5-Desoxiinositol

El 5-desoxiinositol ( quercitol ) es un ciclitol . Se puede encontrar en vinos envejecidos en barricas de roble. ^{[ 2 ]} También se puede encontrar en Quercus sp. (robles) ^{[ 3 ]} y en Gymnema sylvestre . Es diferente del querc e tol , un sinónimo de quercetina .

Biosíntesis

La biosíntesis propuesta de 5-desoxiinositol comienza con la conversión de D -glucosa a mioinositol . ^{[ 4 ]} En esta vía, la D -glucosa se fosforila para formar D -glucosa-6-fosfato . La enzima inositol 1-fosfato sintasa (I1PS), dependiente de NAD+, cataliza la posterior oxidación, enolización, ciclación aldólica y reducción de D -glucosa 6-fosfato para formar mioinositol 1-fosfato. La hidrólisis del grupo fosfato en esta molécula produce mioinositol. El mioinositol puede convertirse en 5-desoxiinositol en tres pasos, ^{[ 5 ]} comenzando con la oxidación del mioinositol por la inositol deshidrogenasa (ID) para formar esciloinososa. Este intermediario se deshidrata para formar una dicetona. La reducción de esta dicetona produce 5-desoxiinositol. Se cree que esta reducción final está catalizada por una o más reductasas o deshidrogenasas no identificadas.

Referencias

↑ Índice Merck , 12.ª edición, 8218
↑ Davinia Carlavilla; Mar Villamiel; Isabel Martínez-Castro y M. Victoria Moreno-Arribas (2006). "Aparición e importancia del quercitol y otros inositoles en los vinos durante la crianza en madera de roble" . Soy. J. Enol. Vítico . 57 (4): 468– 473. doi : 10.5344/ajev.2006.57.4.468 . S2CID 83679744 .
↑ Sonia Rodríguez-Sánchez; Ana I Ruiz-Matute; María Elena Alañón; María Soledad Pérez-Coello; Luis F de Julio Torres; Ramón Morales & Isabel Martínez-Castro (2010). "Análisis de ciclitoles en diferentes especies de Quercus mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 90 (10): 1735–1738 . Código bibliográfico : 2010JSFA...90.1735R . doi : 10.1002/jsfa.4009 . PMID 20564438 .
↑ Majumder, AL; Johnson, MD; Henry, SA (1997-09-04). "1L-mio-inositol-1-fosfato sintasa". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lípidos y metabolismo lipídico . 1348 ( 1– 2): 245– 256. doi : 10.1016/s0005-2760(97)00122-7 . ISSN 0006-3002 . PMID 9370339 .
^ Yoshida, Ken-ichi; Yamaguchi, Masanori; Morinaga, Tetsuro; Kinehara, Masaki; Ikeuchi, Maya; Ashida, Hitoshi; Fujita, Yasutaro (18 de abril de 2008). "Catabolismo de mioinositol en Bacillus subtilis" . La Revista de Química Biológica . 283 (16): 10415– 10424. doi : 10.1074/jbc.M708043200 . ISSN 0021-9258 . PMID 18310071 .

[1] Índice Merck , 12.ª edición, 8218

[2] Davinia Carlavilla; Mar Villamiel; Isabel Martínez-Castro y M. Victoria Moreno-Arribas (2006). "Aparición e importancia del quercitol y otros inositoles en los vinos durante la crianza en madera de roble" . Soy. J. Enol. Vítico . 57 (4): 468– 473. doi : 10.5344/ajev.2006.57.4.468 . S2CID 83679744 .

[3] Sonia Rodríguez-Sánchez; Ana I Ruiz-Matute; María Elena Alañón; María Soledad Pérez-Coello; Luis F de Julio Torres; Ramón Morales & Isabel Martínez-Castro (2010). "Análisis de ciclitoles en diferentes especies de Quercus mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 90 (10): 1735–1738 . Código bibliográfico : 2010JSFA...90.1735R . doi : 10.1002/jsfa.4009 . PMID 20564438 .

[4] Majumder, AL; Johnson, MD; Henry, SA (1997-09-04). "1L-mio-inositol-1-fosfato sintasa". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lípidos y metabolismo lipídico . 1348 ( 1– 2): 245– 256. doi : 10.1016/s0005-2760(97)00122-7 . ISSN 0006-3002 . PMID 9370339 .

[5] Yoshida, Ken-ichi; Yamaguchi, Masanori; Morinaga, Tetsuro; Kinehara, Masaki; Ikeuchi, Maya; Ashida, Hitoshi; Fujita, Yasutaro (18 de abril de 2008). "Catabolismo de mioinositol en Bacillus subtilis" . La Revista de Química Biológica . 283 (16): 10415– 10424. doi : 10.1074/jbc.M708043200 . ISSN 0021-9258 . PMID 18310071 .

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