Hispanopedia WikiEl propionitrilo , también conocido como cianuro de etilo y propanonitrilo , es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH2CN . Es un nitrilo alifático simple. El compuesto es un líquido incoloro y soluble en agua. Se utiliza como disolvente y precursor de otros compuestos orgánicos. [7]
Producción
La principal vía industrial para obtener este nitrilo es la hidrogenación del acrilonitrilo . También se prepara mediante la amoxidación del propanol (también se puede utilizar propionaldehído en su lugar): [7]
- CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 → CH3CH2CN + 3 H2O
El propionitrilo es un subproducto de la electrodimerización del acrilonitrilo a adiponitrilo .
En el laboratorio, el propanonitrilo también se puede producir mediante la deshidratación de propionamida , mediante reducción catalítica de acrilonitrilo o mediante la destilación de sulfato de etilo y cianuro de potasio .
Aplicaciones
El propionitrilo es un disolvente similar al acetonitrilo , pero con un punto de ebullición ligeramente superior. Es un precursor de las propilaminas por hidrogenación. Es un componente básico C-3 en la preparación del fármaco flopropiona mediante la reacción de Houben-Hoesch .
La reacción aldólica del nitrilo con benzofenona , seguida de la reducción del nitrilo con hidruro de litio y aluminio, produce 2-MDP . Este agente posee propiedades supresoras del apetito y antidepresivas.
Estructura química del 2-MDP
Seguridad
La toxicidad LD50 del propionitrilo se estima en 39 mg/kg [8] y en 230 mg (ambas ratas, oral). [ 7]
En 1979, la planta Kalama (Vega) en Beaufort , Carolina del Sur, experimentó una explosión durante la producción de propionitrilo mediante hidrogenación de acrilonitrilo catalizada por níquel. [9] Este sitio es ahora uno de los dos sitios de limpieza Superfund en Carolina del Sur. [9]
Referencias
- ^ ab "Propionitrilo". NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards . EE. UU.: Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades. 4 de abril de 2011. Identificación . Consultado el 1 de noviembre de 2013 .
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 7839
- ^ Manual de química y física del CRC , 52.ª edición, pág. D-153
- ^ HSDB: Propionitrilo , TOXNET, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., consultado el 30 de octubre de 2015
- ^ "propionitrilo - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 6 de junio de 2012 .
- ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0530". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ abc Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitrilos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a17_363
- ^ PubChem: Datos de toxicidad del propionitrilo según NIOSH . Consultado el 6 de enero de 2022.
- ^ ab Primer informe de revisión quinquenal de Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, condado de Beaufort, Carolina del Sur, Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos
Enlaces externos
- Libro web de química del NIST para C3H5N
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos