Hispanopedia WikiEl cloruro de propionilo (también cloruro de propanoilo ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH2C (O)Cl. Es el cloruro de acilo derivado del ácido propiónico . Experimenta las reacciones características de los cloruros de acilo. [ 1] Es un líquido incoloro, corrosivo y volátil .
Se utiliza como reactivo para síntesis orgánica . En amidas y ésteres quirales derivados, los protones de metileno son diastereotópicos. [2]
Se han realizado esfuerzos [3] para incluir el cloruro de propionilo en la Lista 1 de la DEA, ya que se puede utilizar para sintetizar fentanilo .
Síntesis
El cloruro de propionilo se produce industrialmente mediante cloración del ácido propiónico con fosgeno : [4]
- CH3CH2CO2H + COCl2 → CH3CH2COCl + HCl + CO2
Referencias
- ^ Michael B Smith (22 de noviembre de 2016). Síntesis orgánica. Elsevier Science. pág. 165. ISBN 978-0-12-800807-2.
- ^ Gage, James R.; Evans, David A. (1990). "Condensación aldólica diastereoselectiva utilizando un auxiliar de oxazolidinona quiral: ácido (2S,3S)-3-hidroxi-3-fenil-2-metilpropanoico". Org. Synth . 68 : 83. doi :10.15227/orgsyn.068.0083.
- ^ https://www.federalregister.gov/documents/2023/10/12/2023-22570/propionyl-chloride
- ^ Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Jugador, Armin Otto; Keuser, Ullrich (2005). "Ácido propiónico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_223. ISBN 978-3527306732.