Articulo de referencia

Pirogalol

Pyrogallic acid 1,2,3-Benzenetriol {{cite book |ref=Haynes| editor= Haynes, William M. | date = 2016| title = [[CRC Handbook of Chemistry and Physics]] | edition = 97th | publis...

El pirogalol es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . Es un sólido blanco soluble en agua, aunque las muestras suelen ser de color marrón debido a su sensibilidad al oxígeno. [ 3 ] Es uno de los tres isómeros de los bencenotrioles .

Producción y reacciones

Se produce de la manera descrita por primera vez por Scheele en 1786: calentando ácido gálico para inducir la descarboxilación. [ 3 ]

El ácido gálico también se obtiene del tanino . Se han ideado muchas rutas alternativas. Una preparación consiste en tratar el ácido para -clorofenoldisulfónico con hidróxido de potasio , [ 4 ] una variante de la ruta tradicional para obtener fenoles a partir de ácidos sulfónicos . [ 5 ]

Los polihidroxibencenos son relativamente ricos en electrones. Una manifestación de ello es la fácil C-acetilación del pirogalol. [ 6 ]

Usos

Antiguamente se utilizaba para teñir el cabello y los materiales de sutura. También posee propiedades antisépticas .

En solución alcalina, el pirogalol sufre desprotonación. Estas soluciones absorben oxígeno del aire, adquiriendo un color marrón. Esta conversión puede utilizarse para determinar la cantidad de oxígeno en una muestra de gas, especialmente mediante el aparato de Orsat . Las soluciones alcalinas de pirogalol se han utilizado para la absorción de oxígeno en el análisis de gases.

Uso en fotografía

El pirogalol también se usó como agente revelador en los siglos XIX y principios del XX en reveladores para blanco y negro. Hoy en día, la hidroquinona es más común. Su uso es principalmente histórico, salvo en aplicaciones especiales. Algunos fotógrafos notables, como Edward Weston , aún la usaban . En aquella época, tenía fama de ser errático e inestable, posiblemente debido a su propensión a la oxidación. Experimentó un resurgimiento a partir de la década de 1980, gracias en gran parte a los esfuerzos de los experimentadores Gordon Hutchings y John Wimberley . Hutchings dedicó más de una década a trabajar en fórmulas de pirogalol, y finalmente creó una que denominó PMK por sus ingredientes principales: pirogalol, Metol y Kodalk (nombre comercial de Kodak para el metaborato de sodio). Esta formulación resolvió los problemas de consistencia, y Hutchings descubrió que la interacción entre la mancha verdosa que los reveladores de pirogalol dejaban en la película y la sensibilidad al color de los papeles fotográficos modernos de contraste variable producía el efecto de un revelador compensador extremo . Entre 1969 y 1977, Wimberley experimentó con el agente revelador de pirogalol. Publicó su fórmula para WD2D en 1977 en Petersen's Photographic. Actualmente, muchos fotógrafos de blanco y negro utilizan PMK y otras formulaciones modernas de pirogalol. El libro Film Developing Cookbook incluye ejemplos. [ 7 ]

Otro revelador, basado principalmente en pirogalol, fue formulado por Jay DeFehr . El 510-pyro [ 8 ] es un concentrado que utiliza trietanolamina como álcali , y pirogalol, ácido ascórbico y fenidona como reveladores combinados en una única solución madre concentrada con una larga vida útil. Este revelador posee propiedades tanto de tinción como de bronceado, y los negativos revelados con él son inmunes al efecto Callier . Puede utilizarse para formatos de negativos pequeños y grandes.

El libro The Darkroom Cookbook (Fotografía de procesos alternativos) contiene ejemplos. [ 9 ]

Seguridad

El uso de pirogalol, por ejemplo en formulaciones de tintes para el cabello, está disminuyendo debido a la preocupación por su toxicidad. [ 10 ] Su LD 50 (oral, rata) es de 300  mg/kg. [ 3 ]

Se descubrió que el pirogalol puro era extremadamente genotóxico cuando se insertaba en células cultivadas , pero las proteínas α-  amilasa protegen contra su toxicidad durante la exposición diaria. [ 11 ] [ 12 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª  ed.). CRC Press . pág.  3.38. ISBN 9781498754293.
  2. Thakuria, Ranjit; Cherukuvada, Suryanarayan; Nangia, Ashwini (2012). "Estructuras cristalinas del pirogalol, su hidrato y cocristales Z ' múltiples estables con heterociclos N que contienen conformeros metaestables del pirogalol". Crystal Growth & Design . 12 (8): 3944–3953 . doi : 10.1021/cg3003367 .
  3. 1 2 3 Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorotea; Paulus, Wilfried (2014). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann (7ª ed.). Weinheim: Wiley-VCH. pag. 1072.doi : 10.1002 /14356007.a19_313 . ISBN   978-3-527-30673-2.
  4. Buzbee, Lloyd R. (1966-10-01). "Productos reordenados de la reacción de ácidos bencenosulfónicos con sosa cáustica". The Journal of Organic Chemistry . 31 (10): 3289– 3292. doi : 10.1021/jo01348a042 . ISSN 0022-3263 . 
  5. Magro, Angel A. Núñez; Eastham, Graham R.; Cole-Hamilton, David J. (10 de junio de 2009). "Preparación de compuestos fenólicos mediante descarboxilación de ácidos hidroxibenzoicos o desulfonación de ácido hidroxibencenosulfónico, catalizada por complejos de paladio ricos en electrones". Dalton Transactions (24): 4683–8 . doi : 10.1039/B900398C . ISSN 1477-9234 . PMID 19513476 .  
  6. Badhwar, IC; Venkataraman, K. (1934). "Galacetofenona". Síntesis Orgánica . 14 : 40. doi : 10.15227/orgsyn.014.0040 .
  7. Anchell, Stephen G.; Troop, Bill (1998). The Film Developing Cookbook . ISBN 978-0240802770.
  8. "510-PYRO" . 510-PYRO .
  9. Anchell, Stephen G. (2016). The darkroom cookbook (Cuarta ed.). Nueva York: Routledge. ISBN  9781138959187OCLC 938707611 
  10. "Datos de seguridad del 1,2,3-trihidroxibenceno" . Archivado del original el 28 de febrero de 2009. Consultado el 5 de marzo de 2009 .
  11. "Biólogos especializados en cáncer encuentran toxinas que dañan el ADN en alimentos vegetales comunes" . Johns Hopkins Medicine (Comunicado de prensa) . Consultado el 11 de febrero de 2024 .
  12. Hossain, M. Zulfiquer; Patel, Kalpesh; Kern, Scott E. (agosto de 2014). "La α-amilasa salival, la albúmina sérica y la mioglobina protegen contra las actividades dañinas para el ADN de los agentes dietéticos ingeridos in vitro" . Food and Chemical Toxicology . 70 : 114–119 . doi : 10.1016/j.fct.2014.05.002 . PMC 4095877. PMID 24842839 ,    Resumido en Wasta, Vanessa (30 de mayo de 2014). "Los compuestos de la saliva y las proteínas corporales comunes pueden proteger contra los químicos dañinos para el ADN presentes en el té, el café y el humo líquido" (Comunicado de prensa). Johns Hopkins Medicine. Archivado del original el 27 de febrero de 2024. Consultado el 11 de febrero de 2024 .