Hispanopedia WikiEl ácido acrílico ( IUPAC : ácido prop-2-enoico ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₂ = CHCOOH. Es el ácido carboxílico insaturado más simple , compuesto por un grupo vinilo unido directamente a un extremo de ácido carboxílico . Este líquido incoloro tiene un olor característico acre o ácido. Es miscible con agua , alcoholes , éteres y cloroformo . Se producen más de un millón de toneladas anualmente. [ 7 ]
Historia
La palabra "acrílico" se acuñó en 1843 para referirse a un derivado químico de la acroleína , un aceite de olor acre derivado del glicerol .
Producción
El ácido acrílico se produce mediante una oxidación en dos etapas del propileno , utilizando acroleína como intermediario.
Métodos históricos
Debido a que el ácido acrílico y sus ésteres han sido valorados comercialmente durante mucho tiempo, se han desarrollado muchos otros métodos. La mayoría se han abandonado por razones económicas o ambientales. Un método inicial fue la hidrocarboxilación del acetileno (" química de Reppe "):
Este método requiere carbonilo de níquel , altas presiones de monóxido de carbono y acetileno, que es relativamente caro en comparación con el propileno.
El ácido acrílico se fabricaba antiguamente mediante la hidrólisis del acrilonitrilo , un material derivado del propeno por amoxidación, pero esta ruta se abandonó porque genera subproductos de amonio que deben eliminarse. Otros precursores del ácido acrílico ahora abandonados incluyen la etenona y la cianohidrina de etileno. [ 7 ]
Investigación
La carboxilación de etileno a ácido acrílico bajo dióxido de carbono supercrítico es termodinámicamente posible, pero no se han desarrollado catalizadores eficientes. [ 8 ] El ácido 3-hidroxipropiónico (3HP), un precursor del ácido acrílico por deshidratación, puede producirse a partir de azúcares, pero el proceso no es competitivo. [ 9 ] [ 10 ]
Reacciones y usos
El ácido acrílico experimenta las reacciones típicas de un ácido carboxílico . Al reaccionar con un alcohol , forma el éster correspondiente . Los ésteres y sales del ácido acrílico se conocen colectivamente como acrilatos (o propenoatos). Los ésteres alquílicos más comunes del ácido acrílico son el acrilato de metilo , butilo, etilo y acrilato de 2-etilhexilo.
El ácido acrílico y sus ésteres se combinan fácilmente entre sí (para formar ácido poliacrílico ) u otros monómeros (por ejemplo , acrilamidas , acrilonitrilo , compuestos vinílicos , estireno y butadieno ) mediante una reacción en su doble enlace, formando homopolímeros o copolímeros , que se utilizan en la fabricación de diversos plásticos , recubrimientos , adhesivos , elastómeros , así como abrillantadores de suelos y pinturas.
El ácido acrílico se utiliza en numerosas industrias, como la de pañales , la de tratamiento de aguas y la textil . Se prevé que el consumo mundial anual de ácido acrílico supere las 8000 kilotoneladas estimadas para 2020. Este aumento se debe a su uso en nuevas aplicaciones, como productos de cuidado personal , detergentes y productos para la incontinencia en adultos .
Sustituyentes
El ácido acrílico puede presentarse como sustituyente, ya sea como grupo acilo o como grupo carboxialquilo, dependiendo de si se elimina dicho grupo de la molécula.
Más concretamente, son:
- El grupo acriloilo , con la eliminación del −OH del carbono-1.
- El grupo 2-carboxietenilo , con la eliminación de un −H del carbono-3. Este grupo sustituyente se encuentra en la clorofila c .
Seguridad
El ácido acrílico es altamente irritante y corrosivo para la piel y las vías respiratorias. El contacto con los ojos puede causar lesiones graves e irreversibles. Una exposición baja produce efectos mínimos o nulos en la salud, mientras que una exposición alta puede provocar edema pulmonar . La DL50 es de 340 mg/kg (rata, vía oral) , siendo la DL50 más baja registrada de 293 mg/kg (vía oral, rata), comparable al etilenglicol, lo que indica que es un veneno potente. [ 11 ] El acrilato de etilo se utilizó en el pasado como saborizante sintético para alimentos y fue retirado por la FDA, posiblemente debido a los efectos carcinogénicos observados en animales de laboratorio. [ 12 ]
Estudios en animales demostraron que altas dosis de ácido acrílico disminuyeron el aumento de peso. El ácido acrílico se puede convertir en ácido láctico no tóxico . [ 13 ]
El ácido acrílico es un componente del humo del tabaco . [ 14 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Índice Merck , 11.ª edición, 124 .
- 1 2 Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 746. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 3 4 5 6 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0013" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ "Ácido acrílico_msds" .
- ↑ Dippy, JFJ; Hughes, SRC; Rozanski, A. (1959). "Las constantes de disociación de algunos ácidos succínicos disustituidos simétricamente". Journal of the Chemical Society : 2492–2498 . doi : 10.1039/JR9590002492 .
- ↑ "ÁCIDO ACRÍLICO ESTABILIZADO" . Oficina de Respuesta y Restauración . Consultado el 19 de agosto de 2024 .
- ^ Ohara , Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marta, Klaus; Greim, Helmut (2003). "Ácido Acrílico y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a01_161.pub2 . ISBN 3527306730.
- ↑ Sakakura, Toshiyasu; Choi, Jun-Chul; Yasuda, Hiroyuki (13 de junio de 2007). "Transformación del dióxido de carbono". Chemical Reviews . 107 (6): 2365– 2387. doi : 10.1021/cr068357u . PMID 17564481 .
- ↑ Oferta irresistible: Dow y su socio idean un plan para convertir el azúcar en acrílico . Durabilityanddesign.com. Consultado el 24 de mayo de 2012.
- ↑ Mejores insectos para fabricar plásticos, Technology Review, 20 de septiembre de 2010, consultado el 9 de enero de 2012. Technologyreview.com (2010-09-20). Consultado el 24 de mayo de 2012.
- ↑ "Ácido acrílico Webwiser" . Archivado del original el 23 de octubre de 2020.
- ↑ "Actualización de la ley sobre aromatizantes alimentarios sintéticos" . 9 de octubre de 2018.
- ↑ "Valores de toxicidad provisionales revisados por pares para el ácido acrílico" (PDF) . www.google.com . Archivado del original (PDF) el 28 de febrero de 2020. Consultado el 29 de abril de 2022 .
- ↑ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, enero; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos del humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613– 628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
Enlaces externos
- Inventario Nacional de Contaminantes: Ácido acrílico
- CDC – Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos – Ácido acrílico
- ácidos alquenoicos
- Monómeros basados en ácido carboxílico
- Productos químicos básicos
- Sustancias fetotóxicas sospechosas
- compuestos vinílicos