propargilglicina

La propargilglicina es un aminoácido no proteinogénico que se encuentra en diversos organismos, incluidos los hongos Amanita ^{[ 1 ]} y la bacteria Streptomyces cattleya ^{[ 2 ]} . Es una toxina que interfiere con el metabolismo de los aminoácidos que contienen azufre mediante la inhibición de la cistationina γ-liasa (también conocida como cistationasa o CSE) ^{[ 3 ] [ 4 ] .}

La propargilglicina es un aminoácido no proteinogénico que presenta un grupo alquino terminal inusual . Está químicamente relacionada con la β-etinilserina , con la que comparte una vía biosintética, ^{[ 5 ]} y con la cianoalanina . La propargilglicina es útil en aplicaciones de química click . ^{[ 6 ] [ 7 ]}

La propargilglicina actúa como un inhibidor irreversible de la cistationina γ-liasa (CSE), una enzima que cataliza la degradación de la cistationina a cisteína y participa en la producción endógena de sulfuro de hidrógeno (H₂S ₎ . Funciona como un inactivador dependiente del mecanismo, formando un aducto covalente con el cofactor piridoxal 5'-fosfato (PLP) de la enzima . Debido a su inhibición de la CSE, la propargilglicina se utiliza ampliamente como herramienta de investigación para estudiar las funciones biológicas del H₂S _en procesos como la vasodilatación, la inflamación, el estrés oxidativo y diversos modelos de enfermedades (por ejemplo, hipertensión, lesión renal, protección miocárdica y respuestas hipóxicas). ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

También inhibe otras enzimas dependientes de PLP, como la metionina γ-liasa (MGL) y la alanina transaminasa (ALT). ^{[ 11 ]}