1,2,4-Trimetilbenceno

_El 1,2,4-trimetilbenceno , también conocido como pseudocumeno , es un compuesto orgánico con la fórmula química C₆H₃ (CH₃ ) _{₃ .} Clasificado como hidrocarburo aromático , es un líquido incoloro inflamable con un olor fuerte. Es casi insoluble en agua _, pero soluble en disolventes orgánicos. Se encuentra de forma natural en el alquitrán de hulla y el petróleo (aproximadamente un 3%). Es uno de los tres isómeros del trimetilbenceno .

En 1849, Charles Blachford Mansfield rectificó el alquitrán de hulla e identificó fracciones que hipotetizó que eran cumol y cimol . Esta última fracción hirvió ligeramente por encima de 170 °C (338 °F) y tuvo una densidad específica de 0,857. ^{[ 6 ]}  

En 1862, Warren De la Rue y Hugo Müller (1833-1915) propusieron el término pseudocumol para las fracciones más pesadas que el xilol . ^{[ 7 ]}

Cuando tres años después el químico estadounidense Cyrus Warren (1824-1891) intentó reproducir los resultados de Mansfield, determinó que el aceite que hierve a 170 °C (338 °F) tiene la misma fórmula que el cumol, no que el cimol, y sugirió llamarlo isocumol . ^{[ 8 ]}  

La estructura del compuesto fue determinada por Th. Ernst y Wilhelm Rudolph Fittig , quienes lo prepararon por primera vez a partir de bromoxileno y yodometano en 1866 mediante una reacción de Wurtz-Fittig desarrollada dos años antes. ^{[ 9 ]}

Al año siguiente, Fittig et al. adoptaron la terminología de pseudocumol, ^{[ 10 ]} en 1869 Fittig y B. Wackenroder demostraron que la fracción es una mezcla de mesitileno con otro trimetilbenceno, para el cual se conservó el nombre de pseudocumol, ^{[ 11 ]} y en 1886 Oscar Jacobsen demostró que el tercer trimetilbenceno que había descubierto anteriormente también está presente. ^{[ 12 ]}

Industrialmente, se aísla de la fracción de hidrocarburos aromáticos C9 durante la destilación del petróleo . Aproximadamente _el 40% de esta fracción es 1,2,4-trimetilbenceno. También se genera por metilación de tolueno y xilenos y por desproporción de xileno sobre catalizadores de aluminosilicato. ^{[ 13 ]}

El pseudocumeno es un precursor del anhídrido trimelítico , a partir del cual se fabrican polímeros de alto rendimiento. También se utiliza como agente esterilizante y en la fabricación de tintes, perfumes y resinas. Otro uso es como agente antidetonante , ^{[ 14 ]} ya que sus índices de octano de investigación y motor superan ampliamente los 100. ^{[ 15 ] : Fig. II.1 [ 16 ]}

En el combustible para automóviles es un aditivo menor, y su participación en la gasolina estadounidense está aumentando desde0,03%–0,5% a principios de la década de 1990 ^{[ 17 ]} a1,1%–2,6% en 2011. ^{[ 18 ]} Puede ser un componente importante de algunas formulaciones de avgas . ^{[ 19 ]}

• Cumeno