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Articulo de referencia

Miquelianina

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La miquelianina ( quercetina 3- O -glucurónido) es un glucurónido de flavonol , un tipo de compuesto fenólico presente en el vino, [ 1 ] en especies de hipérico , [ 2 ] como Hypericum hirsutum , [ 3 ] en Nelumbo nucifera (loto indio) [ 4 ] o en judías verdes . [ 5 ]

También es un metabolito de la quercetina en el plasma de rata. [ 6 ] Muestra un efecto antioxidante en el plasma humano. [ 7 ] Estudios in vitro indican que la miquelianina puede llegar al sistema nervioso central desde el intestino delgado . [ 8 ]

Formación

La enzima glucuronosiltransferasa convierte la quercetina en su glucurónido mediante la adición de un ácido de azúcar en uno de los grupos hidroxilo , con difosfato de uridina (UDP) como subproducto: [ 9 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Ghiselli, A.; Nardini, M.; Baldi, A.; Scaccini, C. (1998). "Actividad antioxidante de diferentes fracciones fenólicas separadas de un vino tinto italiano". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 46 (2): 361– 367. Bibcode : 1998JAFC...46..361G . doi : 10.1021/jf970486b . PMID 10554247 . 
  2. ↑ Wei, Y.; Xie, Q.; Dong, W.; Ito, Y. (2009). "Separación de epigalocatequina y flavonoides de Hypericum perforatum L. mediante cromatografía contracorriente de alta velocidad y cromatografía líquida preparativa de alto rendimiento" . Journal of Chromatography A. 1216 ( 19): 4313– 4318. doi : 10.1016/j.chroma.2008.12.056 . PMC 2777726. PMID 19150073 .  
  3. ↑ Kitanov, GM (1988). "Miquelianina y otros polifenoles de Hypericum hirsutum". Química de compuestos naturales . 24 (1): 119– 120. Bibcode : 1988CNatC..24..119K . doi : 10.1007/BF00597593 . S2CID 37846890 . 
  4. ↑ Kashiwada, Y.; Aoshima, A.; Ikeshiro, Y.; Chen, YP; Furukawa, H.; Itoigawa, M.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Cosentino, LM; Morris-Natschke, SL; Lee, KH (2005). "Alcaloides y flavonoides de bencilisoquinolina anti-VIH de las hojas de Nelumbo nucifera y correlaciones estructura-actividad con alcaloides relacionados". Bioorganic & Medicinal Chemistry . 13 (2): 443– 448. doi : 10.1016/j.bmc.2004.10.020 . PMID 15598565 . 
  5. ↑ Plumb, GW; Price, KR; Williamson, G. (1999). "Propiedades antioxidantes de los glucósidos de flavonol de las judías verdes" . Redox Report . 4 (3): 123– 127. doi : 10.1179/135100099101534800 . PMID 10496415 . 
  6. ↑ Moon, JH; Tsushida, T.; Nakahara, K.; Terao, J. (2001). "Identificación de quercetina 3-O-β-D-glucurónido como un metabolito antioxidante en plasma de rata después de la administración oral de quercetina". Free Radical Biology and Medicine . 30 (11): 1274– 1285. doi : 10.1016/S0891-5849(01)00522-6 . PMID 11368925 . 
  7. ↑ Terao, J.; Yamaguchi, S.; Shirai, M.; Miyoshi, M.; Moon, JH; Oshima, S.; Inakuma, T.; Tsushida, T.; Kato, Y. (2001). "Protección por quercetina y quercetina 3-O-β-D-glucurónido del consumo de antioxidantes inducido por peroxinitrito en lipoproteínas de baja densidad del plasma humano". Free Radical Research . 35 (6): 925– 931. doi : 10.1080/10715760100301421 . PMID 11811543 . S2CID 22095635 .  
  8. ↑ Juergenliemk, G.; Boje, K.; Huewel, S.; Lohmann, C.; Galla, HJ; Nahrstedt, A. (2003). "Estudios in vitro indican que la miquelianina (quercetina 3-O-β-D-glucuronopiranósido) puede llegar al SNC desde el intestino delgado". Planta Medica . 69 (11): 1013– 1017. Bibcode : 2003PlMed..69.1013. . doi : 10.1055/s-2003-45148 . PMID 14735439 . 
  9. ↑ Wang, Zhenyu; Yang, Jinjin; Liu, Xiaozheng; Yu, Hongming; Dai, Xianjun (2026). "Quercetina 3- O -glucurónido dietético: investigación actual sobre su extracción, biosíntesis, farmacocinética, beneficios para la salud y posibles aplicaciones alimentarias". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 74 (11): 9027–9043 . doi : 10.1021/acs.jafc.5c14773 . PMID 41808541 .