Hispanopedia WikiEl ácido quínico es un ciclitol , un poliol cíclico y un ácido ciclohexanocarboxílico . Es un sólido incoloro que se puede extraer de fuentes vegetales. El ácido quínico está implicado en la acidez percibida del café.
Ocurrencia y preparación
El compuesto se obtiene de la corteza de quina , de los granos de café y de la corteza de Eucalyptus globulus . [1] Es un componente de los taninos de tara .
Urtica dioica , la ortiga europea, es otra fuente común. [ cita requerida ]
Se obtiene de forma sintética mediante la hidrólisis del ácido clorogénico . El ácido quínico también está implicado en la acidez percibida del café.
Historia y biosíntesis
Esta sustancia fue aislada por primera vez en 1790 por el farmacéutico alemán Friedrich Christian Hofmann en Leer de Cinchona . [2] Su transformación en ácido hipúrico por el metabolismo animal fue estudiada por el químico alemán Eduard Lautemann en 1863. [3]
Su biosíntesis comienza con la transformación de la glucosa en eritrosa 4-fosfato . Este sustrato de cuatro carbonos se condensa con piruvato de fosfoenol para dar el 3-desoxi- D- arabinoheptulosonato 7-fosfato (DAHP) de siete carbonos mediante la acción de una sintasa. Dos pasos posteriores que involucran la ácido deshidroquínico sintasa y una deshidrogenasa dan lugar al compuesto. [4]
Las lactonas bicíclicas derivadas se denominan quinidas . Un ejemplo es la 4-cafeoil-1,5-quinida .
La deshidrogenación y oxidación del ácido quínico produce ácido gálico . [4]
Aplicaciones y actividad medicinal
El ácido quínico se utiliza como astringente .
Este ácido es un material de partida quiral versátil para la síntesis de productos farmacéuticos. [ 4] Es un componente básico en la síntesis de Oseltamivir , que se utiliza para tratar la gripe A y B.
Referencias
- ^ Santos, Sónia AO; Freire, Carmen SR; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando JD; Neto, Carlos Pascoal (2011). "Caracterización de componentes fenólicos en extractos polares de corteza de Eucalyptus globulus Labill mediante cromatografía líquida de alta resolución-espectrometría de masas". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 59 (17): 9386–93. doi :10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
- ^ Hofmann: Anal chemische de Crell. 1790 , II, pág. 314, citado en S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen . En: Annalen der Physik und Chemie 1833 , p. 64–70 ( [1] , p. 64, en Google Books ).
- ^ Lautemann, E. (1863) "Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus" (Sobre la reducción del ácido quínico a ácido benzoico y su transformación en ácido hipúrico en el organismo animal), Annalen der Química , 125 : 9-13.
- ^ abc Barco, Aquiles; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio (1997). "Ácido D (-) -quínico: un almacén de quirón para la síntesis de productos naturales". Tetraedro: Asimetría . 8 : 3515–3545. doi :10.1016/S0957-4166(97)00471-0.
Lectura adicional
- "Ácido quínico - compuestos quirales de la naturaleza - Planta de quinina de Buchler en Braunschweig, Alemania". Ácido quínico . Consultado el 5 de septiembre de 2005 .
- "Ácido quínico". Fast Health . Consultado el 5 de septiembre de 2005 .
- "Historia del metabolismo xenobiótico". Archivado desde el original el 12 de abril de 2005. Consultado el 5 de septiembre de 2005 .
- Ripley, George; Dana, Charles A., eds. (1879). . The American Cyclopædia .
