Reacción de reinserción

La reacción de Reissert es una serie de reacciones químicas que transforman la quinolina en ácido quinaldico , ^{[ 1 ] [ 2 ]} con la reducción concomitante de un acilante a un aldehído . ^{[ 3 ]}

Las quinolinas reaccionan con cloruros de ácido y cianuro de potasio para dar 1-acil-2-ciano-1,2-dihidroquinolinas, también conocidas como compuestos de Reissert. La hidrólisis produce el ácido quinaldico deseado a través de un intermedio de oxazolio fusionado 1,3-dipolar . ^{[ 4 ] : 521 [ 5 ]}

También se pueden utilizar otros nucleófilos distintos del cianuro para desactivar el intermedio acilquinolio, posiblemente de forma enantioselectiva. ^{[ 6 ]}

Alternativamente, el compuesto de Reissert tiene un protón ácido en posición α respecto al grupo cianuro, y la base conjugada es susceptible a la alquilación. Los compuestos alquilados resultantes se hidrolizan en medio acuoso básico, eliminando tanto un equivalente de cianuro de hidrógeno como el ácido carboxílico correspondiente al grupo acilo. ^{[ 4 ] : 527–528}

La reacción de Reissert también es exitosa con isoquinolinas . ^{[ 7 ]} Las piridinas no experimentan la reacción de Reissert per se , sino que forman lentamente aductos para en condiciones de Reissert. ^{[ 4 ] : 514–515, 539–542} Los N-óxidos de quinolina reaccionan para formar la cianoquinolina inmediatamente (una reacción tipo Polonovski ); no está claro si el aducto intermedio de Reissert existe de forma estable. ^{[ 4 ] : 543–544}