Hispanopedia WikiLa N -metil-2-pirrolidona ( NMP ) es un compuesto orgánico que consiste en una lactama de 5 miembros. Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras pueden presentar un color amarillo. Es miscible con agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes. También pertenece a la clase de disolventes apróticos dipolares , como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido . Se utiliza en las industrias petroquímica, de polímeros y de baterías como disolvente, aprovechando su baja volatilidad y su capacidad para disolver diversos materiales (incluido el difluoruro de polivinilideno , PVDF). [ 3 ] Posee un fuerte momento dipolar y enlaces de hidrógeno debido a su conformación cis-amida. [ 4 ] : Fig. 5(b)
Preparación
El NMP se produce industrialmente mediante una conversión típica de éster a amida, tratando la gamma-butirolactona con metilamina . Otras rutas incluyen la hidrogenación parcial de N -metilsuccinimida y la reacción de acrilonitrilo con metilamina seguida de hidrólisis . Se producen anualmente entre 200 000 y 250 000 toneladas. [ 3 ]
Reacciones
El NMP reacciona con el pentasulfuro de fósforo para dar su tioamida análoga.
Con hidróxido de sodio, el NMP sufre una apertura reversible del anillo, produciendo N-metil-4-aminobutirato de sodio. [ 5 ]
Aplicaciones
El NMP se utiliza para recuperar ciertos hidrocarburos generados en el procesamiento de productos petroquímicos , como el 1,3-butadieno y el acetileno . Sus buenas propiedades solventes también han propiciado su uso para disolver una amplia gama de polímeros . En concreto, se emplea como solvente para el tratamiento superficial de textiles , resinas y plásticos recubiertos de metal, o como decapante de pintura . El NMP también se utiliza como solvente en la producción de sulfuro de polifenileno . [ 5 ]
El NMP se utiliza en la producción de fibras de aramida Twaron y Kevlar . En la industria farmacéutica, la N -metil-2-pirrolidona se utiliza en la formulación de fármacos para administración oral y transdérmica. [ 6 ] También se utiliza ampliamente en la fabricación de baterías de iones de litio , como disolvente para la preparación de electrodos, debido a su capacidad única para disolver el aglutinante de fluoruro de polivinilideno .
Proceso Purisol
En el proceso Purisol , desarrollado por Lurgi AG en la década de 1960, se utiliza una solución acuosa fría (aprox. −15 °C) de NMP para eliminar el sulfuro de hidrógeno del gas ácido y de las instalaciones de hidrodesulfuración . [ 7 ] Ofrece algunas ventajas sobre el proceso Selexol , ya que es más selectivo para el sulfuro de hidrógeno. Además, promueve la hidrólisis de algunos sulfuros de carbonilo , un componente común del gas ácido:
- COS + H₂O → CO₂ + H₂S
Esta etapa de hidrólisis enriquece aún más el contenido de sulfuro de hidrógeno del gas de escape cuando se elimina el NMP. El gas rico en azufre es muy adecuado para una unidad Claus , que proporciona azufre elemental sólido . [ 8 ]
Seguridad
La N-metil-2-pirrolidona (NMP) está clasificada como tóxica para la reproducción (H360D: Puede dañar al feto) y puede causar irritación de la piel y los ojos, así como irritación respiratoria (H315, H319, H335). [ 9 ] Los estudios muestran que la exposición a la NMP puede aumentar el riesgo de toxicidad para el desarrollo, incluyendo aborto espontáneo y muerte fetal. [ 10 ] [ 11 ] : 24 Se recomienda una buena ventilación y el uso de EPI para una manipulación segura. [ 12 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 Sigma-Aldrich Co. , 1-Metil-2-pirrolidinona . Consultado el 22 de marzo de 2022.
- ↑ "N-Metilpirrolidona_msds" .
- ^ Harreus , Albrecht Ludwig; Backes, R.; Eichler, J.-O.; Feuerhake, R.; Jäkel, C.; Mahón, U.; Pinkos, R.; Vogelsang"2-pirrolidona, R. (2011). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_457.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
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- ↑ "Pharmasolve® Solubilizador de Medicamentos" (PDF) . PharmaGuide . International Specialty Products, una división de Ashland Inc .: Página 9. Consultado el 6 de junio de 2012 .
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- ↑ "Regulación de ciertos usos bajo la Ley de Control de Sustancias Tóxicas: Cloruro de metileno y N-metilpirrolidona" . Agencia de Protección Ambiental . 19 de enero de 2017. EPA-HQ-OPPT-2016-0231-0001 . Consultado el 15 de octubre de 2024 .
- ↑ "Evaluación de riesgos para la n-metilpirrolidona (2-pirrolidona, 1-metil-) (NMP)" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental . 22 de diciembre de 2020. Archivado (PDF) del original el 2 de octubre de 2024. Consultado el 11 de enero de 2025 .
- ↑ "Hoja de datos de seguridad del NMP de JMNSpecialties" . JMNSpecialties . Consultado el 15 de octubre de 2024 .
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