Hispanopedia WikiLa prorenona (nombre en código de desarrollo SC-23133 ) es un antimineralocorticoide esteroide del grupo de la espirolactona relacionado con la espironolactona que nunca se comercializó. [1] Es la forma lactónica del ácido prorenoico (prorenoato), y también existe prorenoato de potasio (SC-23992), la sal de potasio del ácido prorenoico. [1] El prorenoato de potasio es aproximadamente 8 veces más potente que la espironolactona como antimineralocorticoide en animales, y puede actuar como un profármaco de la prorenona. [1] Además del receptor de mineralocorticoides , la prorenona también se une a los receptores de glucocorticoides , andrógenos y progesterona . [2] [3] La potencia antiandrogénica de la prorenona in vivo en animales es cercana a la de la espironolactona. [3] De manera similar a la espironolactona, la prorenona también es un potente inhibidor de la biosíntesis de aldosterona . [4]
Química
Síntesis
La prorenona se puede sintetizar a través de una reacción de Johnson-Corey-Chaykovsky mediante la reacción de la canrenona con yoduro de trimetilsulfoxonio e hidruro de sodio . [5]
Véase también
Referencias
- ^ abc Claire M, Rafestin-Oblin ME, Michaud A, Roth-Meyer C, Corvol P (abril de 1979). "Mecanismo de acción de un nuevo compuesto antialdosterona, prorenona". Endocrinología . 104 (4): 1194–1200. doi :10.1210/endo-104-4-1194. PMID 436757.
- ^ Szasz G, Budvari-Barany Z (19 de diciembre de 1990). Química farmacéutica de agentes antihipertensivos. CRC Press. pp. 87–. ISBN 978-0-8493-4724-5.
- ^ ab Kamata S, Matsui T, Haga N, Nakamura M, Odaguchi K, Itoh T, et al. (septiembre de 1987). "Antagonistas de la aldosterona. 2. Síntesis y actividades biológicas de los derivados del 11,12-deshidropregnano". Journal of Medicinal Chemistry . 30 (9): 1647–1658. doi :10.1021/jm00392a022. PMID 3040999.
- ^ Netchitailo P, Delarue C, Perroteau I, Leboulenger F, Capron MH, Vaudry H (enero de 1985). "Potencia inhibitoria relativa de cinco antagonistas de mineralocorticoides sobre la biosíntesis de aldosterona in vitro". Farmacología bioquímica . 34 (2): 189–194. doi :10.1016/0006-2952(85)90123-6. PMID 2981534.
- ^ US 3845041, Chinn L, "7-Halomethyl-17-hydroxy-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-hydroxyl acid gamma-lactones", emitida el 19 de octubre de 1974, asignada a GD Searle LLC.