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Articulo de referencia

Protoporfirinógeno IX

34 H 38 N 4 O 4 \n| MolarMass = 566.7 g/mol\n| Appearance =\n| Density =\n| MeltingPt =\n| BoilingPt =\n }}"},"Section3":{"wt":"{{Chembox Hazards\n| MainHazards =\n| FlashPt =\n...

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El protoporfirinógeno IX es un compuesto químico orgánico que se produce durante la síntesis de porfirinas , una clase de biomoléculas esenciales que incluyen la hemoglobina y la clorofila . Es un precursor directo de la protoporfirina IX .

Este compuesto es un porfirinógeno , lo que significa que posee un núcleo de hexahidroporfina no aromático , que se oxidará a un núcleo de porfina en etapas posteriores de la síntesis del hemo. Al igual que la mayoría de los porfirinógenos, es incoloro.

Biosíntesis

El compuesto se sintetiza en la mayoría de los organismos a partir del coproporfirinógeno III por la enzima coproporfirinógeno oxidasa : [ 1 ]

Representación bidimensional de la estructura química del coproporfirinógeno III.
coproporfirinógeno III
 
O 2
2 H 2 O
Flecha de reacción reversible izquierda-derecha con sustrato(s) directo(s) menor(es) desde arriba a la izquierda, producto(s) directo(s) menor(es) hacia arriba a la derecha, sustrato(s) inverso(s) menor(es) desde abajo a la derecha y producto(s) inverso(s) menor(es) hacia abajo a la izquierda.
O 2
2 H 2 O
 
Representación bidimensional de la estructura química del protoporfirinógeno IX.
protoporfirinógeno IX
+ 2 CO 2
 

El proceso implica la conversión de dos de los cuatro grupos de ácido propiónico en grupos vinilo. [ 2 ]

Por acción de la protoporfirinógeno oxidasa , el protoporfirinógeno IX se convierte posteriormente en protoporfirina IX, el primer tetrapirrol coloreado en la biosíntesis de hemos. [ 3 ] [ 4 ]

Representación bidimensional de la estructura química del protoporfirinógeno IX.
protoporfirinógeno IX
 
3 O 2
3 H 2 O 2
Flecha de reacción reversible izquierda-derecha con sustrato(s) directo(s) menor(es) desde arriba a la izquierda, producto(s) directo(s) menor(es) hacia arriba a la derecha, sustrato(s) inverso(s) menor(es) desde abajo a la derecha y producto(s) inverso(s) menor(es) hacia abajo a la izquierda.
3 O 2
3 H 2 O 2
 
Representación bidimensional de la estructura química de la protoporfirina IX.
protoporfirina IX

Referencias

  1. ↑ Enzima 1.3.3.3 en la base de datos de vías metabólicas KEGG .
  2. ↑ Kohno H, Furukawa T, Yoshinaga T, Tokunaga R, Taketani S (octubre de 1993). "Coproporfirinógeno oxidasa. Purificación, clonación molecular e inducción de ARNm durante la diferenciación eritroide" . The Journal of Biological Chemistry . 268 (28): 21359– 63. doi : 10.1016/S0021-9258(19)36931-5 . PMID 8407975 . 
  3. ↑ Pablo R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes en biología". Enciclopedia Wiley de biología química . John Wiley e hijos. págs. 1 a 10. doi : 10.1002/9780470048672.wecb221 . ISBN  978-0470048672.
  4. ↑ Enzima 1.3.3.4 en la base de datos de vías metabólicas KEGG .