil poseía una actividad herbicida inusual y valiosa, y que dicha actividad resultaba sorprendente, dado que los compuestos relacionados presentaban poca o ninguna eficacia herbicida. Monsanto había realizado diversas pruebas y presentado datos a la Oficina de Patentes que indicaban que el propanil era superior a otros productos químicos similares, incluyendo uno que se diferenciaba del propanil únicamente por la ausencia del grupo CH₂ situado _a la izquierda del grupo CH₃ _{en el extremo derecho del diagrama mostrado arriba a la derecha. (Estos dos compuestos químicos son} homólogos adyacentes ).

Pero Monsanto había ocultado datos de esas pruebas que demostraban que otros compuestos similares también tenían una actividad herbicida parecida a la del propanil. El tribunal dictaminó que esto constituía una declaración falsa y que Monsanto no tenía derecho a la patente, por lo que esta era inválida o inaplicable. Sin embargo, en un caso anterior, un juez había aceptado el argumento de Monsanto de que esta "simplemente se limitó a presentar la mejor versión posible" ante la Oficina de Patentes. ^{[ 14 ]}

• Propanilo en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)