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Articulo de referencia

Tinte de Reichardt

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El colorante de Reichardt ( Betaína 30 ) es un colorante orgánico perteneciente a la clase de las betaínas azoicas de merocianina . Este colorante destaca por sus propiedades solvatocrómicas , lo que significa que cambia de color según el disolvente en el que se disuelve. Presenta uno de los mayores efectos solvatocrómicos jamás observados, [ 1 ] con un color que varía a lo largo de todo el espectro visible . Por consiguiente, se utiliza frecuentemente para demostraciones de polaridad de disolventes, debido a sus llamativos resultados visuales. [ 2 ] [ 3 ]

A medida que aumenta la polaridad del disolvente, el colorante de Reichardt cambia de verde a azul oscuro, luego a violeta, finalmente a rojo y, por último, a incoloro. De izquierda a derecha: 1,4-dioxina, cloroformo, acetona, dimetilsulfuro, alcohol isopropílico, etanol, metanol y agua.
El colorante de Reichardt, tal como se observa en diversas soluciones, en orden de polaridad creciente de izquierda a derecha.

Este compuesto químico recibe su nombre de Christian Reichardt , quien lo desarrolló mientras trabajaba como estudiante de doctorado en el laboratorio de Karl Dimroth . Por ello, a veces también se le denomina colorante de Dimroth-Reichardt. En ocasiones, estos nombres también hacen referencia a algunos análogos químicos cercanos, en particular, al que presenta grupos terc -butilo para- sustituidos en los anillos fenilo. [ 4 ]

Síntesis

Una síntesis más reciente es: [ 5 ]

El 2,6-difenilfenol se nitra con ácido nítrico diluido para formar 4-nitro-2,6-difenilfenol y posteriormente se reduce con ditionito de sodio para obtener la amina . Esta se hace reaccionar en presencia de acetato de sodio en etanol con hidrogenosulfato de 2,4,6-trifenilpirilio para formar el hidrogenosulfato del colorante, y la betaína se forma añadiendo hidróxido de sodio .

Referencias

  1. ↑ Osterby, Bruce R.; McKelvey, Ronald D. (1996). "Síntesis convergente de betaína-30, un colorante solvatocrómico: un proyecto avanzado de pregrado y demostración". J. Chem. Educ . 73 (3): 260– 261. Bibcode : 1996JChEd..73..260O . doi : 10.1021/ed073p260 .
  2. ↑ Machado, Vanderlei Gageiro; Machado, Clodoaldo (2001). "Un experimento sencillo y versátil para demostrar la polaridad del disolvente utilizando colorantes solvatocrómicos". J. Chem. Educ . 78 (5): 649– 651. Bibcode : 2001JChEd..78..649M . doi : 10.1021/ed078p649 .
  3. ↑ Wilmore, Jamie T.; Forsyth, Ewan; Campbell, Craig D.; Rowlands, Lucy J.; Hancox, Charlotte C.; Stewart, Malcolm I. (17 de enero de 2026). "Introducción al diseño experimental basado en grupos para estudiantes de primer año de pregrado en el Reino Unido: una investigación sobre la polaridad del disolvente" . Journal of Chemical Education . doi : 10.1021/acs.jchemed.5c01135 .
  4. ↑ Reichardt, Christian (1994). "Colorantes solvatocrómicos como indicadores de polaridad de disolventes". Chem. Rev. 94 ( 8): 2319– 2358. doi : 10.1021/cr00032a005 .
  5. ↑ Manfred A. Kessler; Otto S. Wolfbeis (enero de 1988), "Una síntesis mejorada del colorante solvatocrómico ET-30", Synthesis (en alemán), vol. 1988, n.º 8, págs. 635–636 , doi : 10.1055/s-1988-27662