Pseudoquiralidad

La pseudoquiralidad o pseudoasimetría ocurre cuando la quiralidad depende únicamente de otros átomos quirales en la molécula. Lo más común es que un estereocentro con dos sustituyentes idénticos que difieren solo en tener quiralidad opuesta estén unidos al mismo estereocentro . Por ejemplo, si los sustituyentes 1, 2, 3 y 4 están unidos a un solo carbono y los sustituyentes 3 y 4 son iguales, diferenciándose solo en que 3 es R y 4 es S , la molécula sería pseudoquiral. Esto se debe a que si los sustituyentes 3 y 4 tienen la misma quiralidad, ya no habría cuatro sustituyentes diferentes unidos al átomo central, lo que desestabiliza al átomo central como estereocentro y hace que la molécula no pueda ser quiral. ^{[ 1 ] [ 2 ]} Cuando un átomo es pseudoquiral, su nomenclatura es (r/s) en lugar de (R/S). Una nota importante es que R tiene prioridad sobre S en la asignación de prioridad CIP . En el ejemplo ilustrado, el estereocentro C(s) está unido a Cl, H, C(R) y C(S). Dado que los dos carbonos son opuestos en términos de R/S, se consideran dos sustituyentes distintos y diferentes, lo que hace que el estereocentro C(s) sea pseudoquiral. La pseudoquiralidad puede afectar la eficacia de algunos fármacos. ^{[ 3 ] [ 4 ]}

La pseudoquiralidad también puede existir en forma de quiralidad axial, más comúnmente en atropisómeros , alenos y cicloalcanos alquilideno .